(2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl methanesulfonate | 175435-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: [(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 175435-58-2
• 化学式: C₂₈H₅₈O₆SSi
• 分子量: 550.916
• InChiKey: LFXOFBNGFNOGHR-TWJOJJKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl methanesulfonate 在 对甲苯磺酸 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(2R,3R,4R)-2-O-methanesulfonyl-1,2,3,4-octadecanetetrol
  参考文献：
  名称：

  由d-果糖有效合成d-核糖-C 18-植物鞘氨醇和l-阿拉伯糖-C 18-植物鞘氨醇

  摘要：

  d -核糖-C 18 -phytosphingosine和升-阿拉伯-C 18 -phytosphingosine合成从市售廉价的起始d -fructose。金属介导的断裂和立体选择性还原被用作关键步骤提供的亲水性部分d -核糖和升-阿拉伯phytosphingosines。格拉布斯的交叉复分解和氢化作用使疏水尾部得以结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.003
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethan-1-one 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由d-果糖有效合成d-核糖-C 18-植物鞘氨醇和l-阿拉伯糖-C 18-植物鞘氨醇

  摘要：

  d -核糖-C 18 -phytosphingosine和升-阿拉伯-C 18 -phytosphingosine合成从市售廉价的起始d -fructose。金属介导的断裂和立体选择性还原被用作关键步骤提供的亲水性部分d -核糖和升-阿拉伯phytosphingosines。格拉布斯的交叉复分解和氢化作用使疏水尾部得以结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.003

文献信息

• A facile formal synthesis of D-ribo-C18-phytosphingosine
  作者：Guo-qiang Lin、Zhi-cai Shi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01049-1

  日期：1996.2

  A facile synthesis of D-ribo-C18-Phytosphingosine from divinylcarbinol via Sharpless asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation was described.

  描述了一种通过Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化从二乙烯基甲醇轻松合成D-核糖-C 18-鞘氨醇的方法。