spiro[9H-fluorene-9,9'(10'H)-phenanthrene]-10'-one | 1749-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: spiro[9H-fluorene-9,9'(10'H)-phenanthrene]-10'-one
• 英文别名: Spiro[9H-fluorene-9,9'(10'H)-phenanthren]-10'-one；spiro[fluorene-9,10'-phenanthrene]-9'-one
• CAS: 1749-36-6
• 化学式: C₂₆H₁₆O
• 分子量: 344.412
• InChiKey: KCQBAOXSMSWQBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C
• 沸点：
  553.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[9H-fluorene-9,9'(10'H)-phenanthrene]-10'-one 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2'-fluoren-9-yl-biphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  10-(2,2'-亚联苯基)-9-菲酮衍生物的合成和反应及其类似系列的乙基异构体的一些考虑

  摘要：

  9'-甲基-9,9'-bifluoren-9-ol 的 Wagner-Meerwein 重排产生 10-(2,2'-亚苯基)-9-亚甲基菲。菲的臭氧分解得到 10-(2,2'-亚联苯基)-9-菲酮。该频哪酮转化为2'-(9-芴基)联苯-2-羧酸。通过酸闭环获得的 4,9'-bifluoren-9-one 氧化得到 9'-hydroxy-、9'-benzyl-和 9'-benzyloxy-4,9'-bifluoren-9 -一。2,2'-diethyl-9,9'-bifluorene-9,9'-diol 的异构体是通过 2-ethyl-9-芴酮的还原得到的。频哪醇被重新排列为相应的频哪醇，其被裂解为羧酸。这些异构体的结构分配是通过光谱分析进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1473
• 作为产物：
  描述：

  9,9-联亚茀 在 tris(2,4-dibromophenyl)aminium hexachlorantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到spiro[9H-fluorene-9,9'(10'H)-phenanthrene]-10'-one
  参考文献：
  名称：

  铝盐诱导的芳族烯烃上的反应：质子酸或自由基阳离子催化的过程

  摘要：

  在强酸性反应介质中，芳族烯烃与铝盐反应会导致不同的反应产物，这是由碳正离子或自由基阳离子物种的中间形成引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89401-1

文献信息

• Oxidative Cleavage of Alkene C=C Bonds Using a Manganese Catalyzed Oxidation with H₂ O₂ Combined with Periodate Oxidation
  作者：Francesco Mecozzi、Jia Jia Dong、Davide Angelone、Wesley R. Browne、Niek N. H. M. Eisink

  DOI：10.1002/ejoc.201901380

  日期：2019.11.14

  aldehydes/ketones under ambient conditions is described as an alternative to ozonolysis. The first step is a highly efficient manganese catalyzed epoxidation/cis‐dihydroxylation of alkenes. This step is followed by an Fe(III) assisted ring opening of the epoxide (where necessary) to a 1,2‐diol. Carbon–carbon bond cleavage is achieved by treatment of the diol with sodium periodate. The conditions used in each step

  一种在环境条件下将烯烃氧化裂解为醛/酮的单锅多步方法被描述为臭氧分解的替代方法。第一步是高效的锰催化烯烃环氧化/顺式二羟基化。此步骤之后是 Fe(III) 辅助环氧化物（必要时）开环成 1,2-二醇。碳-碳键断裂是通过用高碘酸钠处理二醇来实现的。每个步骤中使用的条件不仅与后续步骤兼容，而且与对分离的中间体化合物进行的等效反应相比，还提供了更高的转化率。所描述的程序允许在其他烯烃、氧化敏感部分和其他官能团存在下进行碳-碳键断裂；温和条件（rt
• Dearomatizing [4+1] Spiroannulation of Naphthols: Discovery of Thermally Activated Delayed Fluorescent Materials
  作者：Wenbo Liang、Yudong Yang、Mufan Yang、Min Zhang、Chengming Li、You Ran、Jingbo Lan、Zhengyang Bin、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.202012842

  日期：2021.2.15

  Disclosed here is a palladium‐catalyzed direct [4+1] spiroannulation of ortho‐C−H bonds of naphthols with cyclic diaryliodonium salts to construct spirofluorenyl naphthalenones (SFNP) under mild reaction conditions. This spiroannulation directly transforms the hydroxy group into a carbonyl group, and also tolerates reactive functional groups such as the halo groups, which provide an opportunity to

  此处公开的是在温和的反应条件下，钯催化的萘并萘二酚与环二芳基碘鎓盐的邻位C-H键的直接[4 + 1]螺环化，以构建螺芴基萘酮（SFNP）。这种螺环化将羟基直接转化为羰基，还可以耐受反应性官能团，例如卤素基团，这为将具有羰基的结构新的热活化延迟荧光（TADF）材料与相邻的螺芴基快速组装提供了机会单位作为接受者。作为示例，使用组装的DMAC-SFNP的OLED器件因为主体材料显示出2.5 V的低启动电压和32.2％的超高外部量子效率。这项工作为结构上新颖的TADF材料提供了灵感，并展示了CH活化作为光电子材料创新的合成策略的潜力。
• Regio-defined multi-hydroxylation of Dibenzo[g,p]chrysene
  作者：Naoki Yoshida、Shinsuke Kamiguchi、Kazuki Sakao、Ryuhei Akasaka、Yoshino Fujii、Tomoyuki Maruyama、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152033

  日期：2020.6

  dibenzo[g,p]chrysene (DBC) is described, involving the synthesis of multi-hydroxyl DBC derivatives. Addition of 16 equiv Br2 to a suspension of DBC in CH2Cl2 enables to singly construct a 2,7,10,15-tetrabromo-DBC. A lithium-bromine exchange event leads the corresponding silyl molecule, and the following oxidation formed a tetra-hydroxyl derivative. Its isomeric tetra-hydroxyl DBC as well as more congested octa-hydroxyl

  描述了区域选择性直接四溴化的二苯并[ g，对] ch（DBC），涉及多羟基DBC衍生物的合成。向DBC在CH 2 Cl 2中的悬浮液中添加16当量的Br 2能够单独构建2,7,10,15-四溴-DBC。锂-溴交换事件导致相应的甲硅烷基分子，随后的氧化形成四羟基衍生物。它的同分异构的四羟基DBC以及更拥挤的八羟基DBC也可以单独构建。这些简单明了的合成路线将为新的DBC材料提供一个通用的入口。
• ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体の製造方法および新規なジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2021176823A

  公开（公告）日：2021-11-11

  【課題】水酸基が位置選択的に４つ導入されたジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンを、異性体の副生成が極めて少なく、選択的かつ簡便に作製できる製造方法、および該製造方法により作製した新規なジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体を提供する。【解決手段】（１）ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンを臭素化し、４臭素化物を合成する工程、（２）４臭素化物の臭素原子をシリル化し、シリル化体を合成する工程、および、（３）シリル化体のシリル基を酸化反応により水酸基化し、２，７，１０，１５位に水酸基を有するテトラヒドロキシジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンを合成する工程を含むジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体の製造方法に関する。また、酸素官能基が結合したフルオレノンを二量化して、３、６、１１、１４位に水酸基を有する新規なテトラヒドロキシジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体の製造方法に関する。【選択図】 なし

  这是一种制备四个位置选择性引入氢氧基的二苯并［ｇ，ｐ］芴的制造方法，其异构体的副生成物非常少，可以选择性和简便地制备，并提供由该制造方法制备的新型二苯并［ｇ，ｐ］芴衍生物。解决方案包括：（1）将二苯并［ｇ，ｐ］芴进行溴化，合成四溴化物的步骤；（2）对四溴化物的溴原子进行硅烷化，合成硅烷化物的步骤；以及（3）通过氧化反应将硅烷化物的硅烷基氢氧化，合成在2，7，10，15位具有氢氧基的四羟基二苯并［ｇ，ｐ］芴的步骤，涉及二苯并［ｇ，ｐ］芴衍生物的制造方法。此外，还涉及通过氧官能团与芴酮发生二聚反应，制备在3，6，11，14位具有氢氧基的新型四羟基二苯并［ｇ，ｐ］芴衍生物的制造方法。
• Ozonation of 1,1,2,2-Tetraphenylethene Revisited: Evidence for Electron-Transfer Oxygenations
  作者：Kurt Schank、Horst Beck、Michael Buschlinger、Jörg Eder、Thomas Heisel、Susanne Pistorius、Christiane Wagner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<801::aid-hlca801>3.0.co;2-6

  日期：2000.4.12

  yl}phenoxy; 8), and the zwitterionic reaction behavior of ground-state O3 is ruled out. Third, the electron-acceptor ability of O3 is evidenced by reactions with suitable tetraaryl ethylenes: it is enhanced by addition of catalytic amounts of protons or Lewis acids. Fourth, the observed distribution of the O3 O-atoms to the two different olefinic C-atoms of the unsymmetric alkene 27b is in full agreement

  文献中多次描述了 1,1,2,2-四苯基乙烯 (TPE, 1) 的臭氧分解，但报道相互矛盾。鉴于芳基可能使反应性中间体稳定，该反应对于理解烯烃臭氧分解的机理特别重要。因此，本文报告了在非质子溶剂和质子溶剂中臭氧分解的系统研究。注意过去被低估的以下细节：i) 基态臭氧 (O3) 的实际电子结构，ii) 应变烯烃和非应变烯烃之间的区别，iii) O3 浓度和TPE 浓度，iv) 各种溶剂的影响，包括吡啶，v) 反应温度的影响，vi) 电子转移催化 (ETC) 的作用和，vii) 结构修饰的影响。我们的结果表明，TPE (1) 的臭氧分解不包括 1,3-偶极反应步骤，但代表了电子供体 (TPE)/电子受体 (O3) 氧化还原化学的一个特别有趣的例子。目前的调查包括几个重要的结果。首先，第一次制备纯 3,3,6,6-四苯基四恶烷（3，mp 221°（分解））和纯四苯乙腈（4，mp 153°（分解）），尽管