3α-acetoxy-11β,17α,21-trihydroxy-5β-pregnan-20-one 21-tert-butyldimethylsilyl ether | 83274-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-11β,17α,21-trihydroxy-5β-pregnan-20-one 21-tert-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 83274-78-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O₆Si
• 分子量: 522.798
• InChiKey: GSOMUWNHKWUFCB-CKMVDKHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-11β,17α,21-trihydroxy-5β-pregnan-20-one 21-tert-butyldimethylsilyl ether 在 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 21-tert-butyldimethylsilyloxy-3α,17α-dihydroxy-5β-pregnane-11,20-dione 3-hemiglutarate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of haptens for use in immunoassays of tetrahydrocortisol, tetrahydrocortisone and their glucuronides.

  摘要：

  为了开发特异而灵敏的免疫测定方法，我们合成了四氢可的松和四氢可的松的羧化衍生物。这些皮质类固醇的 3-半琥珀酸酯（23，27）、21-半琥珀酸酯（8，14）、3-半戊二酸酯（24，28）和 21-半戊二酸酯（9，15）的制备是从皮质醇 21-乙酸酯（1）开始的。此外，还制备了四氢可的松单葡糖醛酸盐（36、38）和四氢可的松单葡糖醛酸盐（37、39）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2110
• 作为产物：
  描述：

  11-Beta,17-alpha,21-三羟基-5-beta-孕烯-3,20-二酮 在 Raney nickel (W-2) 咪唑 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3α-acetoxy-11β,17α,21-trihydroxy-5β-pregnan-20-one 21-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of haptens for use in immunoassays of tetrahydrocortisol, tetrahydrocortisone and their glucuronides.

  摘要：

  为了开发特异而灵敏的免疫测定方法，我们合成了四氢可的松和四氢可的松的羧化衍生物。这些皮质类固醇的 3-半琥珀酸酯（23，27）、21-半琥珀酸酯（8，14）、3-半戊二酸酯（24，28）和 21-半戊二酸酯（9，15）的制备是从皮质醇 21-乙酸酯（1）开始的。此外，还制备了四氢可的松单葡糖醛酸盐（36、38）和四氢可的松单葡糖醛酸盐（37、39）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2110