(3-碘苯基)(苯基)甲酮 | 25116-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-碘苯基)(苯基)甲酮
• 英文名称: 3-iodobenzophenone
• 英文别名: 3-Iod-benzophenon；m-iodobenzophenone；(3-iodophenyl)(phenyl)methanone；(3-iodophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 25116-37-4
• 化学式: C₁₃H₉IO
• 分子量: 308.118
• InChiKey: JAFDVXCJWWEVND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  379.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-碘苯基)(苯基)甲酮 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 (2R,5R)-2-tert-butyl-3-methyl-5-phenyl-4-imidazolidinone-trichloroacetic acid 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 右旋酮洛芬
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Arylation of Aldehydes via the Productive Merger of Iodonium Salts and Organocatalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-arylation of aldehydes has been accomplished using diaiyliodonium salts and a combination of copper and organic catalysts. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-formyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents. As one example, this new asymmetric protocol has been applied to the rapid synthesis of (S)-ketoprofen, a commercially successful oral and topical analgesic.

  DOI：

  10.1021/ja2008906
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (3-碘苯基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下，通过C（O）-N键裂解从酰胺和格氏试剂化学选择性合成芳基酮。

  摘要：

  使用格氏试剂，通过化学选择性的C（O）-N键裂解，可将多种N-Boc酰胺转化为芳基酮。反应在无催化剂的条件下用不同的芳基，烷基和炔基格氏试剂进行。α-酮酰胺已成功转化为芳基二酮，而α，β-不饱和酰胺经过1,4-加成，然后经C（O）-N键裂解，得到二芳基丙酮。N-Boc酰胺比使用格氏试剂的Weinreb酰胺具​​有更高的反应性。广泛的底物范围，优异的产率和快速的转化是该方法的重要特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01699

文献信息

• A One-Pot Method for the Iodination of Aryl Amines via Stable Aryl Diazonium Silica Sulfates Under Solvent-Free Conditions
  作者：Amin Zarei、Abdol Hajipour、Leila Khazdooz

  DOI：10.1055/s-0028-1087981

  日期：——

  A convenient and rapid one-pot method for the synthesis of iodoarenes is developed which involves the sequential diazotization-iodination of aromatic amines with sodium nitrite, silica sulfuric acid and potassium iodide under solvent-free conditions at room temperature. Various aromatic amines possessing electron-withdrawing groups or electron-donating groups are converted into the corresponding aryl iodides in good yields.

  开发了一种便捷而快速的一锅法合成碘代芳烃的方法，该方法在室温下无溶剂条件下，通过芳香胺与亚硝酸钠、硅硫酸和碘化钾的顺序重氮化-碘化反应进行。多种具有吸电子基团或给电子基团的芳香胺均能以良好产率转化为相应的芳基碘化物。
• Differentiation and functionalization of remote C–H bonds in adjacent positions
  作者：Hang Shi、Yi Lu、Jiang Weng、Katherine L. Bay、Xiangyang Chen、Keita Tanaka、Pritha Verma、Kendall N. Houk、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/s41557-020-0424-5

  日期：2020.4

  two positions. Herein, we report the design of a catalytic system leveraging a remote directing template and a transient norbornene mediator to selectively activate a previously inaccessible remote C-H bond that is one bond further away. The generality of this approach has been demonstrated with a range of heterocycles, including a complex anti-leukaemia agent and hydrocinnamic acid substrates.

  CH键的位点选择性官能化最终将为化学家提供用于编辑和构建复杂分子结构的转化工具。为了实现这一目标，至关重要的是要开发出激活功能团末端CH键的策略。在这种情况下，由于两个位置之间缺乏电子或位阻，因此区分相邻碳原子上的远程CH键是一个巨大的挑战。在本文中，我们报告了催化系统的设计，该催化系统利用远程指导模板和瞬态降冰片烯介体来选择性激活较远的一个键之前无法访问的远程CH键。这种方法的普遍性已通过一系列杂环得到了证明，其中包括复杂的抗白血病药和氢肉桂酸底物。
• Pd ^II ‐Catalyzed Enantioselective C(sp ³ )–H Arylation of Cyclobutyl Ketones Using a Chiral Transient Directing Group
  作者：Li‐Jun Xiao、Kai Hong、Fan Luo、Liang Hu、William R. Ewing、Kap‐Sun Yeung、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202000532

  日期：2020.6.8

  mixture of reactive complexes. We report a PdII‐catalyzed enantioselective β‐C(sp 3)−H arylation reaction of aliphatic ketones using a chiral TDG. A chiral trisubstituted cyclobutane was efficiently synthesized from a mono‐substituted cyclobutane through sequential C−H arylation reactions, thus demonstrating the utility of this method for accessing structurally complex products from simple starting materials

  使用手性瞬态导向基团 (TDG) 是开发 Pd II催化的对映选择性 C(sp 3 )−H 活化反应的一种有前途的方法。然而，这种策略具有挑战性，因为 TDG 上的立体中心通常远离 C−H 键，并且共价连接到底物上的 TDG 和游离 TDG 都能够与 Pd II中心配位，这可能导致混合反应复合物。我们报道了使用手性 TDG 的 Pd II催化的脂肪族酮的对映选择性 β-C( sp 3 )−H 芳基化反应。通过连续的 C-H 芳基化反应，由单取代环丁烷有效合成了手性三取代环丁烷，从而证明了该方法从简单起始原料获得结构复杂产物的实用性。缺电子吡啶酮配体的使用对于观察到的对映选择性至关重要。有趣的是，使用不同的银盐可以逆转对映选择性。
• d-Glucosamine as a green ligand for copper catalyzed synthesis of primary aryl amines from aryl halides and ammonia
  作者：Krishna Gopal Thakur、Dhandapani Ganapathy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c1cc10568j

  日期：——

  Replacing conventional reagents with environment friendly reagents is one of the primary goals of modern synthetic methodology and in this very primitive study about utilizing green, naturally available carbohydrate molecules as ligands in transition metal catalyzed reactions, we report Cu/D-glucosamine as an efficient catalyst for aniline synthesis.

  用环保的试剂代替传统的试剂是现代合成方法的主要目标之一，在这项关于在过渡金属催化的反应中利用绿色，天然存在的碳水化合物分子作为配体的非常原始的研究中，我们报道了铜/ D-葡萄糖胺是一种有效的催化剂用于苯胺合成。
• Acyl hydrazides as acyl donors for the synthesis of diaryl and aryl alkyl ketones
  作者：Ahmed R. Akhbar、Vijay Chudasama、Richard J. Fitzmaurice、Lyn Powell、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3cc47967f

  日期：——

  In this communication we describe a novel strategy for the formation of valuable diaryl and aryl alkyl ketones from acyl hydrazides. A wide variety of ketones are prepared and the mild reaction conditions allow for the use of a range of functionalities, especially in the synthesis of diaryl ketones.

  在本交流中，我们描述了一种从酰基酰肼形成有价值的二芳基和芳基烷基酮的新策略。制备了各种各样的酮，并且温和的反应条件允许使用多种功能，特别是在二芳基酮的合成中。