(E)-3-苄基-3H-异苯并呋喃-1-酮 | 4767-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: (E)-3-苄基-3H-异苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: (E)-3-benzylideneisobenzofuran-1(3H)-one；((E)-benzylidene)-phthalide；((E)-Benzyliden)-phthalid；Benzylidenephthalide；(3E)-3-benzylidene-2-benzofuran-1-one
• CAS: 4767-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: YRTPZXMEBGTPLM-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-苄基-3H-异苯并呋喃-1-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 苯茚二酮
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第9部分。亚甲醇催化的亚苄基邻苯二甲酸酯和邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环化反应

  摘要：

  研究了甲醇催化取代的亚苄基萘以及正和邻甲基邻苯基乙酰苯甲酸甲酯形成2-苯基茚满-1,3-二酮的重排的详细机理。在甲醇二甲基亚砜（DMSO）中反应的速率-酸度函数相关性显示速率随H _线性增加，在对硝基底物除外之前达到最大速率。该导数显示出在整个H _范围内速率降低。甲醇和94 mol％的DMSO中的ρ值分别为1.7和–1.6。在k H / k D下观察到了动力学同位素效应0.8-1.0。已经确定了邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环链互变异构的平衡常数，并且该常数不依赖于取代基和溶剂组成。决定速率的步骤是正酸酯的阴离子在酯羰基上的分子内攻击。在甲醇和高甲醇含量的甲醇DMSO中，这之前是正酸酯的电离平衡。在低甲醇含量的甲醇DMSO中，对于对硝基底物，初始状态是阴离子本身。

  DOI：

  10.1039/p29860002031
• 作为产物：
  描述：

  2-styrylbenzoic acid 在 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-3-苄基-3H-异苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Mali, Raghao S.; Massey, Archna P.; Talele, M. I., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 2, p. 472 - 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PHTHALAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PARP1, PARP2 AND/OR TUBULIN USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHTALAZINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP1, PARP2 ET/OU DE TUBULINE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017223516A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The application relates to phthalazine derivatives of formula (I) which are inhibitors of PARP1, PARP2 and/or tubulin and thus useful for the treatment of cancer. Also disclosed are pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutic agent.

  该应用涉及公式（I）的邻苯二氮杂环衍生物，它们是PARP1、PARP2和/或微管的抑制剂，因此对于癌症的治疗是有用的。还披露了含有这些化合物的药物配方，以及这些化合物与至少一种额外治疗剂的组合。
• Epoxidation of silyl enol ethers, phthalides, and enol esters by dimethyldioxirane
  作者：Waldemar Adam、Lazaros Hadjiarapoglou、Xiaoheng Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89004-3

  日期：1989.1

  The corresponding pure epoxides were isolated in excellent yields, prepared via epoxidation by dimethyldioxirane.

  通过二甲基二环氧乙烷的环氧化反应制得的相应的纯环氧化合物，收率极高。
• Photo-Induced Sonogashira CC Coupling Reaction Catalyzed by Simple Copper(I) Chloride Salt at Room Temperature
  作者：Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/adsc.201200683

  日期：2012.12.14

  conventional thermal Sonogashira CC coupling reaction requires the use of a palladium catalyst and a large amount of ligands. Although there were a few reports describing the use of inexpensive metal catalysts, such as, copper (Cu), iron (Fe), and nickel (Ni), for replacement of palladium (Pd) in the Sonogashira reactions, it was later questioned that the observed effects were due to ppb levels contamination

  常规的热Sonogashira CC偶联反应需要使用钯催化剂和大量的配体。尽管有一些报道描述了在Sonogashira反应中使用廉价的金属催化剂，例如铜（Cu），铁（Fe）和镍（Ni）替代钯（Pd），但后来有人质疑说观察到的效果是由于反应所用试剂中ppb含量的Pd污染所致。在本文中，我们报道，在室温下，在蓝色LED光照射下，简单的氯化铜（I）氯化铜（CuCl）盐在没有Pd和配体的情况下可以高产率（80-99％）催化Sonogashira反应。对照实验表明，当氯化钯（II）（PdCl 2）被用来代替CuCl作为催化剂。研究了一系列富电子和贫电子的取代的芳基卤化物（溴化物和碘化物）以及芳基和烷基乙炔，并讨论了反应机理。
• Regioselective Synthesis of (E)-5-(Tributylstannylmethylidene)-5H-furan-2-ones and (E)-3-(Tributylstannylmethylidene)-3H-isobenzofuran-1-ones: Easy Access to γ-Alkylidenebutenolide and Phthalide Skeletons
  作者：Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Elsa Anselmi

  DOI：10.1055/s-2007-965890

  日期：2007.2

  Regio- and stereoselective synthesis of γ-alkylidene­butenolides and γ-alkylidenephthalides has been achieved through the palladium-catalysed tandem cross-coupling/cyclisation reactions of tributylstannyl-3-iodopropenoate or the 2-iodo benzoate derivatives with tributyltinacetylene. Iododestannylation occurred with inversion of the configuration of the exocyclic double bond in the case of butenolides, but with retention of configuration for the phthalide. The selectivity observed in the Stille reaction was found to be dependent on the nature of the vinyl or the aryl halide.

  已通过钯催化的串联交叉耦合/环化反应合成了γ-烷基烯烃内酯和γ-烷基烯酰内酯，反应底物为三丁基锡-3-碘丙烯酸酯或2-碘苯甲酸酯衍生物与三丁基锡炔的反应。在烯酮内酯的情况下，碘去锡反应发生了外环双键构型的反转，而在酞内酯中则保持构型。观察到的斯蒂尔反应选择性与乙烯基或芳基卤化物的性质有关。
• Aryl-fused and hetaryl-fused-2, 4-diazepine and 2, 4-diazocine antiarrhythmic agents
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0475527A2

  公开（公告）日：1992-03-18

  Aryl-fused- and hetaryl-fused-2,4-diazepines of formula XXXVI, benzodiazocines of formula XXX, benzodiazepines of formula II δ-aminoamides of formula III and aryldimethanamines of formula XXXVII wherein Ais an aryl, alicyclic or or hetaryl ring; R¹is hydrogen, alkyl, aryl or hetaryl; R²is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, or aryl; R³is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, hetaryl or heteroatom substituted alkyl or aralkyl; R⁴is hydrogen, alkyl or substituted alkyl; R⁵is hydrogen, alkyl, aryl or hetaryl; R⁶is hydrogen, alkyl, alkoxy, nitro, alkylsulfonamido, halogen or a fused benzene ring; R⁹is hydrogen, alkyl, substituted alkyl or aralkyl; and R¹⁰is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl or hetaryl. This invention further relates to processes for the preparation of, pharmaceutical compositions containing, and methods of treating cardiac arrhythmia with the compounds of formulae XXXVI, XXX, II, III, and XXXVII.

  式 XXXVI 的芳基融合-和正十八烷基融合-2,4-二氮杂卓、式 XXX 的苯并二氮杂卓、式 II 的苯并二氮杂卓 式 III 的δ-氨基酰胺和式 XXXVII 的芳基二甲胺 其中 A 是芳基环、脂环或正庚基环； R¹是氢、烷基、芳基或正十八烷基； R² 是氢、烷基、取代烷基或芳基； R³ 是氢、烷基、芳基、芳烷基、正烷基或杂原子取代的烷基或芳烷基； R⁴ 是氢、烷基或取代的烷基； R⁵ 是氢、烷基、芳基或正十八烷基； R⁶ 是氢、烷基、烷氧基、硝基、烷基磺酰胺基、卤素或融合苯环； R𠞙 是氢、烷基、取代烷基或芳烷基；以及 R¹⁰是氢、烷基、取代烷基、芳基或正烷基。 正十八烷基。 本发明进一步涉及用式 XXXVI、XXX、II、III 和 XXXVII 的化合物制备心律失常的工艺、含有这些化合物的药物组合物以及治疗心律失常的方法。