5-beta-孕甾烷-3-alpha,17,21-三醇-11,20-二酮3-乙酸酯 | 36623-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-beta-孕甾烷-3-alpha,17,21-三醇-11,20-二酮3-乙酸酯
• 中文别名: (3ALPHA,5BETA)-3-(乙酰氧基)-17,21-二羟基-孕甾烷-11,20-二酮
• 英文名称: tetrahydrocortisone 3-acetate
• 英文别名: 3α-acetoxy-17,21-dihydroxy-5β-pregnane-11,20-dione；3α-Acetoxy-17,21-dihydroxy-5β-pregnan-11,20-dion；5beta-Pregnan-3alpha,17,21-triol-11,20-dione 3-acetate；[(3R,5R,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-11-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 36623-16-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: BKVRCCPOLGHPGO-LLTWYMBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-beta-孕甾烷-3-alpha,17,21-三醇-11,20-二酮3-乙酸酯 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以130 mg的产率得到methyl (3α-acetoxy-17α-hydroxy-11,20-dioxo-5β-pregnan-21-yl-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)-uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of haptens for use in immunoassays of tetrahydrocortisol, tetrahydrocortisone and their glucuronides.

  摘要：

  为了开发特异而灵敏的免疫测定方法，我们合成了四氢可的松和四氢可的松的羧化衍生物。这些皮质类固醇的 3-半琥珀酸酯（23，27）、21-半琥珀酸酯（8，14）、3-半戊二酸酯（24，28）和 21-半戊二酸酯（9，15）的制备是从皮质醇 21-乙酸酯（1）开始的。此外，还制备了四氢可的松单葡糖醛酸盐（36、38）和四氢可的松单葡糖醛酸盐（37、39）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2110
• 作为产物：
  描述：

  11-Beta,17-alpha,21-三羟基-5-beta-孕烯-3,20-二酮 在 Raney nickel (W-2) 咪唑 、 硫酸 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-beta-孕甾烷-3-alpha,17,21-三醇-11,20-二酮3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of haptens for use in immunoassays of tetrahydrocortisol, tetrahydrocortisone and their glucuronides.

  摘要：

  为了开发特异而灵敏的免疫测定方法，我们合成了四氢可的松和四氢可的松的羧化衍生物。这些皮质类固醇的 3-半琥珀酸酯（23，27）、21-半琥珀酸酯（8，14）、3-半戊二酸酯（24，28）和 21-半戊二酸酯（9，15）的制备是从皮质醇 21-乙酸酯（1）开始的。此外，还制备了四氢可的松单葡糖醛酸盐（36、38）和四氢可的松单葡糖醛酸盐（37、39）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2110

文献信息

• Steroid 17(α)-Acetates^*
  作者：[not available] Huang-Minlon、Evelyn Wilson、N. L. Wendler、M. Tishler

  DOI：10.1021/ja01141a051

  日期：1952.11