2-(4-methoxybenzylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide | 74959-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: Anisaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone；1-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 74959-64-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: XUZHCCAAZQQUBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  424.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)-N-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的硫代半碳唑酮分子内CS键形成2-氨基取代的1,3,4-噻二唑

  摘要：

  已开发出使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的硫半脲的有效氧化分子内环化（CS键形成），以提供各种2-氨基取代的- 1,3,4-噻二唑。该协议的吸引人的特点是操作简单，无需昂贵的过渡金属催化剂和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.083
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-methoxybenzylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Mcl-1 抑制剂 MIM1 的结构修订：卵巢癌细胞的合成和生物学研究以及设计类似物的评估

  摘要：

  在癌症研究领域，开发新型有效的抗凋亡蛋白抑制剂是一个非常活跃和有前途的课题。小分子 MIM1 早先被报道为抗凋亡蛋白 Mcl-1 的第一个选择性抑制剂之一。在本文中，我们首先根据广泛的物理化学分析修改了该分子的结构。然后我们设计并合成了一个针对 MIM1 校正结构的重点类似物库。接下来，对这些分子进行了一系列细胞内生物学研究，从而鉴定出双重 Bcl-x L /Mcl-1 抑制剂以及选择性 Mcl-1 抑制剂。 Mcl-1 蛋白的荧光偏振测定补充了这些结果。讨论了初步的结构-活性关系，广泛的分子模型研究使我们能够提出这一系列新抑制剂的生物活性的基本原理，特别是 Mcl-1与Bcl-x L的抑制选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01521d
• 作为试剂：
  描述：

  苯并咪唑 、 4-氟苯硼酸 在 2-(4-methoxybenzylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  碳硫酰胺是铜催化室温Chan-Lam交叉偶联反应的高效配体

  摘要：

  三个N，S-给体配体的催化活性，即L1 [2-（4-甲氧基亚苄基）-N-苯基肼甲硫代酰胺]，L2 [2,2'-（1,2-二苯基乙烷-1,2-二亚甲基）bis（据报道，在室温下，L3 [2-（4-甲氧基亚苄基）肼基甲硫基酰胺]可用于在乙醇中将咪唑与芳基硼酸进行N-芳基化反应。发现该方法适用于N-芳基化反应，使各种电子形式的芳基硼酸与咪唑的分离收率均中等至优异。发现原位生成的配体铜（II）络合物2-（4-甲氧基亚苄基）-N-苯基肼基碳硫代酰胺（L1）是N-芳基化反应的高效均相催化剂。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11248

文献信息

• The key role of sulfur in thiosemicarbazone compounds. Crystal and molecular structure of [Pd{4-MeOC6H4C(Me)NNC(S)NHPh}2]
  作者：José M Vila、Teresa Pereira、Adriana Amoedo、Marı́a Graña、Javier Martı́nez、Margarita López-Torres、A Fernández

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00937-2

  日期：2001.3

  group. Reaction of thiosemicarbazones 3-MeOC6H4C(H)NN(H)C(S)NHMe (d) and 3-MeOC6H4C(H)NN(H)C(S)NHEt (e), with Li2[PdCl4] or K2[PdCl4] gave the mononuclear palladium(II) compounds [Pd3-MeOC6H4C(H)NNC(S)NHMe}2] (1d) and [Pd3-MeOC6H4C(H)NNC(S)NHEt}2] (1e); the ligands are bonded only through the azomethine nitrogen and sulfur atoms. Treatment of thiosemicarbazone 4-MeOC6H4C(Me)NN(H)C(S)NHPh

  硫代半脲酮4-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHMe（a），4-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHEt的反应（b）和4-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHPh（c），带有Li 2 [PdCl 4 ]，K 2 [PdCl 4 ]或Pd（AcO）2引线到四核钯（II）化合物，[Pd 4-MeOC 6 H 3 C（H）NNC（S）NHMe}] 4（1a），[Pd 4-MeOC 6 H 3 C（H） NNC（S）NHEt}] 4（1b）和[Pd 4-MeOC 6 H 3 C（H）NNC（S）NHPh}] 4（1c）；配体通过[C，N，S]原子排列，在–NH–基团上被去质子化。硫代半脲酮3-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHMe（d）与3-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHEt（e），用Li
• Diacetoxyiodobenzene mediated oxidative transformation of thione to disulfides
  作者：Sarangthem Joychandra Singh、Nepram Sushuma Devi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.091

  日期：2016.12

  We have developed an efficient oxidative transformation of thione to disulfides using diacetoxyiodobenzene (DIB) in acetonitrile at room temperature. This strategy is suited for oxidation of thiols to disulfide also. The present oxidation protocol is mild reaction condition, column free, and a new route for disulfide formation.

  我们已开发出在室温下使用乙腈中的二乙酰氧基碘苯（DIB）将硫酮有效氧化为二硫化物的方法。该策略也适用于将硫醇氧化为二硫化物。目前的氧化方案是温和的反应条件，无柱，是形成二硫键的新途径。
• Synthesis and antimicrobial studies of novel 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 4′-phenylthiosemicarbazones
  作者：Seeman Umamatheswari、Senthamaraikannan Kabilan

  DOI：10.3109/14756366.2010.525508

  日期：2011.6.1

  New series of 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 4'-phenylthiosemicarbazones (compounds 9-16) was obtained from the corresponding 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones. The synthesized compounds have been characterized by their elemental, analytical, and spectral studies. Besides, these reported compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities against a spectrum

  从相应的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]获得了新的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-一4'-苯基硫代半咔唑酮（化合物9-16）。 ] nonan-9-ones。合成的化合物已通过其元素，分析和光谱研究进行了表征。此外，还对这些报道的化合物针对各种微生物的抗菌和抗真菌活性进行了筛选。这些研究证明，针对细菌，针对枯草芽孢杆菌的化合物10和11，针对伤寒沙门氏菌的化合物13，在低浓度（6.25μg/ mL）时显示最大的抑制效力，而对于真菌，化合物11、13和16对白色念珠菌和化合物12和13对抗新型隐球菌，在最小浓度（6.25μg/ mL）下显示出有益的抗真菌活性。
• Synthesis, antimicrobial studies, and molecular docking of some new dihydro-1,3,4-thiadiazole and pyrazole derivatives derived from dithiocarbazates
  作者：Amr Hassan Moustafa、Doaa H. Ahmed、Mohamed T. M. El-Wassimy、Mamdouh F. A. Mohamed

  DOI：10.1080/00397911.2020.1843179

  日期：2021.2.16

  A series of 3-acetyl-2-aryl-5-methylthio-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles 3a–g, N- (4-acetyl-5-aryl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl) acetamide derivatives 5a–e and spiro-compound 7 was prepared fro...

  一系列 3-乙酰-2-芳基-5-甲硫基-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑 3a–g, N-(4-乙酰-5-芳基-4,5-二氢-1 ,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺衍生物 5a-e 和螺环化合物 7 是由...
• A thiosemicarbazone–palladium(II)–imidazole complex as an efficient pre-catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions at room temperature in aqueous media
  作者：Jayantajit Baruah、Rajjyoti Gogoi、Nibedita Gogoi、Geetika Borah

  DOI：10.1007/s11243-017-0174-4

  日期：2017.11

  additive-free Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of arylboronic acids with aryl bromides or chlorides at room temperature and 60 °C, respectively. The reactions require a low catalyst loading and the complex is converted to ~1.5–2.0 nm-sized Pd nanoparticles (probably the real catalyst). The catalyst can be reused up to seven times without significant loss in activity. Since the reaction proceeds under

  通过物理化学和光谱方法合成并表征了两种空间拥挤的配体，特别是 N,S-供体缩氨基硫脲和 N-供体咪唑的 Pd(II) 配合物。X射线单晶分析表明，钯中心周围的配位几何是扭曲的方形平面，氯化物配体参与分子间分叉的X–H…Y型（其中X = C，N和Y = Cl ） 氢键。该配合物被证明是一种高活性且可回收的预催化剂，用于芳基硼酸与芳基溴化物或氯化物在室温和 60°C 下的无添加剂 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该反应需要较低的催化剂负载量，并且复合物被转化为~1.5-2.0 nm 大小的 Pd 纳米粒子（可能是真正的催化剂）。该催化剂最多可重复使用七次，而不会显着降低活性。由于反应在水性介质中的温和条件下进行并且催化剂是可回收的，它为铃木-宫浦反应的现有方案提供了一种环境友好的替代方案。 -催化剂，缩氨基硫脲-钯（II）-咪唑。