pristimerol dimethyl ether | 1906-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: pristimerol dimethyl ether
• 英文别名: (9β,13α,14β,20α)-2,3-dimethoxy-9,13-dimethyl-24,25,26-trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraen-29-oic acid methyl ester；dimethylpristimerol；2,3-dimethoxy-24-nor-friedela-1,3,5(10),7-tetraen-29-oic acid methyl ester；2,3-Dimethoxy-24-nor-friedela-1,3,5(10),7-tetraen-29-saeure-methylester；methyl (2R,4aS,6aS,6aS,14aS,14bR)-10,11-dimethoxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-3,4,5,6,8,13,14,14b-octahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 1906-19-0
• 化学式: C₃₂H₄₆O₄
• 分子量: 494.715
• InChiKey: ASNHSXGXXHTYNY-JSJVQHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pristimerol dimethyl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Pristimerintriol-dimethylether
  参考文献：
  名称：

  合成作为潜在非核苷乙型肝炎病毒抑制剂的 Celastrol 衍生物。

  摘要：

  合成了一系列对醌甲基化物 ( p QM) 部分和 C-20 修饰的 Celastrol 衍生物，并评估了它们对 HBsAg 和 HBeAg 分泌的抑制作用以及对 HBV DNA 复制的抑制作用。结果表明，C-20羧基的酰胺化可以产生具有良好抗HBV特性的衍生物，其中化合物14对HBsAg（IC 50  = 11.9 μ μ）和HBeAg（IC 50  = 13.1 ）的分泌表现出最好的抑制活性µ μ ) 的 SI 分别为 3.3 和 3.0。此外，14还显示出对 HBV DNA 复制的有效抑制作用 (48.5 ± 15.1%, 25 µM)。据我们所知，这是 celastrol 衍生物作为潜在的非核苷 HBV 抑制剂的首次报道。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13746
• 作为产物：
  描述：

  雷公藤红素 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 pristimerol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  合成作为潜在非核苷乙型肝炎病毒抑制剂的 Celastrol 衍生物。

  摘要：

  合成了一系列对醌甲基化物 ( p QM) 部分和 C-20 修饰的 Celastrol 衍生物，并评估了它们对 HBsAg 和 HBeAg 分泌的抑制作用以及对 HBV DNA 复制的抑制作用。结果表明，C-20羧基的酰胺化可以产生具有良好抗HBV特性的衍生物，其中化合物14对HBsAg（IC 50  = 11.9 μ μ）和HBeAg（IC 50  = 13.1 ）的分泌表现出最好的抑制活性µ μ ) 的 SI 分别为 3.3 和 3.0。此外，14还显示出对 HBV DNA 复制的有效抑制作用 (48.5 ± 15.1%, 25 µM)。据我们所知，这是 celastrol 衍生物作为潜在的非核苷 HBV 抑制剂的首次报道。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13746

文献信息

• Structure of Pristimerin and Celastrol
  作者：Koji Nakanishi、Hiroshi Kakisawa、Yoshimasa Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.29.7

  日期：1956.1

  Part structure (I) has been presented for pristimerin on grounds of chemical and spectroscopic evidences. Celastrol (tripterine) has been shown to be demetylated pristimerin, hence (I’).

  基于化学和光谱证据，已经提出了 pristimerin 的部分结构 (I)。Celastrol (tripterine) 已被证明是去甲基化的 pristimerin，因此 (I')。
• Structures of two new phenolic 24-nor-D:A-friedo-oleananes related to zeylasterone: A partial synthesis of trimethylzeylasterone
  作者：G.M.Kamal B. Gunaherath、A.A.Leslie Gunatilaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81834-1

  日期：1983.1

  Zeylasteral and desmethylzeylasterone, two new triterpenes from Kokoona zeylanica have been shown to be 2,3-dihydroxy-6,23-dioxo-24-nor-D:A-friedo-oleana-1,3,5(10),7-tetraen-29-oic acid methyl ester (20α) and 2,3-dihydroxy-6-oxo-24-nor-D:A-friedo-oleana-1,3,5(10),7-tetraen23,29-dioic acid (20α), respectively, and have been related to trimethylzeylasterone. A partial synthesis of trimethylzeylasterone starting

  Zekosteral和desmethylzeylasterone是来自Kokoona zeylanica的两个新的三萜，已被证明是2,3-dihydroxy-6,23-dioxo-24-nor-D：A-friedo-oleana-1,3,5（10），7- tetraen-29-oic acid甲酯（20α）和2,3-二羟基-6-oxo-24-nor-D：A-friedo-oleana-1,3,5（10），7-tetraen23,29-dioic酸（20α），分别与三甲基玉米甾酮有关。已经从普里斯汀开始部分合成三甲基玉米甾酮。
• The structure of zeylasterone - the first of a new series of phenolic 24-nor-D:A-friedo-oleanan triterpenes
  作者：G.M. Kamal、B. Gunaherath、A.A. Leslie Gunatilaka、M. Uvais、S. Sultanbawa、Mohamed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88112-3

  日期：1980.1

  Zeylasterone, a new triterpene from Kokoona zeylanica, is shown to be 2,3-dihydroxy-6-oxo-24-nor-D:A-friedo-oleana-1,3,5(10),7-tetraen-23,29-dioic acid-29-methyl ester (20 α) (1), the first member of a new series of phenolic 24-nor-D:A-friedo-oleanans.

  Zeylasterone是来自Kokoona zeylanica的一种新的三萜，显示为2,3-二羟基-6-oxo-24-nor-D：A-friedo-oleana-1,3,5（10），7-tetraen-23， 29-二酸-29-甲酯（20α）（1），是新的一系列酚24-nor-D：A-弗里多-油酸酯类中的第一个成员。
• ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR NUR77 LIGAND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Xiamen University

  公开号：EP3480207A1

  公开（公告）日：2019-05-08

  Provided are use of a compound of Formula I as a ligand of orphan nulear receptor Nur77, and in the prevention or treatment of a orphan nulear receptor Nur77 associated disease,

  提供了式 I 化合物作为孤神经受体 Nur77 配体的用途，以及在预防或治疗孤神经受体 Nur77 相关疾病中的用途、
• Ligand for orphan nuclear receptor Nur77 and uses thereof
  申请人：IXMEDICINE (XIAMEN) BIOLOGICAL TECHNOLOGY COMPANY LIMITED

  公开号：US10808005B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  Provided are use of a compound of Formula I as a ligand of orphan nulear receptor Nur77, and in the prevention or treatment of a orphan nulear receptor Nur77 associated disease,

  提供了式 I 化合物作为孤神经受体 Nur77 配体的用途，以及在预防或治疗孤神经受体 Nur77 相关疾病中的用途、