1-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-3-yl)propan-1-one | 1544040-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-pyridin-3-ylpropan-1-one
• CAS: 1544040-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: QSHXRJCUWOSSNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-3-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-(4-chlorophenyl)-3-fluoropropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  开发高效、G 蛋白途径偏向、选择性、口服生物可利用的 GPR84 激动剂

  摘要：

  孤儿 G 蛋白偶联受体 84 (GPR84) 是一种与癌症、炎症和纤维化疾病有关的受体。我们已报道 DL-175 作为 GPR84 的偏向激动剂，通过 G αi /cAMP 和 β-arrestin 显示差异信号传导，但会快速代谢。在此，我们描述了通过系统结构-活性关系（SAR）分析对 DL-175 的优化。这表明萘基团的取代提高了代谢稳定性，并且向吡啶N-氧化物基团添加5-羟基取代基，产生化合物68 (OX04528)和69 (OX04529)，将cAMP信号传导的效力增强了3个数量级量级至低皮摩尔值。两种化合物在浓度高达 80 μM 时均未显示出对 β-抑制蛋白募集的可检测到的影响。因此，新的 GPR84 激动剂68和69显示出优异的效力、高 G 蛋白信号传导偏差和适当的体内药代动力学特征，这将允许研究 GPR84 偏差激动剂的体内活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00951
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  开发高效、G 蛋白途径偏向、选择性、口服生物可利用的 GPR84 激动剂

  摘要：

  孤儿 G 蛋白偶联受体 84 (GPR84) 是一种与癌症、炎症和纤维化疾病有关的受体。我们已报道 DL-175 作为 GPR84 的偏向激动剂，通过 G αi /cAMP 和 β-arrestin 显示差异信号传导，但会快速代谢。在此，我们描述了通过系统结构-活性关系（SAR）分析对 DL-175 的优化。这表明萘基团的取代提高了代谢稳定性，并且向吡啶N-氧化物基团添加5-羟基取代基，产生化合物68 (OX04528)和69 (OX04529)，将cAMP信号传导的效力增强了3个数量级量级至低皮摩尔值。两种化合物在浓度高达 80 μM 时均未显示出对 β-抑制蛋白募集的可检测到的影响。因此，新的 GPR84 激动剂68和69显示出优异的效力、高 G 蛋白信号传导偏差和适当的体内药代动力学特征，这将允许研究 GPR84 偏差激动剂的体内活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00951

文献信息

• Iridium–CNP complex catalyzed cross-coupling of primary alcohols and secondary alcohols by a borrowing hydrogen strategy
  作者：Dawei Wang、Keyan Zhao、Xin Yu、Hongyan Miao、Yuqiang Ding

  DOI：10.1039/c4ra06474g

  日期：——

  A highly efficient C–C bond formation has been developed through the cross-coupling of primary and secondary alcohols. The corresponding functionalized ketones were obtained with an iridium–CNP complex as a catalyst through the borrowing hydrogen strategy. The present methodology provides an easy alternative method to aldol reaction derivatives. More importantly, the complexes were also effective catalysts for the alkylation of an aromatic amine with a tertiary alkyl amine.

  通过伯醇和仲醇的交叉耦合，开发了一种高效形成碳-碳键的方法。利用铱-CNP配合物作为催化剂，通过借氢策略，获得了相应的功能化酮类化合物。目前的方法为aldol反应衍生物提供了一种简便的替代方法。更重要的是，这些配合物在芳香胺与叔�胺的烷基化反应中也是有效的催化剂。
• Direct α-alkylation of ketones with primary alcohols catalyzed by iridium–CNP complex
  作者：Dawei Wang、Keyan Zhao、Piming Ma、Chongying Xu、Yuqiang Ding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.034

  日期：2014.12

  The α-alkylation of ketones with primary alcohols was realized by CC cross-coupling with iridium–CNP complexes as catalyst. This reaction proceeds via dehydrogenation reactions, aldol condensation, and hydrogenation using the borrowed hydrogen atoms from alcohols. The pyridyl methanols and other heterocyclic substituted methanols, especially alkyl alcohols, were also suitable for this transformation

  酮与伯醇的α-烷基化是通过铱-CNP络合物作为催化剂的C C交叉偶联实现的。该反应通过脱氢反应，醇醛缩合和使用从醇中借来的氢原子进行氢化而进行。吡啶基甲醇和其他杂环取代的甲醇，尤其是烷基醇，也适用于该转化。
• Synthesis of β-heteroaryl carbonyl compounds via direct cross-coupling of allyl alcohols with heteroaryl boronic acids under cooperative bimetallic catalysis
  作者：Mingxiang Zhu、Hongli Du、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.021

  日期：2018.4

  The eco-friendly cooperative Cu/Pd-catalyzed oxidative Heck reaction of allyl alcohols with heteroaryl boronic acids under air was described. The ready availability of starting materials and the mild reaction conditions made this protocol a safe and operationally convenient strategy for the efficient synthesis of β-heteroaryl carbonyl compounds.

  描述了空气中烯丙醇与杂芳基硼酸的生态友好的铜/钯催化的协同氧化Heck反应。起始原料的易得性和温和的反应条件使该方案成为有效合成β-杂芳基羰基化合物的安全且操作便捷的策略。
• Rhodium-catalyzed alkylation of ketones and alcohols with alcohols
  作者：X. Yu、Q. Y. Wang、Q. J. Wu、D. W. Wang

  DOI：10.1134/s107036321601028x

  日期：2016.1

  alkylation of ketones and alcohols through the borrowing hydrogen strategy in the presence of rhodium complexes as catalyst was developed. This transformation is tolerant to various functional substrates and is efficient in C–C coupling of primary and secondary alcohols, which provides an alternative method of the synthesis of functional ketones from simple and commercially available materials.

  提出了在铑配合物作为催化剂存在下，通过借氢策略直接催化酮和醇烷基化的有效方法。这种转化可以耐受各种功能性底物，并且在伯醇和仲醇的C-C偶联中很有效，这为从简单的市售材料合成功能性酮提供了另一种方法。
• Efficient ruthenium-catalyzed α-alkylation of ketones using pyridyl methanols
  作者：Feng-Xia Yan、Min Zhang、Xiao-Ting Wang、Feng Xie、Meng-Meng Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.065

  日期：2014.2

  By employing an easily available [Ru(p-cymene)Cl-2](2)/Xantphos/t-BuOK catalyst system, the alpha-alkylation of ketones was demonstrated by using pyridyl methanol as the alkylating reagents. The synthetic protocol allows synthesizing a wide range of alpha-pyridyl methylated ketones in reasonable to excellent isolated yields with high atom-efficiency. The transformation is operationally simple, the substrate scope is wide, and the starting materials are readily-available. There is no need for addition of alkenes as the hydrogen receptors or the use of stoichiometric amount of base. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.