3-(4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione | 140866-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 2,4-Imidazolidinedione, 3-(4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl)-5,5-dimethyl-；3-[4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl]-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 140866-26-8
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃N₃O₂
• 分子量: 287.241
• InChiKey: NUWVUBBYORJBRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 1,2-二碘乙烷 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到5,5-dimethyl-3-(4-iodo-3-(trifluoromethyl)-phenyl)-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐还原使芳基重氮化学更加安全

  摘要：

  芳基重氮盐仍然是有机合成的主要成分，并且仍然主要按照 19 世纪制定的方案进行制备。由于其他芳基（拟）卤化物通常无法实现良好的反应性，因此重氮化学不断发展。氮气的轻松挤出有助于实现所需的反应性，但也是安全问题的原因。自从这些试剂被发现以来，爆炸事件时有发生，并且仍然会导致事故。在这项研究中，我们报告了基于使用硫代硫酸盐或二卤代铜酸盐作为电子供体的硝酸盐还原的重氮化学范式转变，从而避免了重氮积累。由于硝酸盐还原是速率限制的，因此芳基重氮盐作为短暂的中间体产生，这使得苯胺一步即可实现更安全且通常更有效的脱氨卤化。

  DOI：

  10.1126/science.adn7006
• 作为产物：
  描述：

  尼鲁米特 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到3-(4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用钴基纳米催化剂对官能化硝基芳烃进行高选择性转移氢化

  摘要：

  苯胺是合成多种化学品（例如染料，颜料，药物和农用化学品）的重要原料。硝基化合物的化学选择性催化还原代表了功能化苯胺生产的最重要和最普遍的过程。因此，开发在其他可还原基团存在下还原硝基化合物的选择性催化剂是一个重大挑战，也是至关重要的。在这方面，我们在此表明​​氧化钴（Co 3 O 4由钴-菲咯啉配合物在碳上热解制备的基于-NGr @ C）的纳米材料构成了高度选择性的催化剂，用于使用甲酸作为氢源将硝基芳烃氢化成苯胺。使用这些催化剂，一系列结构多样且功能化的硝基芳烃已被还原为苯胺，具有前所未有的化学选择性，可耐受卤化物，烯烃，醛，酮，酯，酰胺和腈的官能团。

  DOI：

  10.1039/c4gc00731j

文献信息

• Visible-light-mediated direct perfluoroalkylation and trifluoromethylation of free anilines
  作者：Chun-Yang He、Ji-Wei Gu、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.010

  日期：2017.10

  A mild, operationally simple method for direct perfluoroalkylation and trifluoromethylation of anilines through visible-light-mediated photoredox catalysis from broadly available perfluoroalkyl iodides and free anilines is described. The method provides a facile route for application in drug discovery and development.

  描述了一种温和的，操作简单的方法，该方法通过可见光介导的光氧化还原催化从广泛可得的全氟烷基碘和游离苯胺直接进行苯胺的全氟烷基化和三氟甲基化。该方法提供了在药物发现和开发中应用的简便途径。
• Phenylimidazolidine preparation process
  申请人：Hoechst Marion Roussel

  公开号：US06107488A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  A subject of the invention is a preparation process for the products of formula (I): ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 represent in particular hydrogen, cyano, halogen or amino,R.sub.3 represents in particular hydrogen or hydroxyl alkyl, R.sub.4 and R.sub.5 represent in particular optionally substituted alkyl, X and y represent oxygen or sulphur, characterized in that a product of formula (A): ##STR2## is prepared in which W represents a halogen atom or a hydantoin derivative, which is subjected to various reactions in order to obtain the products of formula (I), all their isomers and their salts.

  发明的一个主题是一种用于制备式(I)产品的制备过程：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2特指氢、氰基、卤素或氨基，R.sub.3特指氢或羟基烷基，R.sub.4和R.sub.5特指可选择取代的烷基，X和y代表氧或硫，其特征在于制备式(A)的产物：##STR2##其中W代表卤素原子或嗪二酮衍生物，经过各种反应以获得式(I)产品，其所有异构体及其盐。
• Nanoscale Fe ₂ O ₃ -Based Catalysts for Selective Hydrogenation of Nitroarenes to Anilines
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Annette-Enrica Surkus、Henrik Junge、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Jabor Rabeah、Heming Huan、Volker Schünemann、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.1242005

  日期：2013.11.29

  cobalt precursor can be activated for asymmetric hydrogenation catalysis by using the traditional ligands developed for the precious metals. Zuo et al. (p. 1080) focused on iron, demonstrating a highly effective asymmetric transfer hydrogenation catalyst that uses a ligand rationally designed after careful mechanistic study. Jagadeesh et al. (p. 1073) prepared supported iron catalysts that selectively reduce

  更轻的加氢催化剂 酶已经发展到可以使用丰富的金属（如铁、钴和镍）进行氧化还原催化。然而，合成催化通常依赖于这些元素的稀有、较重的亲戚：钌、铑、铱、钯和铂（参见布洛克的观点）。弗里德菲尔德等人。(p. 1076) 使用高通量筛选表明，通过使用为贵金属开发的传统配体，可以激活正确的钴前体以进行不对称氢化催化。左等人。(p. 1080) 专注于铁，展示了一种高效的不对称转移氢化催化剂，它使用经过仔细机理研究后合理设计的配体。贾加迪什等人。(p. 1073) 制备了负载铁催化剂，可选择性地将芳环上的硝基取代基还原为胺，从而促进广泛的苯胺衍生物的制备。氧化铁催化剂在许多其他敏感化学取代基的存在下选择硝基进行还原。[另请参阅 Bullock 的观点] 苯胺（精细化工、农用化学品和制药行业的关键中间体）的生产依赖于贵金属催化剂，该催化剂在其他易于还原的官能团存在的情况下选择性地氢化芳基硝基。在此，我们报告了方便且稳定的氧化铁
• Substrate selectivity of human aldehyde oxidase 1 in reduction of nitroaromatic drugs
  作者：Takuo Ogiso、Tatsuki Fukami、Kenji Mishiro、Keigo Konishi、Jeffrey P. Jones、Miki Nakajima

  DOI：10.1016/j.abb.2018.10.017

  日期：2018.12

  oxidation of various drugs and endogenous compounds. Recently, we found that AOX1 catalyzed the reduction of drugs such as nitrazepam and dantrolene. In this study, we aimed to clarify the substrate selectivity of human AOX1 for the reduction of nitroaromatic drugs to obtain helpful information for drug development. We investigated whether 11 nitroaromatic drugs were reduced by AOX1 using recombinant

  人醛氧化酶1（AOX1）催化各种药物和内源性化合物的氧化。最近，我们发现AOX1催化了诸如硝西epa和丹特罗等药物的还原。在这项研究中，我们旨在阐明人AOX1在减少硝基芳族药物方面的底物选择性，以获得对药物开发有用的信息。我们调查了在存在N 1的情况下，使用重组AOX1和人肝细胞溶质（HLC）是否通过AOX1还原了11种硝基芳香族药物-甲基烟酰胺，AOX1的电子供体。我们发现重组AOX1和HLC显着降低了氯硝西am，氟尼西epa，氟他酰胺，尼鲁米特，尼美舒利和尼美西epa的含量，而阿兹地平，硝苯地平和尼莫地平的含量略有降低，甲硝唑和托卡酮未降低。通过结构分析，我们观察到被AOX1还原的硝基芳族药物具有一个相对缺乏电子的硝基。由于将NADPH添加至人肝微粒体（HLM）不会增加重组AOX1所降低的药物的还原酶活性，因此确定微粒体中NADPH依赖性酶（例如细胞色素P450）不参与该过程。 。使用
• Nitrogen-Doped Graphene-Activated Iron-Oxide-Based Nanocatalysts for Selective Transfer Hydrogenation of Nitroarenes
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Kishore Natte、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/cs501916p

  日期：2015.3.6

  Nanoscaled iron oxides on carbon were modified with nitrogen-doped graphene (NGr) and found to be excellent catalysts for the chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes to anilines. Under standard reaction conditions, a variety of functionalized and structurally diverse anilines, which serve as key building blocks and central intermediates for fine and bulk chemicals, were synthesized in good to excellent yields.