2-acetyl-3-oxobutanal | 16690-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-3-oxobutanal
• 英文别名: 3-formyl acetylacetone；3-formyl-2,4-dioxopentane；2-acetyl-3-oxo-butyraldehyde
• CAS: 16690-08-7
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: GJSXKXYAFKZUQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  185-195 °C
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  -20°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-oxobutanal 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新型的，高效的，选择性的基于噻吩并[3,2-d]嘧啶酮的Cdc7抑制剂，其具有奎尼替丁部分（TAK-931）作为口服活性的研究性抗肿瘤药物。

  摘要：

  在我们寻求开发新型，有效和选择性的细胞分裂周期7​​（Cdc7）抑制剂的过程中，我们优化了先前报道的Thieno [3,2-d]嘧啶酮类似物I，显示出时间依赖性Cdc7激酶抑制作用和缓慢的解离动力学。这些药物化学工作导致了对化合物3d的鉴定，该化合物在COLO205异种移植小鼠模型中表现出强大的细胞活性，出色的激酶选择性和抗肿瘤功效。但是，在3d的详细研究中出现了甲醛加合物形成的问题，这被认为是进一步发展的障碍。一种基于结构的方法来避免加合物的形成，最终发现了具有奎宁环部分作为临床前候选化合物的化合物11b（TAK-931）。本文的设计，综合，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01427
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-2,2-dichloro-3-hydroxy-1-phenylhexane-1,5-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-acetyl-3-oxobutanal 、 2,2-二氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of α-chloro β-oxo aldehydes with CH-acid anions

  摘要：

  The reactions of alpha-chloro and alpha,alpha-dichloro beta-oxo aldehydes with carbanions are accompanied by the cleavage of the carbon-carbon bond in the chloro aldehydes and result in formylation of CH-acids. These electrophiles react with carbanions, which are generated in situ from CH-acids in the presence of AcONa in aprotic solvents, to form polyfunctional hydroxy compounds.

  DOI：

  10.1007/bf02496260

文献信息

• Optically Active<i>N</i>,<i>N</i>′-Bis(3-oxobutylidene)diaminatomanganese(III) Complexes as Novel and Efficient Catalysts for Aerobic Enantioselective Epoxidation of Simple Olefins
  作者：Takushi Nagata、Kiyomi Imagawa、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1455

  日期：1995.5

  A novel manganese(III) complex having an optically active N,N′-bis(3-oxobutylidene)diamine ligand with bulky substituents was prepared and characterized crystallographically. In the presence of a catalytic amount of the manganese(III) complex, unfunctionalized olefins were oxygenated to give optically active epoxides with molecular oxygen by the combined use of several aliphatic aldehydes. Cyclic and

  制备了一种新型锰 (III) 配合物，该配合物具有光学活性 N,N'-双 (3-氧代丁叉) 二胺配体和庞​​大的取代基，并对其进行了晶体学表征。在催化量的锰 (III) 络合物的存在下，未官能化的烯烃被氧化以通过组合使用几种脂族醛得到具有分子氧的旋光环氧化物。环状和非环状顺式-β-取代的苯乙烯衍生物、共轭二烯和烯炔被转化为相应的具有中等至良好对映选择性的环氧化物。目前的有氧和对映选择性环氧化反应是从那些通过使用末端氧化剂（如次氯酸钠和碘代苯）获得的那些进行相反的对映面选择的。还讨论了有氧不对称环氧化的关键中间体。
• Synthese und Koordinationsverhalten neuer Schiffscher Basen aus 3-Formylacetylaceton und natürlichen<scp>L</scp>-Aminosäuren
  作者：Andreas Hentsch、Christoph Wagner、Kurt Merzweiler

  DOI：10.1002/zaac.201300543

  日期：2014.2

  Three novel chiral Schiff Base ligands (H2L) were prepared from the condensation reaction of 3-formyl acetylacetone with the amino acids L-alanine, L-phenylalanine, and L-threonine. X-ray single crystal analyses revealed that the Schiff Base compounds exist as enamine tautomers in the solid state. The molecular structure of the compounds is stabilized by an intramolecular hydrogen bridge between the

  通过 3-甲酰基乙酰丙酮与氨基酸 L-丙氨酸、L-苯丙氨酸和 L-苏氨酸的缩合反应制备了三种新型手性席夫碱配体 (H2L)。X 射线单晶分析表明，席夫碱化合物以固态的烯胺互变异构体形式存在。化合物的分子结构通过烯胺 NH 官能团和戊二酮残基的羰基氧原子之间的分子内氢桥稳定。在吡啶存在下用乙酸铜 (II) 处理配体 H2L 导致形成铜络合物 [CuL(py)]。在每个配合物中，铜原子采用扭曲的方形锥体配位。三个基础配位位点被双重去质子化的希夫碱 L2 占据，它们充当三齿螯合 O、N、O 配体。剩余的配位位点被碱基处的吡啶配体和顶端位置相邻配合物的羧基氧原子占据。后者的配位负责固态复合物的连锁。
• Tautomeric Equilibria of 3-Formylacetylacetone: Low-Temperature NMR Spectroscopy and ab Initio Calculations
  作者：Eline M. Basílio Janke、Sebastian Schlund、Alexander Paasche、Bernd Engels、Rüdiger Dede、Ibrar Hussain、Peter Langer、Michael Rettig、Klaus Weisz

  DOI：10.1021/jo9004475

  日期：2009.7.3

  Keto−enol tautomerization of 3-formylacetylacetone has been studied by NMR spectroscopy, ab initio, and DFT calculations in the gas phase and continuum solvation. By employing very low temperatures in a freonic solvent, tautomeric and conformational equilibria in the slow exchange regime were analyzed in detail. The β-tricarbonyl compound always adopts a structure with an enolized keto group irrespective

  已通过NMR光谱，从头算和DFT计算在气相和连续溶剂化中研究了3-甲酰基乙酰丙酮的酮-烯醇互变异构。通过在氟利昂溶剂中使用非常低的温度，详细分析了慢交换过程中的互变异构和构象平衡。当降低氟利昂混合物的温度时，与溶剂的介电常数增加无关，β-三羰基化合物总是采用带有烯化的酮基的结构。通过连续溶剂化DFT计算可以正确地再现这种实验观察到的3-甲酰基乙酰丙酮的互变异构分布。
• Sieglitz; Horn, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 607,615
  作者：Sieglitz、Horn

  DOI：——

  日期：——
• Emelina, E. E.; Ershov, B. A.; Zelenin, A. K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 10, p. 1630 - 1636
  作者：Emelina, E. E.、Ershov, B. A.、Zelenin, A. K.、Selivanov, S. I.

  DOI：——

  日期：——