(E)-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-styrylbenzene | 1269415-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-styrylbenzene
• 英文别名: 1,3-bis(methoxymethoxy)-5-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 1269415-88-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: XBAHUYGBMCAISF-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-styrylbenzene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 对二甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 bauhinol D
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Bibenzyl Derivatives Bearing Pyranyl Moieties: First Total Synthesis of Bauhinol D

  摘要：

  通过乙二胺二醋酸盐催化3,5-二羟基双苯乙烯与α,β-不饱和醛的反应，成功实现了一种高效且通用的合成含吡喃环的双苯乙烯衍生物的方法，产率适中。这些反应在一步反应中提供了天然化合物1和2。作为该方法的应用，生物学上有趣的天然物质建筑块D（8）通过从易于获得的苯甲醛和苯基膦酸酯的收敛序列合成。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.566
• 作为产物：
  描述：

  赤松素 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  从花生种子中总合成Chiricanine A，Arahypin-1，反-Arachidin-2，反-Arachidin-3和Arahypin-5

  摘要：

  天然的异戊烯基斯蒂芬斯鸟氨酸A（2），arahypin-1（3），trans -arachidin-2（4），trans -arachidin-3（5）和arahypin-5（6）的首次合成。描述。2和3的合成是通过聚合序列或从pinosylvin开始的一步反应完成的。的合成4，5和6是从（实现Ë）-3,5-双-甲氧基甲基-4'-三异丙基甲硅烷基氧基sti通过具有双甲氧基甲基醚基的苯甲醛与具有三异丙基甲硅烷基氧基的苄基膦酸酯之间的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应获得。

  DOI：

  10.1021/np100696f

文献信息

• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed direct olefination of benzyl alcohols with sulfones with the liberation of H₂
  作者：Vinod G. Landge、Vinita Yadav、Murugan Subaramanian、Pragya Dangarh、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c9cc02603g

  日期：——

  A nickel(II)-catalyzed direct olefination of benzyl alcohols with sulfones to access various terminal and internal olefins with the liberation of hydrogen gas is reported.

  据报道，镍（II）催化的苄醇与砜的直接烯烃化与砜接触以释放出各种末端和内部烯烃，同时释放出氢气。
• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of <i>cis</i>‐Tetrahydrocannabinoids**
  作者：Caroline Dorsch、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.202302475

  日期：2023.6.12

  An asymmetric Brønsted acid catalyzed and biomimetic cyclization of 1-aryl terpenols as a platform strategy for the synthesis of Δ9-cis-tetrahydrocannabinoids is described. This synthesis features the most direct synthetic access to this product class and requires only 3 steps from readily available precursors with exceptionally low catalyst loadings of as low as 0.5 mol % (MOM=methoxymethyl, IDPi

  描述了1-芳基萜烯醇的不对称 Brønsted 酸催化和仿生环化作为合成Δ 9 -顺式- 四氢大麻素的平台策略。该合成具有最直接合成该产品类别的途径，并且仅需 3 个步骤即可从现成的前体开始，催化剂负载量极低，低至 0.5 mol%（MOM=甲氧基甲基，IDPi=亚氨基二磷酰亚胺酸酯）。
• Efficient Synthesis of Bibenzyl Derivatives Bearing Pyranyl Moieties: First Total Synthesis of Bauhinol D
  作者：Byung-Ho Park、Yong-Rok Lee、Sung-Hong Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.566

  日期：2011.2.20

  An efficient and general synthesis of bibenzyl derivatives bearing pyranyl rings was achieved by ethylenediamine diacetate-catalyzed reactions of 3,5-dihydroxybibenzyl with $\alpha},\beta}$-unsaturated aldehydes in moderate yields. These reactions provided naturally occurring compounds 1 and 2 in single step reaction. As an application of this methodology, biologically interesting natural bauhinol D (8) was synthesized by a convergent sequence from readily available benzaldehyde and benzyl phosphonate.

  通过乙二胺二醋酸盐催化3,5-二羟基双苯乙烯与α,β-不饱和醛的反应，成功实现了一种高效且通用的合成含吡喃环的双苯乙烯衍生物的方法，产率适中。这些反应在一步反应中提供了天然化合物1和2。作为该方法的应用，生物学上有趣的天然物质建筑块D（8）通过从易于获得的苯甲醛和苯基膦酸酯的收敛序列合成。
• Total Synthesis of Chiricanine A, Arahypin-1, <i>trans</i>-Arachidin-2, <i>trans</i>-Arachidin-3, and Arahypin-5 from Peanut Seeds
  作者：Byung Ho Park、Hee Jin Lee、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/np100696f

  日期：2011.4.25

  The first and efficient syntheses of the naturally occurring prenylated stilbenes chiricanine A (2), arahypin-1 (3), trans-arachidin-2 (4), trans-arachidin-3 (5), and arahypin-5 (6) are described. Syntheses of 2 and 3 were accomplished by either a convergent sequence or a one-step reaction starting from pinosylvin. Syntheses of 4, 5, and 6 were achieved from (E)-3,5-bis-methoxymethyl-4′-triisopropylsilyloxystilbene

  天然的异戊烯基斯蒂芬斯鸟氨酸A（2），arahypin-1（3），trans -arachidin-2（4），trans -arachidin-3（5）和arahypin-5（6）的首次合成。描述。2和3的合成是通过聚合序列或从pinosylvin开始的一步反应完成的。的合成4，5和6是从（实现Ë）-3,5-双-甲氧基甲基-4'-三异丙基甲硅烷基氧基sti通过具有双甲氧基甲基醚基的苯甲醛与具有三异丙基甲硅烷基氧基的苄基膦酸酯之间的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应获得。