cinnamoyl cyanide | 60299-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cinnamoyl cyanide
• 英文别名: 3-Phenylprop-2-enoyl cyanide
• CAS: 60299-77-6
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: DJVVSPHTLWSOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamoyl cyanide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-oxo-4-phenyl-but-3-enoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Claisen; Antweiler, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 2124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-oxo-4-phenyl-(3E)-butenyl]triphenylphosphonium bromide 在 亚硝酸正戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cinnamoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Phosphororganische Verbindungen, 6. Mitt. Oxydation von β-Ketophosphoniumsalzen und Alkylenphosphoranen mit Äthylnitrit

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01185924

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–CN Bond Formation via Decarbonylative Cyanation of Esters, Amides, and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Acyl Cyanides
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Shao-Chi Lee、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01905

  日期：2017.8.18

  An efficient nickel-catalyzed decarbonylative cyanation reaction which allows the direct functional-group interconversion of readily available esters into the corresponding nitriles was developed. This reaction successfully offers access to structurally diverse nitriles with high efficiency and excellent functional-group tolerance and provides a good alternative to classical synthetic pathways from

  开发了一种有效的镍催化脱羰氰化反应，该反应可将易得的酯直接官能团相互转化为相应的腈。该反应成功地提供了高效，结构优异的耐腈基结构多样性的途径，并为重氮盐或有机卤化物化合物的经典合成途径提供了良好的替代方法。
• Proline-catalyzed aldol reactions of acyl cyanides with acetone: an efficient and convenient synthesis of 1,3-diketones
  作者：Zongxuan Shen、Bin Li、Lu Wang、Yawen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.036

  日期：2005.12

  The aldol-type addition of acetone towards (un)substituted benzoyl, heteroarylcarbonyl or α,β-unsaturated acyl cyanides was efficiently catalyzed by l-proline (30 mol %) to give 2-hydroxy-4-oxo-2-substituted pentanenitriles. Upon the treatment with sodium hydroxide, the adducts transformed to 1,3-diketones in good-to-excellent yield, furnishing an efficient and convenient method for the regioselective

  丙酮对（未）取代的苯甲酰基，杂芳基羰基或α，β-不饱和酰基氰的醛醇型加成被1-脯氨酸（30mol％）有效地催化，得到2-羟基-4-氧代-2-取代的戊腈。用氢氧化钠处理后，加合物以良好至优异的产率转化为1，3-二酮，为1，3-二酮的区域选择性合成提供了一种有效而方便的方法。
• Spontaneous Dimerization of Allenes in Situ: An Efficient Synthesis of Substituted 1,2-Dimethylenecyclobutanes with High Regio- and Stereoselectivities
  作者：Maozhong Miao、Wenmin Wang、Weijun Yang、Lijun Xu、Jing Ma、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/chem.201502503

  日期：2015.10.5

  An intermolecular [2+2] cycloaddition reaction for the synthesis of 1,2‐dimethylenecyclobutane derivatives from the commercially available starting materials aryl acetylenes, nBuLi, formamides, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) has been achieved. This reaction displays high regio‐ and stereoselectivities due to the captodative effect. The mechanism of the reaction has been investigated by the deuterium

  已实现了一种分子间[2 + 2]环加成反应，用于从市售原料芳基乙炔，n BuLi，甲酰胺和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）合成1,2-二亚甲基环丁烷衍生物。由于具有俘获作用，该反应显示出高的区域选择性和立体选择性。反应的机理已通过氘标记实验和DFT计算进行了研究。
• Preparation of 1,3-Diketones by the Reaction of Bis(iodozincio)methene with Acyl Cyanides or Palladium-Catalyzed Reaction with Acyl Chlorides
  作者：Seijiro Matsubara、Kazunari Kawamoto、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1055/s-1998-1647

  日期：1998.3

  Bis(iodozincio)methane, prepared from lead-catalyzed reaction of zinc with diiodomethane, afforded 1,3-diketones either by the reaction with acyl cyanides or by palladium catalyzed reaction with acyl chlorides. Reaction with adipoyl dichloride gave cyclic enol ester by intramolecular reaction.

  双(碘锌氧)甲烷（由铅催化的锌与二碘甲烷反应制备）通过与酰基氰化物反应或通过钯催化的与酰基氯反应，生成1,3-二酮。与己二酰二氯反应得到环状烯醇酯，这是通过分子内反应实现的。
• An expedient preparation of amine-free lithium enolates using immobilized amide reagents
  作者：Ryszard Lazny、Karol Wolosewicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.067

  日期：2013.2

  Amine-free lithium enolates can be prepared by a simple procedure using polymer-immobilized lithium amides derived from known, easily accessible immobilized secondary amines, or from a new bidentate amine [lithium diisopropylamide (LDA) or lithium cyclohexylisopropylamide (LICA) analogues]. The procedure involves physical separation of the polymeric amine reagent and the enolate formed by simple washing

  可以通过简单的方法，使用衍生自已知的，易于获得的固定化仲胺或衍生自新的双齿胺[二异丙基氨基锂（LDA）或环己基异丙基氨基化锂（LICA）类似物]的聚合物固定的锂酰胺，通过简单的程序制备无胺的烯醇锂。该过程涉及通过简单地用溶剂洗涤而物理分离聚合物胺试剂和烯醇化物。通过在THF溶液中的特征NMR信号鉴定无胺的烯醇化物。获得的烯醇盐（和氮杂烯醇盐）用于与亲电试剂（PhCHO，MeCHO，PhCH = CHCOCN，BnBr）的选定反应中，可提供更好的结果。D 2上掺入的氘的定量水平证明了烯酸锂对“困难的亲电试剂”的更高反应性O淬灭，其中基于标准LDA的方法（即在胺存在下）给出的 收率50％。通过“过滤程序”回收用过的聚合物也更容易，并且不会因与亲电试剂发生副反应以及它们对聚合物的影响而变得复杂。