(3S)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde | 291507-78-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (3S)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde
• CAS: 291507-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: FOCBQIKEYKBNQF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-((S)-3-Hydroxymethyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Activity of Flavanoid Derivatives Containing a 1,4-Benzodioxane Moiety

  摘要：

  Flavanoids bearing a 1,4-benzodioxane moiety [rac-15a. -16a, 17, -18, (-)-15a, (-)-16a] were prepared from protocatechualdehyde (5) and tested for inhibitory activity on the superoxide anion (O-2(.-)) release by human polymorphonuclear leukocytes (PMNLs).

  DOI：

  10.1002/1521-4184(20006)333:6<175::aid-ardp175>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲酰基-2-羟基苯基)乙酸酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 (3S)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER LE CANCER

  摘要：

  本公开涉及能够穿透血脑屏障以调节EGFR酪氨酸激酶活性的化合物。本公开还涉及治疗胶质母细胞瘤和其他EGFR介导的癌症的方法。本公开还涉及在存在抑制剂的情况下治疗胶质母细胞瘤和其他EGFR介导的癌症的方法，这些癌症已被确定在葡萄糖代谢方面发生了改变。本公开还提供了向受试者施用葡萄糖代谢抑制剂和细胞质p53稳定剂的方法。

  公开号：

  WO2022061201A1

文献信息

• Design and optimization of 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine propanoic acids as novel GPR40 agonists with improved pharmacokinetic and safety profiles
  作者：Bin Guo、Shimeng Guo、Jing Huang、Jingya Li、Jia Li、Qian Chen、Xianli Zhou、Xin Xie、Yushe Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.019

  日期：2018.12

  novel series of fused-ring phenyl propanoic acid analogues were designed. Comprehensive structure-activity relationship studies around novel scaffolds were conducted and led to several analogues exhibited potent GPR40 agonistic activities and high selectivity against other fatty acid receptors. Further evaluation of pharmacokinetic (PK) profiles and in vivo efficacy identified compound 40a with excellent

  由于GPR40介导低血糖风险低的胰腺β细胞中葡萄糖刺激的胰岛素分泌的增强作用，因此它已成为治疗糖尿病的新的潜在治疗靶标。为了扩大化学空间并鉴定具有改善的肝脏安全性的结构不同的GPR40激动剂，设计了一系列新的稠环苯基丙酸类似物。围绕新型支架进行了全面的构效关系研究，并导致几种类似物表现出有效的GPR40激动活性和对其他脂肪酸受体的高选择性。药代动力学（PK）谱和体内功效的进一步评估确定了化合物40a在口服葡萄糖耐量试验期间具有出色的PK特性和显着的降糖功效。另外，化合物40a显示出较低的肝胆转运蛋白抑制作用和良好的可药物性。所有结果表明，化合物40a是有希望的进一步开发的候选物。
• 芳香丙酸类衍生物、及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110092774B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了通式I所示的化合物或其互变异构体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、其混合物形式及其药学上可接受的盐，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的化合物体外对GPR40受体具有明显的激动活性和选择性，口服给药能呈剂量依赖性地显著降低大鼠灌服葡萄糖后血糖浓度，增加大鼠糖耐量能力，显示出良好的体内降糖作用、同时具有优异的药物代谢动力学性质和成药性。因此，本发明化合物可用于制备治疗糖尿病等代谢性疾病的药物。
• Compositions and methods for treating cancer
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11377451B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for treating cancer, including compounds that are capable of penetrating the blood brain barrier to modulate the activity of EGFR tyrosine kinase. The disclosure further relates to methods of treating cancer in the brain, including glioblastoma and other EGFR mediated cancers. The disclosure further relates to methods of treating cancers such as glioblastoma and other EGFR mediated cancers that have been determined to have altered glucose metabolism in the presence of inhibitors. The present disclosure also provides methods of administering to a subject a glucose metabolism inhibitor and a cytoplasmic p53 stabilizer.

  本公开涉及治疗癌症的化合物、组合物和方法，包括能够穿透血脑屏障调节表皮生长因子受体酪氨酸激酶活性的化合物。本公开进一步涉及治疗脑癌的方法，包括胶质母细胞瘤和其他表皮生长因子受体介导的癌症。本公开进一步涉及治疗已确定在抑制剂存在的情况下葡萄糖代谢改变的癌症如胶质母细胞瘤和其他表皮生长因子受体介导的癌症的方法。本公开还提供了向受试者施用葡萄糖代谢抑制剂和细胞质 p53 稳定剂的方法。
• WO2020/190765
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20220064177A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present disclosure relates to compounds that are capable of penetrating the blood brain barrier to modulate the activity of EGFR tyrosine kinase. The disclosure further relates to methods of treating glioblastoma and other EGFR-mediated cancers, such as those that have been determined to have altered glucose metabolism in the presence of inhibitors. The present disclosure also provides methods of administering to a subject a glucose metabolism inhibitor and a cytoplasmic p53 stabilizer.