bis(benzyloxy)disulfide | 3359-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(benzyloxy)disulfide
• 英文别名: Benzoxydisulfanyloxymethylbenzene；(phenylmethoxydisulfanyl)oxymethylbenzene
• CAS: 3359-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S₂
• 分子量: 278.396
• InChiKey: BVKJULMNUNYXAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C (decomp)
• 沸点：
  402.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzyloxy)disulfide 以 甲苯 为溶剂， 生成 苯甲醛 、 苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  苄基二烷氧基二硫化物的热分解

  摘要：

  二烷氧基二硫化物已在光解条件下用作烷氧基自由基源。另外，这类二硫化物热分解以将S 2输送至二烯。我们在热解条件下检查了苄基二烷氧基二硫化物（X–Ph–CH 2 –O–S–S–O–CH 2 –Ph–X），并观察到分解速率与Swain和Lupton的场常数FF有关。此外，观察到的醇与醛的非1：1比例再次证实了Harpp假设的笼式机理。我们已经表明，该比例取决于存在的取代基，该取代基可以增强与溶剂的π堆积能力，并因此有利于从溶剂化笼中扩散出来，从而产生非1：1的比例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.084
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 以80%的产率得到bis(benzyloxy)disulfide
  参考文献：
  名称：

  二苄氧基二硫化物的化学位移和偶合常数分析。

  摘要：

  二烷氧基二硫化物已发现分别在热分解和光分解条件下作为S2或烷氧基供体在有机合成领域中得到应用。光谱上，二苄氧基二硫化物在（1）H NMR中具有ABq，取决于芳环上存在的取代基以及所用的溶剂，其ABq可以移动超过1.1ppm。分析了所述取代基和溶剂的作用，并将其与ABq的中心，双键偶联以及各个双峰的化学位移的差异进行了比较。另外，量子化学计算证明了在二苄氧基二硫化物中发现的分子内H键排列。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.10.109
• 作为试剂：
  描述：

  降冰片烯 在 bis(benzyloxy)disulfide 作用下， 反应 0.25h， 生成 exo-3,4,5-trithiatricyclo[5.2.1.0]decane 、 (1α,2β,4β,5α)-3-Thiatricyclo[3.2.1.0^2,4]octane
  参考文献：
  名称：

  丁二烯和降冰片烯检测双原子硫的注意事项

  摘要：

  在存在公认的S 2捕集剂降冰片烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯的情况下，苯并三硫二氮杂环壬烯（1）和先前报道的S 2前驱体二苄氧基二硫化物（7）均发生热分解，生成典型的双原子硫捕集产物。但是，关于三硫代芳基二甲酰胺是一类新的S 2前体的含意必须谨慎处理，因为涉及元素硫热解的对照实验表明，检测先前接受的S 2捕集产物并不是S 2中间体的确凿证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00299-2

文献信息

• Generalized Synthesis and Physical Properties of Dialkoxy Disulfides
  作者：Eli Zysman-Colman、David N. Harpp

  DOI：10.1021/jo050574s

  日期：2005.7.1

  of the inherently large barrier to rotation and the resultant thermal decomposition pathway is discussed. Both phenomena are shown to be solvent independent; hindered rotation is substrate independent. The decomposition of 1a is ca. 7 kcal/mol higher than the barrier to rotation about the S−S bond. The combined evidence suggests acyclic unsymmetric homolytic cleavage of the dialkoxy disulfide.

  为了研究醇的S 2 Cl 2偶联形成二烷氧基二硫化物的范围，进行了底物研究。化合物1b和1f是新化合物；连同1a，1c，1h和1j一起，所有标题化合物均得到了充分表征，产率为1a和1c已根据先前报道的合成方法进行了优化。随着产率的变化，已经仔细探究了R-取代基关于OSSO部分的作用。进行了此类聚结行为的底物和溶剂研究。讨论了旋转固有的大障碍的起源以及由此产生的热分解途径。两种现象均显示出与溶剂无关。旋转受阻与基材无关。1a的分解约为。比围绕S-S键旋转的势垒高7 kcal / mol。综合证据表明，二烷氧基二硫化物的无环不对称均质裂解。
• Recent chemistry of the chalcogen diatomics
  作者：Sylvie L. Tardif、Andrzej Z. Rys、Charles B. Abrams、Imad A. Abu-Yousef、Pierre B.F. Lesté-Lasserre、Erwin K.V. Schultz、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00555-3

  日期：1997.8

  The chemistry of the generation and trapping of diatomic sulfur (S2) and sulfur monoxide (SO) are reviewed with special emphasis on recent work, including initial efforts to detect and trap diatomic selenium (Se2).

  综述了双原子硫（S 2）和一氧化硫（SO）的产生和捕集化学，特别强调了近期的工作，包括为检测和捕集双原子硒（Se 2）所做的初步努力。
• Photolytic, autocatalyzed decomposition of benzylic dialkoxy disulfides
  作者：DiAndra M. Rudzinski、Ronny Priefer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.115

  日期：2009.4

  fragmentation to liberate trappable S2, and can yield an alkoxy radical under photolytic conditions. We have examined a family of benzylic dialkoxy disulfides (X–Ph–CH2–O–S–S–O–CH2–Ph–X) under photolytic conditions and observed a correlation of decomposition based upon the substituent. We have been able to show that the decomposition is autocatalyzed and has a parabolic correlation with Swain and Lupton’s

  已显示二烷氧基二硫键部分经过分子内断裂以释放可捕集的S 2，并且可以在光解条件下产生烷氧基。我们研究了在光解条件下的苄基二烷氧基二硫化物家族（X–Ph–CH 2 –O–S–S–O–CH 2 –Ph–X），并观察到了基于取代基的分解相关性。我们已经能够证明分解是自动催化的，并且与Swain和Lupton的场常数FF具有抛物线相关性。
• Alkoxy disulfides as antimicrobial agents
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP1008296A1

  公开（公告）日：2000-06-14

  Disclosed is a method of inhibiting the growth of microorganisms in, at, or on a locus subject to microbial attack, comprising introducing to said locus an antimicrobially effective amount of at least one alkoxy disulfide of formula:R1-CHR3-O-S-S-O-CHR4-R2 wherein: R1, R2are independently selected from 5- or 6-membered aromatic rings, optionally substituted with up to 3 e· donating substituents of which 2 can optionally be combined to form another ring; and R3, R4are independently selected from H, CH3, or CH2CH3.

  揭示了一种抑制微生物在受微生物攻击的位置生长的方法，包括向该位置引入至少一种符合以下式的烷氧基二硫化物的抗微生物有效量：R1-CHR3-O-S-S-O-CHR4-R2其中：R1，R2分别选自5-或6-成员芳香环，可选择地取代多达3个e·供体取代基，其中2个可选择地结合形成另一个环；而R3，R4分别选自H，CH3或CH2CH3。
• 对称二杂二硫类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113527178A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明公开了一种式(1)、式(2)、式(3)所示的对称二杂二硫类化合物及其合成方法，所述方法分别以式(4)、式(5)和式(6)所示的化合物与二氯二硫为反应原料，在碱的作用下，反应得到所述对称二杂二硫类化合物。本发明反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高；反应底物容易制备；反应均为放大反应。本发明的反应可以用于构建新型的多硫化合物。