4-methoxybenzaldehyde dibenzyl acetal | 37003-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzaldehyde dibenzyl acetal
• 英文别名: p-Methoxybenzaldehyd-dibenzylacetal；1-[Bis(phenylmethoxy)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 37003-21-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: UAURIABKAKKAIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄苯甲醛缩醛 、 4-methoxybenzaldehyde dibenzyl acetal 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FLEMING B. I.; BOLKER H. I., CAN. J. CHEM. , 1976, 54, NO 5, 685-694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三氯化铁 作用下， 反应 2.0h， 以20%的产率得到4-methoxybenzaldehyde dibenzyl acetal
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）催化从醛类开始方便地一锅合成高烯丙基苄基醚。

  摘要：

  [反应：见正文]乙二醛与烯丙基三甲基硅烷的氯化铁催化的有效烯丙基化反应以高收率顺利进行。另外，该方法可以通过醛的二苄基乙缩醛化和二苄基乙缩醛的连续烯丙基化的组合而用于一锅合成高烯丙基苄基醚。

  DOI：

  10.1021/ol035019w

文献信息

• Topical Mosquito Repellents IV: Alicyclic, Bicyclic, and Unsaturated Acetals, Aminoacetals, and Carboxamide Acetals
  作者：F. Gualtieri、H. Johnson、H. Maibach、D. Skidmore、W. Skinner

  DOI：10.1002/jps.2600610417

  日期：1972.4

  A number of acetals, aminoacetals, carboxamide acetals, and aromatic esters were synthesized and evaluated for topical repellency on human skin against Aedes aegypti mosquitoes. The aminoacetals exhibited the highest degrees of repellency, but none of the compounds rivaled N,N‐diethyl‐m‐toluamide in terms of duration of protection. Repellency was related to volatility, and it is concluded that useful

  合成了许多乙缩醛，氨基乙缩醛，羧酰胺乙缩醛和芳香族酯，并评估了它们在人皮肤上对埃及伊蚊的驱除性。氨基缩醛具有最高的排斥性，但就保护时间而言，没有一种化合物可与N，N-二乙基-间甲苯胺相抗衡。驱避性与挥发性有关，可以得出结论，有用的驱避性与对应于沸点为100–150°/ 0.5 mm的挥发性范围相关。还检查了两种苄基醚，其中一种在局部驱避期间可与N，N-二乙基间甲苯胺媲美。
• Stereoselective and Catalytic Synthesis of <i>anti</i>-β-Alkoxy-α-azido Carboxylic Derivatives
  作者：Javier Fernández-Valparis、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03255

  日期：2017.12.1

  Direct addition of a chiral N-azidoacetyl thiazolidinethione to a variety of dialkyl acetals catalyzed by a commercially available and structurally simple nickel(II) complex gives access in good yields and a highly stereocontrolled manner to anti-β-alkoxy-α-azido carboxylic derivatives which, in turn, can be easily converted into a wide array of enantiomerically pure compounds.

  将手性N-叠氮基乙酰噻唑烷硫酮直接加到由市售的结构简单的镍（II）配合物催化的各种二烷基缩醛中，可以良好的收率和高度立体控制的方式获得抗-β-烷氧基-α-叠氮基羧酸衍生物反过来，可以轻松地将其转化为多种对映体纯的化合物。
• Direct <i>anti</i> Glycolate Aldol Reaction of Protected Chiral <i>N</i> -Hydroxyacetyl Thiazolidinethiones with Acetals Catalyzed by a Nickel(II) Complex
  作者：Juan Manuel Romo、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1002/ejoc.201901097

  日期：2019.9.30

  Tiny amounts of commercially available and easy to handle (Me3P)2NiCl2 trigger the stereoselective aldol addition of chiral N‐2‐pivaloyloxyacetyl thiazolidinethione 7 to acetals to provide the corresponding anti glycolate adducts in a highly efficient manner.

  极少量的市售且易于处理的（Me 3 P）2 NiCl 2触发了手性N -2-新戊酰氧基乙酰基噻唑烷硫酮7在缩醛中的立体选择性羟醛加成反应，从而以高效的方式提供了相应的抗乙醇酸酯加合物。
• Protected <i>syn</i>-Aldol Compounds from Direct, Catalytic, and Enantioselective Reactions of <i>N</i>-Acyl-1,3-oxazinane-2-thiones with Aromatic Acetals
  作者：Miguel Mellado-Hidalgo、Elias A. Romero-Cavagnaro、Sajanthanaa Nageswaran、Sabrina Puddu、Stuart C. D. Kennington、Anna M. Costa、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Gabriel Aullón、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04254

  日期：2023.2.3

  A direct and asymmetric syn-aldol reaction of N-acyl-1,3-oxazinane-2-thiones with dialkyl acetals from aromatic acetals in the presence of 2–5 mol % [DTBM-SEGPHOS]NiCl2, TMSOTf, and lutidine has been developed. It has been established that the oxazinanethione heterocycle, used for the first time as a scaffold in asymmetric carbon–carbon bond-forming reactions, can be smoothly removed to give access

  在 2–5 mol % [DTBM-SEGPHOS]NiCl 2、TMSOTf 和二甲基吡啶存在下， N -acyl-1,3-oxazinane-2-thiones 与来自芳香族缩醛的二烷基缩醛的直接和不对称顺式-aldol反应具有被开发。已经确定，首次用作不对称碳-碳键形成反应支架的恶嗪硫酮杂环可以顺利去除，从而获得各种具有高合成价值的对映体纯化合物。
• Verfahren zur katalytischen Hydrogenolyse von p-substituierten Benzaldehyd-dimethylacetalen zu den entsprechenden Benzylmethyl-ether-Derivaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0054699B1

  公开（公告）日：1984-03-14