1,2,3,3,4,5-hexamethyl-6-methylene-cyclohexa-1,4-diene | 3043-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2,3,3,4,5-hexamethyl-6-methylene-cyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: 4-methylene-1,1,2,3,5,6-hexamethyl-2,5-cyclohexadiene；3-methylene-1,2,4,5,6,6-hexamethylcyclohexa-1,4-diene；1,1,2,3,5,6-hexamethyl-4-methylene-2,5-cyclohexadiene；1,2,3,3,4,5-Hexamethyl-6-methylidenecyclohexa-1,4-diene
• CAS: 3043-52-5
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: AVTDBRHLZBEJMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  120-123 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3,4,5-hexamethyl-6-methylene-cyclohexa-1,4-diene 在 氟磺酸 作用下， 生成 heptamethylbenzenonium cation
  参考文献：
  名称：

  Thermochemical relationships between some bicyclohexenyl and benzenium cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00339a017
• 作为产物：
  描述：

  六甲基苯 在 三氟过氧乙酸 、 三氟化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,3,4,5-hexamethyl-6-methylene-cyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Chemistry, and Photochemistry of Hexaalkyl-2,4-cyclohexadienones^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00957a026

文献信息

• Ipso aromatic alkylation in the gas phase. Intermediacy and structure of gaseous heptaalkylbenzenium ions
  作者：Marina Attina、Fulvio Cacace、Giulia De Petris、Simonetta Fornarini、Pierluigi Giacomello

  DOI：10.1021/ja00294a015

  日期：1985.4

  On etudie la structure des ions heptaalkylbenzenes en phase gazeuse par des techniques complementaires: spectrometrie de masse par ionisation chimique, alkylation des hexaalkylbenzenes par des cations generes radiolytiquement, et spectrometrie de masse par dissociation induite par collision

  七烷基苯离子结构研究 阶段凝视分析技术补充：质谱分析法、六烷基苯烷基化分析法、放射性分析法、质量分析分析法和碰撞分析法
• Synthesis and Reactivity of Heptamethylcyclohexadienyl Rhodium(III) Complexes
  作者：Roman A. Pototskiy、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00621

  日期：2019.12.23

  We report the synthesis and reactivity of the half-sandwich rhodium(III) complexes with the fully methylated cyclohexadienyl ligand C6Me7, which is analogous to the classical Cp*. The starting complex [(C6Me7)RhCl2]2 (4) was obtained in high yield (92%) by the reaction of [(cyclooctene)2RhCl]2 with the readily available 6-methylenehexamethylcyclohexadiene-1,4 (C6Me6═CH2) followed by addition of HCl

  我们报告了半三明治铑（III）配合物与完全甲基化的环己二烯基配体C 6 Me 7的合成和反应性，这与经典的Cp *类似。起始络合物[（C 6我7）的RhCl 2 ] 2（4）以高收率（92％）通过[（环辛烯）反应，得到2的RhCl] 2与容易获得的6- methylenehexamethylcyclohexadiene -1,4-（ C 6 Me 6 = CH 2），然后加入HCl。配合物4与常见的两个电子配体L的反应给出了预期的加合物（C 6Me 7）RhCl 2 L（L =吡啶，P（OEt）3，PPh 3），收率高（80-90％）。同时，4与较强的配体t BuNC的相互作用导致C 6 Me 7配体的置换。阳离子络合物[（C 6 Me 7）Rh（dppe）Cl] PF 6和阳离子型络合物[（C 6 Me 7）Rh（C 6 Me 6）]（BF 4）2是通过从4中提取氯化物获得的使用TlPF
• The 1,1,2,3,4,5,6-heptamethylbenzenonium ion
  作者：W. von E. Doering、M. Saunders、H.G. Boyton、H.W. Earhart、E.F. Wadley、W.R. Edwards、G. Laber

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88016-3

  日期：1958.1

  The terminal product in the Friedel and Crafts methylation of benzene and its methyl homologues is 1,1,2,3,4,5,6-heptamethylbenzenonium ion (I), a new comparatively stable carbonium ion. The ion decomposes slowly in aqueous acid to methanol and hexamethylbenzene (III) and can be synthesized from these products by treatment with sulfuric acid. (I) is in rapidly reversible equilibrium with a proton and

  苯的Friedel and Crafts甲基化及其甲基同系物的最终产物是1,1,2,3,4,5,6-庚七甲基苯氮鎓离子（I），这是一种新的相对稳定的碳鎓离子。离子在酸水溶液中缓慢分解为甲醇和六甲基苯（III），可以通过用硫酸处理从这些产物中合成。（I）与质子和中性分子C 13 H 20处于快速可逆的平衡，其结构4-亚甲基-1,1,2,3,5,6-六甲基环己二烯-2,5（II）已分配。
• Some observations on the relationship between charge and 13C chemical shift in cyclohexadienylic anions and cations
  作者：Michael Hallden-Abberton、Gideon Fraenkel

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85047-3

  日期：1982.1

  Carbon-13 chemical shifts δ± in a variety of cyclohexadienylic cations and anions have been separated semi-empirically into contributions from (a) the hypothetical neutral framework, (b) charge effects and (c) interactions between ions and between ions and solvent molecules. Carbon-13 shifts for sites in neutral model compounds, δ0, approximate contribution (a) the shift differences for the model carbons

  半经验地将各种环己二烯基阳离子和阴离子中的碳13化学位移δ ±分离为以下因素的贡献：（a）假设的中性构架，（b）电荷效应和（c）离子之间以及离子与溶剂分子之间的相互作用。碳-13位移在中性模型化合物站点，δ 0，近似贡献（a）用于该模型的碳位移差δ ± 3,5 -δ 0 3,5被假定来反映电场效应（b）中。因此剩下，δ ±小号-δ 0小号- （δ ± 3,5 -δ 0 3,5-）来自收费。这些条款对每个离子的总和来CA。165 ppm。这表明，在校正电场后，中性模型的电荷变化为±1，导致变化为165 ppm，从而支持电荷随漂移的线性。
• Detsina, A. N.; Sidorova, N. V.; Mainagashev, I. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1688 - 1693
  作者：Detsina, A. N.、Sidorova, N. V.、Mainagashev, I. Ya.、Zelinskii, A. G.、Koptyug, V. A.

  DOI：——

  日期：——