6-苯甲酰基-3-甲基-1,3-苯并恶唑-2-酮 | 54903-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苯甲酰基-3-甲基-1,3-苯并恶唑-2-酮
• 英文名称: 3-methyl-6-benzoyl-2(3H)-benzoxazolone
• 英文别名: 6-benzoyl-3-methyl-3H-benzooxazol-2-one；2(3H)-Benzoxazolone, 6-benzoyl-3-methyl-；6-benzoyl-3-methyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 54903-63-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01085604
• 分子量: 253.257
• InChiKey: NOEMWSDYOPTWHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  421.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯甲酰基-3-甲基-1,3-苯并恶唑-2-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one, 7-benzoyl-2,2,4-trimethyl-
  参考文献：
  名称：

  Acyl-7 dihydro-2,3 benzoxazin-1,4 ones-3 et propriétés normolipémiantes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90164-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 三氯化铝 、 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-苯甲酰基-3-甲基-1,3-苯并恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了一系列2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠腹膜内和在大鼠腹膜内对化合物进行了分析，以防最大电击（MES）和戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作。通过旋转脚架试验评估神经功能缺损。制备化合物以确定2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的结构与抗惊厥活性之间的关系。这些化合物中的几种显示出显着的抗惊厥活性。化合物43和45对MES引起的癫痫发作最有效，ED50分别为8.7和7.6 mg / kg。在口服ED50为18的大鼠中，化合物45对MES引起的癫痫发作显示出良好的保护作用，并且毒性低。6 mg / kg，保护指数（PI = TD50 / ED50）<26.9。体外受体结合研究表明，化合物43和45以纳摩尔亲和力与sigma 1受体结合。

  DOI：

  10.1021/jm970682+

文献信息

• New imidazole derivatives of 2(3<i>H</i>)-benzazolones as potential antifungal agents
  作者：Ognyan Petrov、Mariana Gerova、Katya Petrova、Yordanka Ivanova

  DOI：10.1002/jhet.11

  日期：2009.1

  A series of new imidazole derivatives containing 2(3H)-benzoxazolone or 2(3H)-benzothiazolone ring were synthesized as analogues of the antifungal drug bifonazole. All compounds were tested in vitro against Candida albicans, Candida parapsilosis, and Candida krusli. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  一系列新的咪唑衍生物 2（3 H）-苯并恶唑酮或合成了2（3 H）-苯并噻唑酮环作为抗真菌药的类似物联苯苄唑。所有化合物均经过体外抗白色念珠菌，副念珠菌和krusli念珠菌的试验。J.杂环化​​学，（2009）。
• Aromatase inhibitor compounds and uses thereof
  申请人：Park Chang-Ha

  公开号：US20070054899A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The invention concerns the use of a compound of formula (I) inhibitor of aromatase for the preparation of a pharmaceutical formulation intended for treatment of cancer or psoriasis. It equally relates to compounds of formula (I), notably for their use as active ingredients of a medication.

  该发明涉及使用式(I)的化合物作为芳香化酶抑制剂，用于制备用于治疗癌症或牛皮癣的药物配方。同时，它还涉及到式(I)的化合物，特别是它们作为药物的活性成分的用途。
• FeCl3-DMF complex as efficient catalyst for the synthesis of 6-acyl-2(3H)-benzoxazolones and 6-acyl-2(3H)-benzothiazolones
  作者：F. Guenadil

  DOI：10.4314/bcse.v33i3.18

  日期：——

  ABSTRACT. FeCl3-DMF complex has been tested on Friedel-Crafts reaction of 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone with acid chlorides and anhydrides as acylating agents. In these conditions, the 6-acyl-2(3H)-benzoxazolones and 6-acyl-2(3H)-benzothiazolones were obtained in yields ranging from 52 to 89%. Among the various commonly catalysts; AlCl3-DMF, ZnCl2-DMF and PPA, explored in this study, the best conditions using FeCl3-DMF were found the most convenient one

  摘要在 2(3H)-苯并恶唑酮和 2(3H)-苯并噻唑酮与作为酰化剂的酸氯化物和酸酐的 Friedel-Crafts 反应中测试了 FeCl3-DMF 复合物。在这些条件下，6-酰基-2(3H)-苯并恶唑酮和 6-酰基-2(3H)-苯并噻唑酮的产率为 52% 至 89%。在本研究探讨的各种常用催化剂（AlCl3-DMF、ZnCl2-DMF 和 PPA）中，使用 FeCl3-DMF 的最佳条件被认为是最方便的催化剂。
• Caignard; Vaccher; Bonte, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 10, p. 830 - 836
  作者：Caignard、Vaccher、Bonte、Lesieur、Cazin、Brunet、Luyckx

  DOI：——

  日期：——
• Aichaoui, Hocine; Lesieur, Daniel; Henichart, Jean-Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 171 - 175
  作者：Aichaoui, Hocine、Lesieur, Daniel、Henichart, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——