3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarbaldehyde | 108129-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,6-Dimethyl-2,5-pyrazinedicarboxaldehyde
• CAS: 108129-38-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: ZHPJBWMZYFIRME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  281.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以47.1%的产率得到3,6-二甲基-2,5-吡嗪二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Tetramethylpyrazine Nitrates as Potential Anti-ischemic Stroke Agent

  摘要：

  缺血性中风是由于脑血管堵塞导致神经细胞损伤和死亡。含有一个硝酸基团的[(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)硝酸甲酯盐酸盐]（NT-1）先前已被合成，并显示出抑制血小板聚集的良好活性。然而，NT-1 释放一氧化氮（NO）和扩张血管的能力却未见报道。为了提高NT-1扩张脑血管和增加血液供应的活性，我们设计并合成了含有两个硝酸基团的[(3,6-二甲基吡嗪-2,5-二基)-双（亚甲基）二硝酸酯]（NT-2）。NT-1 和 NT-2 都能在体外释放 NO 并扩张离体大鼠大脑中动脉。此外，它们还能防止谷氨酸诱导的大脑皮层神经元损伤。在扩张血管方面，NT-2比NT-1更有效。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19941
• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Tetramethylpyrazine- nitrone Derivatives as Antioxidants

  摘要：

  背景：血栓溶解和内镜血栓切除是临床上治疗缺血性卒中的两种主要策略。然而，再灌注损伤会导致氧化应激，进而导致过量产生反应性氧化物质、线粒体功能障碍和随后的细胞死亡。 方法：我们设计并合成了两种四甲基吡嗪-亚硝基衍生物（T-003和T-005），并研究了它们的清除自由基和保护作用以及在体外神经元突起促进方面的能力。 结果：两种化合物均表现出强大的清除自由基活性和对碘乙酸诱导的细胞损伤的神经保护作用。此外，T-003和T-005显著促进了PC12细胞的神经元突起。 结论：我们的研究结果表明，化合物T-003和T-005可能是治疗神经疾病，特别是缺血性卒中的强效抗氧化剂。

  DOI：

  10.2174/1570180817999201117145311

文献信息

• Pyrazine derivative, and preparation method and medical use thereof
  申请人：GUANGZHOU MAGPIE PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20190276413A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to a pyrazine derivative, and preparation method and medical use thereof. The pyrazine derivative can remove free radicals and suppress calcium overload and has cytoprotective effects, and can be used for the prevention and treatment of cardiovascular and cerebrovascular diseases, neurodegenerative diseases and other related diseases.

  这项发明涉及一种吡嗪衍生物，以及其制备方法和医药用途。该吡嗪衍生物可以清除自由基、抑制钙超载，具有细胞保护作用，可用于预防和治疗心血管和脑血管疾病、神经退行性疾病和其他相关疾病。
• [EN] COMPOUNDS WITH NEURAL PROTECTIVE EFFECT, AND PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PROTÉGEANT LES NEURONES, PRÉPARATION ET UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：GUANGZHOU MAGPIE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2015109935A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention generally relates to compounds of formula (I) with neural protective effect, and preparation and uses thereof. The compounds have multiple mechanisms or functions, for example, inhibition of monoamine oxidase and cholinesterase, scavenging of free radicals, and protection of cells such as nerve cells. The compounds can be used for manufacture of medicaments of cell protection, for prevention and/or treatment of monoamine oxidase, cholinesterase and free radicals related diseases, for example, neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease and stroke, and free-radical related diseases such as heart disease, myocardial ischemia, diabetes and other cardiovascular and cerebrovascular diseases.

  该发明通常涉及具有神经保护作用的化合物(I)的公式，以及其制备和用途。这些化合物具有多种机制或功能，例如，抑制单胺氧化酶和胆碱酯酶，清除自由基，并保护神经细胞等细胞。这些化合物可用于制造细胞保护药物，用于预防和/或治疗与单胺氧化酶、胆碱酯酶和自由基相关的疾病，例如，阿尔茨海默病、帕金森病和中风等神经退行性疾病，以及与心脏病、心肌缺血、糖尿病和其他心血管和脑血管疾病相关的自由基相关疾病。
• COMPOUNDS WITH NEURAL PROTECTIVE EFFECT, AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：GUANGZHOU MAGPIE PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20160326099A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The invention generally relates to compounds of formula (I) with neural protective effect, and preparation and uses thereof. The compounds have multiple mechanisms or functions, for example, inhibition of monoamine oxidase and cholinesterase, scavenging of free radicals, and protection of cells such as nerve cells. The compounds can be used for manufacture of medicaments of cell protection, for prevention and/or treatment of monoamine oxidase, cholinesterase and free radicals related diseases, for example, neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease and stroke, and free-radical related diseases such as heart disease, myocardial ischemia, diabetes and other cardiovascular and cerebrovascular diseases.

  该发明通常涉及具有神经保护作用的化合物(I)的公式，以及其制备和用途。这些化合物具有多种机制或功能，例如，抑制单胺氧化酶和胆碱酯酶，清除自由基，并保护神经细胞等细胞。这些化合物可用于制造细胞保护药物，用于预防和/或治疗与单胺氧化酶、胆碱酯酶和自由基相关的疾病，例如，阿尔茨海默病、帕金森病和中风等神经退行性疾病，以及与自由基相关的疾病，如心脏病、心肌缺血、糖尿病和其他心血管和脑血管疾病。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Tetramethylpyrazine Derivatives as Potential Neuroprotective Agents
  作者：Haiyun Chen、Guolian Tan、Jie Cao、Gaoxiao Zhang、Peng Yi、Pei Yu、Yewei Sun、Zaijun Zhang、Yuqiang Wang

  DOI：10.1248/cpb.c16-00699

  日期：——

  Oxidative stress plays a crucial role in neurological diseases, resulting in excessive production of reactive oxygen species, mitochondrial dysfunction and cell death. In this work, we designed and synthesized a series of tetramethylpyrazine (TMP) derivatives and investigated their abilities for scavenging free radicals and preventing against oxidative stress-induced neuronal damage in vitro. Among

  氧化应激在神经系统疾病中起着至关重要的作用，导致活性氧的过量产生，线粒体功能障碍和细胞死亡。在这项工作中，我们设计和合成了一系列的四甲基吡嗪（TMP）衍生物，并研究了它们在体外清除自由基和预防氧化应激引起的神经元损伤的能力。其中，由TMP，咖啡酸和硝酰基组成的化合物22a显示出有效的自由基清除活性。化合物22a具有广泛的神经保护作用，包括挽救碘乙酸诱导的神经元丢失，防止叔丁基过氧化氢（t-BHP）诱导的神经元损伤。化合物22a通过激活磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）/ Akt信号传导途径发挥其对t-BHP损伤的神经保护作用。此外，在永久性大脑中动脉阻塞的大鼠模型中，化合物22a显着改善了神经功能缺损，并减轻了梗塞面积和脑水肿。总之，我们的结果表明，化合物22a可能是潜在的神经保护剂，可用于治疗神经系统疾病，尤其是缺血性中风。
• [EN] PYRAZINE DERIVATIVES,PROCESS FOR MANUFACTURE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV JINAN

  公开号：WO2012003784A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Pyrazine derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, wherein the designation of R1, R2, R3 and R4 are provided herein. Syntheses for preparation of such compounds are disclosed. Methods of use of these compounds and pharmaceutical compositions containing them for treatment and/or prevention of diseases and for manufacture of medicaments are disclosed. These compounds and pharmaceutical compositions have antioxidative and thrombolytic effects, and thus can be used for the treatment and/or prevention of cerebral stroke caused by ischemia, and used for manufacture of medicaments for the treatment and/or prevention of nervous system diseases caused by excessive amount of radicals and/or thrombosis, infectious diseases, metabolic system diseases, cardiovascular and cerebrovascular diseases, and age-related degenerative diseases.

  本文披露了式（I）的吡嗪衍生物及其药用可接受盐，其中提供了R1、R2、R3和R4的指定。披露了制备这些化合物的合成方法。披露了这些化合物的使用方法和含有它们的药物组合物，用于治疗和/或预防疾病以及制造药物。这些化合物和药物组合物具有抗氧化和溶栓作用，因此可用于治疗和/或预防由缺血引起的脑卒中，并用于制造用于治疗和/或预防由自由基和/或血栓形成引起的神经系统疾病、传染病、代谢系统疾病、心血管和脑血管疾病以及与年龄相关的退行性疾病的药物。