9,9'-dibromo-9,9'-bifluorenyl | 15300-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9'-dibromo-9,9'-bifluorenyl
• 英文别名: 9,9'-dibromobifluorenyl；9,9'-dibromo-[9,9']bifluorenyl；9,9'-Dibrom-[9,9']bifluorenyl；9,9'Dibrom-bifluorenyl-(9,9')；9,9'-Dibrom-9,9'-bifluorenyl；9.9'-Dibrom-9.9'-bifluorenyl；9,9'-Dibromo-9,9'-bifluorene；9-bromo-9-(9-bromofluoren-9-yl)fluorene
• CAS: 15300-79-5
• 化学式: C₂₆H₁₆Br₂
• 分子量: 488.221
• InChiKey: ZINBGBKHFBECKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-dibromo-9,9'-bifluorenyl 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氢氟酸 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到9,9-联亚茀
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Debromination ofvic-Dibromides toE-Alkenes with Dimethylformamide

  摘要：

  已经描述了一种简单且高效的程序，用于在回流的二甲基甲酰胺中将vic-二溴化物定量去溴化为E-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26582
• 作为产物：
  描述：

  9,9-联亚茀 在 溴 作用下， 生成 9,9'-dibromo-9,9'-bifluorenyl
  参考文献：
  名称：

  用HMPA对vic-二溴化物进行溶剂分解立体选择性脱溴

  摘要：

  据报道，在 155–160 °C 下，在氮气氛下，无需任何试剂的帮助，六甲基磷酰三胺脱溴的简单有效程序。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1089

文献信息

• Chemoselective and Stereoselective Debromination of Vicinal-Dibromides with Sodium Dithionite
  作者：Jitender M. Khurana、Arti Sehgal

  DOI：10.1080/00397919608003795

  日期：1996.10

  Abstract A simple and effcient procedure for the quantitative debromination of vic-dibromides has been reported with sodium dithionite at ambient temperature. These eliminations are chemoselective and also stereoselective.

  摘要 已经报道了一种在环境温度下用连二亚硫酸钠定量脱溴的简单有效的方法。这些消除是化学选择性的，也是立体选择性的。
• Carbenoid reaction
  作者：S. Murahashi、I. Moritani

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80009-7

  日期：1967.1

  methyllithium in the presence of ethyl vinyl ether. A cyclopropane derivative was not obtained from the reaction of 9,9-dibromofluorene (III) or 9,9-dichloro-9H-tribenzo[a.c.e]cycloheptene (IV) with alkyllithium in olefin but 9,9′-bifluorenylidene (IX) and 9,9′-dibromo-9,9′-bifluorenyl (XI) were produced from III and 9-methylene-9H-tribenzo[a.c.e]cycloheptene (XXIII) and 9H-tribenzo-[a.c.e]-cyclohepten-9-ol

  在乙基乙烯基醚的存在下，由二溴二苯基甲烷（II）与甲基锂的反应获得1，1-二苯基-2-乙氧基环丙烷。由9,9-二溴芴（III）或9,9-二氯-9 H-三苯并[ace]环庚烯（IV）与烷基锂在烯烃中的反应未得到环丙烷衍生物，但9,9'-联芴基（IX） III和9-亚甲基-9 H-三苯并[ace]环庚烯（XXIII）和9 H-三苯并-[ace] -cyclohepten -9生成9,9'-二溴-9,9'-联芴基（XI）IV的-ol（XXIV）。讨论了反应机理。
• The Isomerization of the Stable Rotamers of 9,9′: 9′,9″-Terfluorenyls
  作者：Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.48.1480

  日期：1975.5

  The conformational change of the s-cis, s-trans-9,9′: 9′,9″-terfluorenyl to the s-cis, s-cis form via the radical process was performed by means of a reaction with N-bromosuccinimide and with various oxidizing agents. A reverse change occurred on treatment with lithium aluminum hydride and with sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride.

  通过自由基过程将 s-cis, s-trans-9,9': 9',9"-三芴基转变为 s-cis, s-cis 形式的构象变化是通过与 N-溴代琥珀酰亚胺的反应进行的和各种氧化剂。用氢化铝锂和氢化双（2-甲氧基乙氧基）铝钠处理时发生了相反的变化。
• Chemoselective Reduction of Vicinal-Dihalides with Mg-MeOH<i>via</i>SET
  作者：Jitender M. Khurana、Amita Gogia neé Puri、Ramesh K. Bankhwal

  DOI：10.1080/00397919708004093

  日期：1997.5

  Chemoselective reductions of vic-dihalides conjugated to a phenyl and/or an ester group are being reported with Mg-MeOH at ambient temperature. However, reactions with Mg-MeOH-THF led to the formation of alkenes predominantly. The reactions are proposed to proceed by SET from Mg.
• Reaction of Iron Pentacarbonyl with gem-Dihalides
  作者：C. Eugene Coffey

  DOI：10.1021/ja01468a019

  日期：1961.4