2-(氯甲基)-4,4-二甲基戊-1-烯 | 14090-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2-(氯甲基)-4,4-二甲基戊-1-烯
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4,4-dimethyl-1-pentene
• 英文别名: 1-Chlor-2-methylen-4,4-dimethylpentan；2-chloromethyl-4,4-dimethyl-1-pentene；2-chloromethyl-4,4-dimethyl-pent-1-ene；2-Chlormethyl-4,4-dimethyl-1-penten；1-Chlor-2-neopentyl-2-propen；1-Pentene, 2-(chloromethyl)-4,4-dimethyl-；2-(chloromethyl)-4,4-dimethylpent-1-ene
• CAS: 14090-26-7
• 化学式: C₈H₁₅Cl
• mdl: MFCD19232308
• 分子量: 146.66
• InChiKey: KTNQWBJWGYULLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-4,4-二甲基戊-1-烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 作用下， 生成 4,4-二甲基-2-亚甲基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Bilas, W.; Hoebold, W.; Pritzkow, W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 1, p. 125 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异辛烯 在 ytterbium(III) triflate N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-(氯甲基)-4,4-二甲基戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Yb（OTf）3 –TMSCl在NXS卤化1,1-二取代烯烃中的一个有趣作用：烯丙基卤化物的选择性合成

  摘要：

  描述了一种新的协议，该协议通过Yb（OTf）3 –TMSCl催化用NXS有效地选择性1,1-二取代烯烃进行卤代反应，可高产率提供相应的烯丙基卤，包括烯丙基溴，氯，碘和氟。 。Yb（OTf）3 -TMSCl催化的卤化反应的显着特征是，与使用N-卤代琥珀酰亚胺进行的常规自由基卤化不同，该反应在烯丙基和苄基位置之间进行区分。该反应选择性地在烯丙基位置发生，以得到烯丙基卤化物，但不在苄基位置发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00260-5

文献信息

• The Competitive Reactions between Electron Transfer and Radical Addition in Free Radical Reactions
  作者：Yuh-Wern Wu、Cheng-Yi Lu

  DOI：10.1002/jccs.200100167

  日期：2001.12

  The photolytic reactions of 2-substituted allyl chloride with t-BuHgCl in different solvents were investigated. The reactions proceed the S H 2' reaction mechanism except the substituent is a strong electron-releasing group. The electron transfer process becomes more competitive with the radical addition process when the substituent is a strong electron-releasing group. When the substituent is a strong

  研究了2-取代烯丙基氯与t-BuHgCl在不同溶剂中的光解反应。除了取代基是强电子释放基团外，反应进行SH 2' 反应机理。当取代基是强电子释放基团时，电子转移过程比自由基加成过程更具竞争力。当取代基为-CH 2 SiMe 3 等强电子释放基团时，CH 3 CN中的反应表现出明显的电子转移过程，而DMSO或THF中的反应同时涉及SH 2' 和电子转移过程。该反应是溶剂依赖性的。讨论了电子转移机制。
• The Mechanism Study of Free Radical S_H2′ Reactions by Leaving Group Effect and Secondary α-Deuterium Kinetic Isotope Effect
  作者：Yuh-Wern Wu、Shu-Hui Huang、Teong-Fuh Tseng、Jyh-Ferng Yang

  DOI：10.1002/jccs.200400150

  日期：2004.10

  S Η 2' mechanism. It is not clear whether the S H 2' mechanism is concerted or stepwise. The leaving group effects and the secondary α-deuterium kinetic isotope effects in free radical S H 2' reactions have been determined. The leaving group effect, k B r /k C l , is from 1.88 to 14.3. The secondary α-deuterium kinetic isotope effects, k H /k D , are 1.20 for 2-methylallyl chloride and 1,1-d 2 -2-methylallyl

  自由基加成到烯丙基化合物的反应被认为进行了S HI 2' 机理。尚不清楚 SH 2' 机制是协同的还是逐步的。已经确定了自由基 SH 2' 反应中的离去基团效应和二级 α-氘动力学同位素效应。离去基团效应 k B r /k C l 为 1.88 至 14.3。二级 α-氘动力学同位素效应 k H /k D 对于 2-甲基烯丙基氯和 1,1-d 2 -2-甲基烯丙基氯为 1.20，对于烯丙基氯和 1,1-d 2 -烯丙基氯为 1.22。自由基 SH 2' 反应似乎有利于协同机制。
• Reactions of Hypochlorous Acid with Hindered Olefins¹
  作者：Solomon Marmor、John G. Maroski

  DOI：10.1021/jo01350a531

  日期：1966.12
• The Leaving Group Effect in Free Radical S_H2′ Reactions
  作者：Yuh-Wern Wu、Ming-Chung Tseng、Cheng-Yi Lu、Hsueh-Hsun Chou、Yeong-Fuh Tseng、Hui-Joan Hsieh

  DOI：10.1002/jccs.199900116

  日期：1999.12

  AbstractThe relative rates of the leaving groups in free radical SH reactions have been determined. The order of the relative elimination rates of the leaving group is: I > Br (14) > SPh (2) > Cl (1) » OPh, SiMe3. This is consistent with the bond dissociation energy of the C‐X bond. The less the bond dissociation energy value is, the better the leaving group is.
• WEILL J.; GARAPON J.; SILLION B., C. R. ACAD. SCI., 1980, C290, NO 11, 207-209
  作者：WEILL J.、 GARAPON J.、 SILLION B.

  DOI：——

  日期：——