(2R,3S)-1-chloro-3-dibenzylamino-4-phenyl-2-butanol sulfuric acid salt | 934971-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-chloro-3-dibenzylamino-4-phenyl-2-butanol sulfuric acid salt
• 英文别名: (2R,3S)-3-dibenzylamino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane sulfate；(2R,3S)-1-chloro-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutan-2-ol;sulfuric acid
• CAS: 934971-01-4
• 化学式: C₂₄H₂₆ClNO*H₂O₄S
• 分子量: 478.009
• InChiKey: ZKMQKIZVGBGZNE-UKOKCHKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-chloro-3-dibenzylamino-4-phenyl-2-butanol sulfuric acid salt 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2R,3S)-3-氨基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种(2R ,3S)-1-氯-3-叔丁氧酰胺基-4-苯基- 2-丁醇的制备方法

  摘要：

  本发明一种(2R,3S)‑1‑氯‑3‑叔丁氧酰胺基‑4‑苯基‑2‑丁醇的制备方法，以L‑苯丙氨酸为原料，采用苄基保护并酯化，然后经NMM催化生成混酐化合物，再与重氮甲烷反应生成重氮酮，经还原反应，钯碳还原，最终得到中间体 (2R,3S)‑1‑氯‑3‑(叔丁氧酰胺基)‑4‑苯基‑2‑丁醇。本发明采用廉价的苄基保护了氨基，合成路线合理，操作工艺简单、安全且产率高，通过此方法可以很好地实现工业化，提高了生产效率。

  公开号：

  CN105152978B
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-dibenzylamino-1-chloro-2-oxo-4-phenylbutane 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S)-1-chloro-3-dibenzylamino-4-phenyl-2-butanol sulfuric acid salt
  参考文献：
  名称：

  一种(2R ,3S)-1-氯-3-叔丁氧酰胺基-4-苯基- 2-丁醇的制备方法

  摘要：

  本发明一种(2R,3S)‑1‑氯‑3‑叔丁氧酰胺基‑4‑苯基‑2‑丁醇的制备方法，以L‑苯丙氨酸为原料，采用苄基保护并酯化，然后经NMM催化生成混酐化合物，再与重氮甲烷反应生成重氮酮，经还原反应，钯碳还原，最终得到中间体 (2R,3S)‑1‑氯‑3‑(叔丁氧酰胺基)‑4‑苯基‑2‑丁醇。本发明采用廉价的苄基保护了氨基，合成路线合理，操作工艺简单、安全且产率高，通过此方法可以很好地实现工业化，提高了生产效率。

  公开号：

  CN105152978B

文献信息

• Production method of aminochlorohydrin sulfate
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1777213A1

  公开（公告）日：2007-04-25

  Highly pure (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane or (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane may be conveniently produced in high yield by: (a) reacting compound (1) with lithiumchloromethane to give compound (2) and at least a byproduct; (b) dissolving compound (2) and the byproduct in a polar solvent and adding water to the solution to precipitate compound (2) as crystals; (c) reducing the crystals of compound (2) to give compound (3) and at least its diastereomer as an impurity; (d) adding sulfuric acid thereto to give compound (4) and at least its diastereomer as an impurity; and (e) precipitating compound (4) as crystals from a solution containing acetic acid ester or acetic acid ester.

  (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane或(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane可以通过以下步骤方便地高产率地制备：(a)将化合物(1)与氯甲基锂反应，得到化合物(2)和至少一种副产物；(b)将化合物(2)和副产物溶解在极性溶剂中，并向溶液中加入水，使化合物(2)以晶体形式沉淀出来；(c)将化合物(2)的晶体还原，得到化合物(3)和至少其对映异构体作为杂质；(d)加入硫酸至其中，得到化合物(4)和至少其对映异构体作为杂质；(e)从含有乙酸酯或乙酸酯的溶液中沉淀化合物(4)为晶体。
• 一种(2R ,3S)-1-氯-3-叔丁氧酰胺基-4-苯基- 2-丁醇的制备方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN105152978B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明一种(2R,3S)‑1‑氯‑3‑叔丁氧酰胺基‑4‑苯基‑2‑丁醇的制备方法，以L‑苯丙氨酸为原料，采用苄基保护并酯化，然后经NMM催化生成混酐化合物，再与重氮甲烷反应生成重氮酮，经还原反应，钯碳还原，最终得到中间体 (2R,3S)‑1‑氯‑3‑(叔丁氧酰胺基)‑4‑苯基‑2‑丁醇。本发明采用廉价的苄基保护了氨基，合成路线合理，操作工艺简单、安全且产率高，通过此方法可以很好地实现工业化，提高了生产效率。