4',5,7-trihydroxy-8-(morpholinomethyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1334524-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4',5,7-trihydroxy-8-(morpholinomethyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(morpholin-4-ylmethyl)chromen-4-one
• CAS: 1334524-13-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: HPZGQQLASBQAHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 德国春黄菊油 以 氘代甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以43.4%的产率得到4',5,7-trihydroxy-8-(morpholinomethyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-Containing Apigenin Analogs: Preparation and Biological Activity

  摘要：

  通过曼尼希反应合成了一系列含氮芹菜素类似物 4a-j，以从植物黄酮类化合物中开发抗癌、抗菌和抗氧化剂。使用 1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-MS 确认了这些化合物的化学结构。通过测定其抗增殖、抗菌和抗氧化活性来评估类似物的体外生物活性。制备的芹菜素类似物对四种人类癌细胞系表现出不同的抗增殖活性，即人宫颈癌细胞（HeLa）、人肝细胞肝癌（HepG2）、人肺癌（A549）和人乳腺癌（MCF-7）癌细胞。化合物 4i 显示出最有利的体外抗增殖活性，针对 HeLa、HepG2、A549 和 MCF-7 的 IC50 值分别为 40、40、223 和 166 μg/mL。 1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除活性测定也表明4i具有最强的抗氧化活性，其IC50值最小(334.8 μg/mL)。使用两倍连续稀释技术测定了类似物对四种病原菌（即金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的抗菌活性。所有制备的芹菜素类似物均表现出比母体芹菜素更有效的活性。尤其是化合物4h和4j对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌表现出最佳的抑制活性，MIC值分别为3.91和1.95 μg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules171214748

文献信息

• Nitrogen-Containing Apigenin Analogs: Preparation and Biological Activity
  作者：Rui Liu、Bin Zhao、Dong-En Wang、Tianyu Yao、Long Pang、Qin Tu、Saeed Ahmed、Jian-Jun Liu、Jinyi Wang

  DOI：10.3390/molecules171214748

  日期：——

  A series of nitrogen-containing apigenin analogs 4a–j was synthesized via Mannich reactions to develop anticancer, antibacterial, and antioxidant agents from plant-derived flavonoids. The chemical structures of these compounds were confirmed using 1H-NMR, 13C-NMR, and ESI-MS. The in vitro biological activities of the analogs were evaluated via assays of their antiproliferative, antibacterial, and antioxidant activities. The prepared apigenin analogs exhibited different antiproliferative activities against four human cancer cell lines, namely human cervical (HeLa), human hepatocellular liver (HepG2), human lung (A549), and human breast (MCF-7) cancer cells. Compound 4i showed the most favorable in vitro antiproliferative activity with IC50 values of 40, 40, 223, and 166 μg/mL against HeLa, HepG2, A549, and MCF-7, respectively. The 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging activity assay also showed that 4i had the most potent antioxidant activity, with the smallest IC50 value (334.8 μg/mL). The antibacterial activities of the analogs were determined using a two-fold serial dilution technique against four pathogenic bacteria, namely Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa. All the prepared apigenin analogs exhibited more potent activities than the parent apigenin. Compounds 4h and 4j, in particular, exhibited the best inhibitory activities against the Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis with MIC values of 3.91 and 1.95 μg/mL, respectively.

  通过曼尼希反应合成了一系列含氮芹菜素类似物 4a-j，以从植物黄酮类化合物中开发抗癌、抗菌和抗氧化剂。使用 1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-MS 确认了这些化合物的化学结构。通过测定其抗增殖、抗菌和抗氧化活性来评估类似物的体外生物活性。制备的芹菜素类似物对四种人类癌细胞系表现出不同的抗增殖活性，即人宫颈癌细胞（HeLa）、人肝细胞肝癌（HepG2）、人肺癌（A549）和人乳腺癌（MCF-7）癌细胞。化合物 4i 显示出最有利的体外抗增殖活性，针对 HeLa、HepG2、A549 和 MCF-7 的 IC50 值分别为 40、40、223 和 166 μg/mL。 1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除活性测定也表明4i具有最强的抗氧化活性，其IC50值最小(334.8 μg/mL)。使用两倍连续稀释技术测定了类似物对四种病原菌（即金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的抗菌活性。所有制备的芹菜素类似物均表现出比母体芹菜素更有效的活性。尤其是化合物4h和4j对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌表现出最佳的抑制活性，MIC值分别为3.91和1.95 μg/mL。