(Z)-N-(环己基亚甲基)-2-甲基丙烷-2-胺N-氧化物 | 85664-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (Z)-N-(环己基亚甲基)-2-甲基丙烷-2-胺N-氧化物
• 英文名称: (Z)-N-(cyclohexylmethylene)-2-methylpropan-2-amine N-oxide
• 英文别名: (Z)-N-(cyclohexylmethylene)-2-methylpropan-2-amine oxide；N-(cyclohexylmethylidene)-1,1-dimethylethanamine N-oxide；(Z)-N-tert-butyl-1-cyclohexylmethanimine oxide；N-tert-butyl-α-cyclohexylnitrone；N-tert-butyl-1-cyclohexylmethanimine oxide
• CAS: 85664-56-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: LDMLJEHVNFVANM-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  334.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(环己基亚甲基)-2-甲基丙烷-2-胺N-氧化物 在 palladium on activated charcoal 四甲基乙二胺 、 水 、 氢气 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-tert-butylamino-3-cyclohexyl-2,2-dimethylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Optically Active 5-Isoxazolidinones and β-Amino Acids

  摘要：

  A new simple and stereoselective synthesis of 5-isoxazolidinones based on the reaction of lithiated 2-isopropyl-2-oxazolines with nitrones is described. A chiral version of such a methodology allows the preparation of highly enantioenriched 5-isoxazolidinones which are useful precursors for the synthesis of beta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/jo035356i
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺 、 环己烷基甲醛 在 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-N-(环己基亚甲基)-2-甲基丙烷-2-胺N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Oxygenation of aldehydes and cyclic ketones by acylation-rearrangement of nitrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a027

文献信息

• Carbamoyl Anion Addition to Nitrones
  作者：Jonathan T. Reeves、Chris Lorenc、Kaddy Camara、Zhibin Li、Heewon Lee、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo500848a

  日期：2014.6.20

  The addition of carbamoyl anions derived from N,N-disubstituted formamides and LDA to N-tert-butyl nitrones is described. The reaction was demonstrated with a variety of formamides and nitrones and provided a direct route to α-(N-hydroxy)amino amides. The use of a tert-leucinol derived chiral auxiliary on the nitrone provided products in good diastereoselectivity. Derivatization of the products by

  氨基甲酰基阴离子的衍生自除Ñ，Ñ二取代的甲酰胺和LDA到ñ -叔丁基硝酮进行说明。用多种甲酰胺和硝酮证明了该反应，并提供了直接通往α-（N-羟基）氨基酰胺的途径。在叔胺上使用叔亮氨酸衍生的手性助剂可提供具有良好非对映选择性的产物。证明了通过叔丁基脱保护或N-脱氧使产物衍生化。
• Transition Metal-Free TEMPO-Catalyzed Oxidative Cross- Coupling of Nitrones with Alkynyl-Grignard Reagents
  作者：Sandip Murarka、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201100327

  日期：2011.10

  cross-coupling of nitrones and alkynyl-magnesium compounds using a catalytic amount of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO) as an environmentally benign organic oxidant and dioxygen as terminal oxidant is described. These coupling reactions can be performed without adding any transition metal on various N-tert-butylnitrones and alkynyl-Grignard reagents. Moreover, the alkynylated nitrone products

  一种高效温和的一锅法方案，可使用催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）作为对环境有益的有机氧化剂，并将双氧作为氮氧化物与炔基-镁化合物的交叉偶联反应描述了末端氧化剂。可以在不上的各种添加任何过渡金属来执行这些偶联反应ñ -叔butylnitrones和炔基-格利雅试剂。而且，炔基化的硝酮产物容易转化为区域异构纯的3，5-二取代的异恶唑。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Oxazolinyl[1,2]Oxazetidines
  作者：Renzo Luisi、Vito Capriati、Saverio Florio、Eliana Piccolo

  DOI：10.1021/jo035360u

  日期：2003.12.1

  The first stereoselective synthesis of oxazolinyl[1,2]oxazetidines based on the reaction of lithiated 2-(1-chloroethyl)-2-oxazolines with nitrones is described. Highly enantioenriched oxazolinyl[1,2]oxazetidines have also been prepared starting from a 1:1 diastereomeric mixture of optically active 2-(1-chloroethyl)-2-oxazolines.

  描述了基于锂化的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉与硝酮的反应的恶唑啉基[1,2]恶唑烷的首次立体选择性合成。还已经从光学活性的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉的1：1非对映混合物开始制备了高度对映体富集的恶唑啉基[1,2]恶唑烷。
• Oxazolinyloxiranyllithium-Mediated Stereoselective Synthesis of α-Epoxy-β-amino Acids
  作者：Renzo Luisi、Vito Capriati、Leonardo Degennaro、Saverio Florio

  DOI：10.1021/ol034927q

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] The stereoselective synthesis of novel alpha-epoxy-beta-amino acids is described by a route that combines the chemistry of oxazolinyloxiranyllithiums with that of nitrones. The intermediate trioxadiazadispiro[2.0.4.3]undecanes 4 have been isolated and converted by hydrolysis into epoxy-5-isoxazolidinones 5 which can be transformed into the alpha-epoxy-beta-amino acids 8 by N-O

  [反应：见正文]通过将恶唑啉基亚氧烷基锂的化学与硝酮的化学相结合的途径描述了新型α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成。已分离出中间体三恶二氮杂二螺[2.0.4.3]十一烷4并通过水解转化为环氧-5-异恶唑烷酮5，该环氧-5-异恶唑烷酮5可通过NO还原转化为α-环氧-β-氨基酸8。
• Rubber-containing styrenic resin and process for producing the same
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1002812A1

  公开（公告）日：2000-05-24

  The rubber-containing styrenic resin of the present invention comprises a styrenic resin matrix and a rubber component dispersed in particles. In the resin, the graft ratio of a styrenic monomer relative to the rubber component is not less than 1, the particle size of the dispersed rubber component is 0.1 to 3 µm, and the following equation (1) is satisfied:Mn = aT + b    wherein Mn is the number average molecular weight of the matrix resin; T is the conversion of the styrenic monomer; a is a constant greater than 0; and b is a constant of 0 or greater. The rubber component may be a butadiene-series rubber. The particle-size distribution of the dispersed rubber component may have, for example, two peaks. Such styrenic resin can be produced by, in the presence of a rubber component, polymerizing at least a styrenic monomer at a graft ratio of not less than 1 under such conditions that the relationship between the conversion T of the styrenic monomer and the number average molecular weight Mn of the polymer can be approximated by a linear equation. According to the present invention, the morphology and the particle size of rubber particles dispersed in a styrenic resin are controllable.

  本发明的含橡胶苯乙烯树脂包括苯乙烯树脂基体和分散在颗粒中的橡胶组分。在该树脂中，苯乙烯单体相对于橡胶组分的接枝比不小于 1，分散橡胶组分的粒径为 0.1 至 3 µm，并满足下式（1）：Mn = aT + b 其中，Mn 为基体树脂的平均分子量；T 为苯乙烯单体的转化率；a 为大于 0 的常数；b 为 0 或大于 0 的常数。 橡胶成分可以是丁二烯系列橡胶。分散橡胶成分的粒度分布可以有两个峰值。这种苯乙烯树脂可通过在橡胶组分存在的条件下，以不小于 1 的接枝比聚合至少一种苯乙烯单体，使苯乙烯单体的转化率 T 与聚合物的数均分子量 Mn 之间的关系可以用线性方程近似表示。根据本发明，分散在苯乙烯树脂中的橡胶颗粒的形态和粒径是可控的。