methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 34083-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: N-Phthaloyltryptophanmethylester；N-phthaloyltryptophan methyl ester；methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 34083-60-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: GNLVAQCVTVEFLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 詹氏催化剂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 tert-butyl 4-(3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indol-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  最初提出的 Protoaculeine B 结构的合成研究：神经元活性杂三环氨基酸的发现

  摘要：

  描述了最初提出的 protoaculeine B 结构的合成研究。从 DL-色氨酸开始，分别经过 8 步和 16 步立体选择性合成了两种适当保护的杂三环亚基候选物。此外，最终合成的两种杂三环氨基酸非对映异构体被发现具有神经活性：(9 S *,11 S *)-异构体过度活跃，而非对映异构体 (9 S *,11 R *)-异构体对小鼠脑室内活性低下。注射。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200669
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  最初提出的 Protoaculeine B 结构的合成研究：神经元活性杂三环氨基酸的发现

  摘要：

  描述了最初提出的 protoaculeine B 结构的合成研究。从 DL-色氨酸开始，分别经过 8 步和 16 步立体选择性合成了两种适当保护的杂三环亚基候选物。此外，最终合成的两种杂三环氨基酸非对映异构体被发现具有神经活性：(9 S *,11 S *)-异构体过度活跃，而非对映异构体 (9 S *,11 R *)-异构体对小鼠脑室内活性低下。注射。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200669

文献信息

• Studies on Aculeines: Synthetic Strategy to the Fully Protected Protoaculeine B, the <i>N</i>-Terminal Amino Acid of Aculeine B
  作者：Hiroki Shiozaki、Masayoshi Miyahara、Kazunori Otsuka、Kei Miyako、Akito Honda、Yuichi Takasaki、Satoshi Takamizawa、Hideyuki Tukada、Yuichi Ishikawa、Ryuichi Sakai、Masato Oikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01331

  日期：2018.6.1

  A synthetic strategy for accessing protoaculeine B (1), the N-terminal amino acid of the highly modified peptide toxin aculeine, was developed via the synthesis of the fully protected natural homologue of 1 with a 12-mer poly(propanediamine). The synthesis of mono(propanediamine) analog 2, as well as core amino acid 3, was demonstrated by this strategy. New amino acid 3 induced convulsions in mice;

  通过合成具有12-mer聚丙二胺1的完全受保护的天然同源物，开发了一种用于获得原球泡蛋白B（1）（高度修饰的肽毒素球泡蛋白的N末端氨基酸）的合成策略。该策略证明了单（丙二胺）类似物2以及核心氨基酸3的合成。新的氨基酸3诱发小鼠惊厥；但是，化合物2没有这种活性。
• A biomimetic synthesis of homofascaplysin C from ditryptophans
  作者：Mei Xu、Rui An、Tao Huang、Xiao-jiang Hao、Sheng Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.014

  日期：2016.3

  A route for the biomimetic synthesis of homofascaplysin C has been established. The key strategy is based on the chemoselective and sequential oxidative cleavage of two side-chains of the ditryptophan precursor.

  已经建立了高仿丝球菌溶素C的仿生合成途径。关键策略基于双色氨酸前体的两个侧链的化学选择性和顺序氧化裂解。
• Catalytic Transfer Hydrogenation of Indoles to Indolines in Formic Acid
  作者：Yasuo Kikugawa、Masato Kashimura

  DOI：10.1055/s-1982-29946

  日期：——
• A biomimetic method to synthesise indolo[3,2-a]carbazoles
  作者：Li-na Liang、Tian-yun Fan、Tao Huang、Chen Yan、Mei Xu、Sheng Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.136

  日期：2015.1

  A simple and biomimetic synthetic strategy for indolo[3,2-a]carbazoles has been developed. Our approach involved the efficient conversion of 2-(3'-indolyl)tryptophan derivatives into the corresponding cc-keto esters and the subsequent aromatic cyclisation of these intermediates to construct the characteristic heteroaryl-condensed carbazole core. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Studies on the Initially Proposed Structure of Protoaculeine B: Discovery of Neuronally Active Heterotricyclic Amino Acids
  作者：Kazunori Otsuka、Masayoshi Miyahara、Sara Takaki、Ryoya Wakabayashi、Kei Miyako、Raku Irie、Satoshi Takamizawa、Ryuichi Sakai、Masato Oikawa

  DOI：10.1002/ejoc.202200669

  日期：2022.9.27

  Synthetic studies on the initially proposed structure of protoaculeine B are described. Starting from DL-tryptophan, two candidates of the suitably protected heterotricyclic subunits were stereoselectively synthesized over 8 and 16 steps, respectively. Furthermore, two heterotricyclic amino acid diastereomers, finally synthesized, were found to be neuroactive: the (9S*,11S*)-isomer was hyperactive

  描述了最初提出的 protoaculeine B 结构的合成研究。从 DL-色氨酸开始，分别经过 8 步和 16 步立体选择性合成了两种适当保护的杂三环亚基候选物。此外，最终合成的两种杂三环氨基酸非对映异构体被发现具有神经活性：(9 S *,11 S *)-异构体过度活跃，而非对映异构体 (9 S *,11 R *)-异构体对小鼠脑室内活性低下。注射。