2-amino-5-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide | 1414841-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-5-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 1414841-38-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: BXOLCIAGGSFUHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 、 2-amino-5-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以18%的产率得到6-Benzoyl-5-phenyl-2-pyridin-2-yl-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  来自海洋生物碱硬质蛋白的靶向 C2 取代的 7-脱氮杂次黄嘌呤的微管蛋白的合成和生物学研究

  摘要：

  C2-芳基-和C2-烷基-7-脱氮杂次黄嘌呤作为海洋生物碱硬质的类似物，利用为构建吡咯并[2,3- d]而开发的新合成方法制备]嘧啶环系统。新化合物对一组细胞系表现出亚微摩尔至纳摩尔的抗增殖效力，包括抗药性肿瘤的体外模型，如胶质母细胞瘤、黑色素瘤和非小细胞肺癌。发现选定的代表性 C2-甲基-7-脱氮杂次黄嘌呤可抑制癌细胞中的微管动力学，为微管蛋白靶向作为这些化合物在癌细胞中的作用模式提供了证据。利用 β-微管蛋白上的秋水仙碱位点的对接研究结果与观察到的结构-活性关系数据一致，包括一个重要的发现，即在 C2 处用线性烷基衍生化导致活性保留，从而允许连接用于后续蛋白质组学分析的含有生物素的接头。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300532
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-(2-氧代-2-苯基乙基)甲磺酰胺 、 氰乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到2-amino-5-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  来自海洋生物碱硬质蛋白的靶向 C2 取代的 7-脱氮杂次黄嘌呤的微管蛋白的合成和生物学研究

  摘要：

  C2-芳基-和C2-烷基-7-脱氮杂次黄嘌呤作为海洋生物碱硬质的类似物，利用为构建吡咯并[2,3- d]而开发的新合成方法制备]嘧啶环系统。新化合物对一组细胞系表现出亚微摩尔至纳摩尔的抗增殖效力，包括抗药性肿瘤的体外模型，如胶质母细胞瘤、黑色素瘤和非小细胞肺癌。发现选定的代表性 C2-甲基-7-脱氮杂次黄嘌呤可抑制癌细胞中的微管动力学，为微管蛋白靶向作为这些化合物在癌细胞中的作用模式提供了证据。利用 β-微管蛋白上的秋水仙碱位点的对接研究结果与观察到的结构-活性关系数据一致，包括一个重要的发现，即在 C2 处用线性烷基衍生化导致活性保留，从而允许连接用于后续蛋白质组学分析的含有生物素的接头。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300532

文献信息

• Synthesis and anti-tumor activity of marine alkaloids
  作者：Shiyang Zhou、Gangliang Huang、Guangying Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128009

  日期：2021.6

  Marine alkaloids were divided into five categories from the perspective of anti-tumor activity. The optimization process, chemical synthesis, anti-tumor activity evaluation and structure–activity relationship of various compounds were discussed.

  海洋生物碱从抗肿瘤活性的角度分为五类。讨论了各种化合物的优化过程、化学合成、抗肿瘤活性评价和构效关系。
• Improved Rigidin-Inspired Antiproliferative Agents with Modifications on the 7-Deazahypoxanthine C7/C8 Ring Systems
  作者：Aletta E. van der Westhuyzen、Naghmana Ashraf、Daleen Conradie、Leigh Loots、Catherine H. Kaschula、Stephen C. Pelly、Liliya V. Frolova、Taylor Landfair、Charles B. Shuster、Tania Betancourt、Alexander Kornienko、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02473

  日期：2024.6.27

  4′-position of the C8 aryl ring system, while also significantly improving their solubility behavior. The best of these compounds were the equipotent 6-[4-(2-ethoxyethoxy)benzoyl]-2-(pent-4-yn-1-yl)-5-phenyl-1,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 33 and 6-[4-(2-ethoxyethoxy)benzoyl]-5-(3-fluorophenyl)-2-(pent-4-yn-1-yl)-1,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 59. Similarly to the parent 1, the new

  为了改善它们的水溶性特性，在分子建模似乎表明对 C7 和/或 C8 苯基进行结构修饰将是有益的之后，将水溶性基团添加到一些抗增殖的、受硬体素启发的 7-脱氮杂次黄嘌呤框架中。为此，通过多组分反应方法合成了两组7-脱氮杂次黄嘌呤。随后确定，C8 芳环系统 4' 位带有乙二醇醚的衍生物保留了对 HeLa 细胞的抗增殖活性，同时还显着改善了其溶解行为。这些化合物中最好的是等效的6-[4-(2-乙氧基乙氧基)苯甲酰]-2-(戊-4-炔-1-基)-5-苯基-1,7-二氢-4H-吡咯并[ 2，3- d ]嘧啶-4-酮33和6-[4-(2-乙氧基乙氧基)苯甲酰基]-5-(3-氟苯基)-2-(戊-4-炔-1-基)-1， 7-二氢-4H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-酮59 。与母体1类似，新衍生物也是微管蛋白组装的有效抑制剂。在处理的 HeLa 细胞中，活细胞共聚焦显微镜证明了它们对微管蛋白动力学和纺
• SYNTHETIC RIGIDIN ANALOGUES AS ANTI-CANCER AGENTS, SALTS, SOLVATES AND PRODRUGS THEREOF, AND METHOD OF PRODUCING SAME
  申请人：New Mexico Tech Research Foundation

  公开号：EP3240541A1

  公开（公告）日：2017-11-08
• Synthetic Rigidin Analogues as Anticancer Agents, Salts, Solvates and Prodrugs Thereof, and Method of Producing Same
  申请人：New Mexico Technical Research Foundation

  公开号：US20150111906A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A compound having the Formula as follows: wherein R, R 1 and R 2 are selected from hydrogen, aryl, fused aryl, heteroaryl, saturated carbocylclic, partially saturated carbocyclic, saturated heterocyclic, partially saturated heterocyclic, C 1-10 alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, heteroarylalkyl, heteroarylalkenyl, alkenylalkyl, alkynylalkyl, carbocycloalkyl, heterocycloalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, carboxyalkyl, nitroalkyl, cyanoalkyl, acetamidoalkyl, and acyloxyalkyl. A process for the preparation thereof is also provided.
• US9334280B2
  申请人：——

  公开号：US9334280B2

  公开（公告）日：2016-05-10