4-(4-methoxyphenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine | 1091617-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-6-pyridin-2-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1091617-20-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: WFBFRFLGBOXPAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 4-(4-methoxyphenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-[4-(4-methoxyphenyl)-6-pyridin-2-ylpyrimidin-2-yl]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶-糖衍生物的非对映选择性合成、表征、抗癌、抗菌活性、计算机方法和 DNA/BSA 结合亲和力的研究

  摘要：

  总共合成了18 种新型碳水化合物结合物 ( 1-9 ) 及其四-O-乙酰基衍生物 ( 10-18 )，并评估了它们的生物学特性，包括抗菌和抗癌功能，以及 DNA/蛋白质结合亲和力。这些化合物是通过先糖基化再乙酰化的方法制备的。通过光谱分析阐明了所有化合物的结构，结果表明糖缀合物是通过非对映选择性获得纯β-端基异构体。为了观察细胞增殖、细胞毒性和微量稀释，不同的癌细胞系（Hep3B、A549、HeLa、C6、HT29、MCF7）用嘧啶N-β -D-糖苷处理 ( 1-9)及其四-O-乙酰基衍生物( 10-18 )。这些新的碳水化合物偶联物和对照物对细胞显示出相同的无毒特性，而10-18显示出比1-9更低的细胞毒性效力。并为支持部分化合物（8、9、17、18）药理性质确定的实验结果，进行了分子对接研究，属于in silico方法。这些化合物与不同受体的结合参数值通过分子对接确定。对病原菌的研究表明，两组新化合物在低浓度（31

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134821
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium 、 二乙胺 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）配合物的 CH 活化 - 无碱催化转移氢化的关键步骤？

  摘要：

  钌 (II) 络合物 [(η6-cymene)RuCl(apypm)]BPh4 与双齿 2-amino-4-(2-pyridinyl)pyrimidine (apypm) 配体催化苯乙酮的转移氢化。它们的活性强烈依赖于嘧啶环的取代基模式。在嘧啶环的 2 位上带有伯氨基的配合物不具有“双功能机制”的催化作用，尽管它们在靠近金属位点的氨基部分具有质子氢原子。在 apypm 配体上含有叔二烷基化氨基取代基的系统是空气稳定和无磷烷转移氢化催化剂的第一个例子，即使在没有碱的情况下也表现出高活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300480

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new 2,4,6-trisubstituted pyrimidines and their N-alkyl derivatives
  作者：Nuran Kahriman、Vildan Serdaroğlu、Kıvanç Peker、Ali Aydın、Asu Usta、Seda Fandaklı、Nurettin Yaylı

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.068

  日期：2019.3

  revealed that our new compounds for some human Gram(+) and Gram(−) pathogen bacteria showed remarkable activity with MIC values between <7.81 and 125 µg/mL. Overall, incorporation of alkyl chain to pyrimidines in the generation of N-alkyl bromides has resulted in showing differences in DNA/protein binding affinity, along with anti-proliferative and cytotoxic activity in favor of new compounds.

  以甲氧基取代的氮杂双氮杂环丁烷为起始原料，制备了一系列新的2,4,6-三取代的嘧啶及其N-烷基溴化物衍生物。筛选所有新合成的化合物的抗增殖，细胞毒性，抗菌活性和DNA /蛋白质结合亲和力。体外的2,4,6-三取代的嘧啶（细胞增殖抑制和细胞的细胞毒性效应1 - 9和它们的）ñ -烷基溴化物衍生物（2a-c中，3A-C，5A-C，图6A-C，8A-C，9A-C）是借助3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5二苯基溴化四唑（MTT）细胞增殖，LDH细胞毒性检测和微量稀释测定法获得的。还按照欧洲药典8.0协议评估了这些化合物的抗菌活性。通过分光光度滴定法研究了这些化合物与DNA或牛血清白蛋白的相互作用。当检查化合物的细胞毒性分析和抗癌特性时，大多数化合物对癌细胞均具有显着的抗增殖能力（IC 50 约2-10 µg / mL），其细胞毒性作用与对照药物，5-氟尿嘧啶和顺铂一样低（约7-15％）
• An efficient and facile synthesis of polydentate ligand: pyridylpyrimidine-2-amine under solvent-free conditions
  作者：Shimin Tao、Sheng Xia、Liangce Rong、Changsheng Cao、Shujiang Tu

  DOI：10.1007/s11164-012-0526-9

  日期：2012.10

  An efficient and facile synthesis of polydentate ligand pyridylpyrimidine-2-amine via a one-pot reaction of different aromatic aldehydes, 2-acetylpyridine and guanidine carbonate, in the presence of NaOH under solvent-free conditions, is reported. These compounds have four N -donors and they are classic polydentate ligands of many metal ions. Due to employing a one-pot, multicomponent reaction, this

  据报道，在无溶剂条件下，在NaOH的存在下，通过不同芳香醛，2-乙酰基吡啶和碳酸胍的一锅反应，可以高效，简便地合成多齿配体吡啶基嘧啶-2-胺。这些化合物具有四个 N- 供体，它们是许多金属离子的经典多齿配体。由于采用一锅多组分反应，该方法具有许多优点，包括易于进行实验的后处理步骤，成本较低，反应时间短，尤其是产物收率高。因此，本文提出了一种合成这些配体的实用且方便的方法。