(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methanamine | 298689-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methanamine
• 英文别名: pinacol aminomethylboronate；1-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methanamine
• CAS: 298689-75-5
• 化学式: C₇H₁₆BNO₂
• 分子量: 157.021
• InChiKey: KUPPDIFJIGRZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methanamine 、 五氟苯甲酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amidomethyltrifluoroborates and Their Use in Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Amidomethyltrifluoroborates were successfully synthesized in a one-pot fashion and used in cross-coupling reactions with a wide variety of aryl and heteroaryl chlorides.

  DOI：

  10.1021/ol102039c
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Characterization of d-boroAla as a Novel Broad-Spectrum Antibacterial Agent Targeting d-Ala-d-Ala Ligase

  摘要：

  d‐boroAla was previously characterized as an inhibitor of bacterial alanine racemase and d‐Ala‐d‐Ala ligase enzymes (Biochemistry, 28, 1989, 3541). In this study, d‐boroAla was identified and characterized as an antibacterial agent. d‐boroAla has activity against both Gram‐positive and Gram‐negative organisms, with minimal inhibitory concentrations down to 8 μg / mL. A structure–function study on the alkyl side chain (NH2‐CHR‐B(OR’)2) revealed that d‐boroAla is the most effective agent in a series including boroGly, d‐boroHomoAla, and d‐boroVal. l‐boroAla was much less active, and N‐acetylation completely abolished activity. An LC‐MS / MS assay was used to demonstrate that d‐boroAla exerts its antibacterial activity by inhibition of d‐Ala‐d‐Ala ligase. d‐boroAla is bactericidal at 1× minimal inhibitory concentration against Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis, which each encode one copy of d‐Ala‐d‐Ala ligase, and at 4× minimal inhibitory concentration against Escherichia coli and Salmonella enterica serovar Typhimurium, which each encode two copies of d‐Ala‐d‐Ala ligase. d‐boroAla demonstrated a frequency of resistance of 8 × 10−8 at 4× minimal inhibitory concentration in S. aureus. These results demonstrate that d‐boroAla has promising antibacterial activity and could serve as the lead agent in a new class of d‐Ala‐d‐Ala ligase targeted antibacterial agents. This study also demonstrates d‐boroAla as a possible probe for d‐Ala‐d‐Ala ligase function.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01210.x

文献信息

• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• Design, Synthesis, Crystal Structures, and Antimicrobial Activity of Sulfonamide Boronic Acids as β-Lactamase Inhibitors
  作者：Oliv Eidam、Chiara Romagnoli、Emilia Caselli、Kerim Babaoglu、Denise Teotico Pohlhaus、Joel Karpiak、Richard Bonnet、Brian K. Shoichet、Fabio Prati

  DOI：10.1021/jm101015z

  日期：2010.11.11

  series of sulfonamide boronic acids that resulted from the merging of two unrelated AmpC β-lactamase inhibitor series. The new boronic acids differed in the replacement of the canonical carboxamide, found in all penicillin and cephalosporin antibiotics, with a sulfonamide. Surprisingly, these sulfonamides had a highly distinct structure−activity relationship from the previously explored carboxamides, high

  我们研究了由两个不相关的 AmpC β-内酰胺酶抑制剂系列合并产生的一系列磺酰胺硼酸。新的硼酸在用磺胺替代所有青霉素和头孢菌素抗生素中发现的经典羧酰胺方面有所不同。令人惊讶的是，这些磺酰胺与之前探索的羧酰胺具有高度不同的结构-活性关系，配体效率高（高达 0.91），K i值低至 25 nM，对于较小的类似物，K i值高出 23 倍。相反，ķ我较大分子的值比羧酰胺同系物系列差 10-20 倍。AmpC 与三种新磺酰胺的 X 射线晶体结构 (1.6-1.8 Å) 表明这种结构-活性关系的改变是由磺酰胺与羧酰胺的不同几何形状和极性造成的。最有效的抑制剂逆转了 β-内酰胺酶介导的对第三代头孢菌素的耐药性，将它们在细胞培养中的最低抑制浓度降低了 32 倍。
• 含有双环杂芳基的化合物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN116903586A

  公开（公告）日：2023-10-20

  本申请涉及含有双环杂芳基的化合物，结构如式(I)所示。本申请还涉及所述化合物的制备方法、含有该化合物的药物组合物、以及其在治疗相关疾病(例如肿瘤)中的用途。#imgabs0#
• 环烷基或杂环基取代的杂芳基化合物及其组合物及用途
  申请人：深圳市塔吉瑞生物医药有限公司

  公开号：CN116693458A

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明涉及环烷基或杂环基取代的杂芳基化合物及其组合物及用途，具体涉及式(I)的化合物，或其互变异构体、立体异构体、前药、晶型、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物，及其药物组合物和它们在治疗和/或预防野生的和/或突变的BTK激酶介导的疾病中的用途。
• 取代的吡唑类化合物及包含该化合物的组合物及其用途
  申请人：深圳市塔吉瑞生物医药有限公司

  公开号：CN115611810A

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明提供了一种取代的吡唑类化合物及包含该化合物的组合物及其用途，所述的化合物如式(I)所示化合物或其互变异构体、立体异构体、前药、晶型、药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物。式(I)化合物可作为可逆的布鲁顿酪氨酸激酶(Bruton’s tyrosine kinase,BTK)抑制剂，用于治疗与BTK相关的疾病，具有高选择性和良好的药代动力学特性。