1-Hydroxy-1,3,3-trimethyl-2-acetoxymethyl-cyclohexan | 69842-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-1,3,3-trimethyl-2-acetoxymethyl-cyclohexan
• 英文别名: 2α-acetoxymethyl-1β,3,3-trimethylcyclohexanol
• CAS: 69842-09-7；69842-10-0；96633-86-2；147878-03-3；147878-04-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: FIUAGJYFGGIGLT-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸,6-氯-3,7-二甲基辛-2,7-二烯-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 氟磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-Hydroxy-1,3,3-trimethyl-2-acetoxymethyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of α-terpenols and their acetates by fluorosulfonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630573

文献信息

• Biomimetic Cyclization of Small Terpenoids Promoted by Zeolite NaY: Tandem Formation of α-Ambrinol from Geranyl Acetone
  作者：Constantinos Tsangarakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/adsc.200505059

  日期：2005.7

  Zeolite NaY promotes efficiently the biomimetic cyclization of small acyclic terpenes. Geranyl and neryl acetone undergo a novel tandem 1,5-diene cyclization/carbonyl-ene reaction to form the natural product α-ambrinol isolated in >65% yield.

  NaY沸石可有效促进小型无环萜烯的仿生环化。香叶基和香叶基丙酮经过新的串联的1,5-二烯环化/羰基-烯反应，形成天然产物α-am醇，收率> 65％。
• Electrophilic cyclization of α- and β-geranyl acetates by mercury(II) trifluoroacetate
  作者：V. N. Kulchitski、N. D. Ungur、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf02495925

  日期：1997.7

  Electrophilic cyclization of β-geranyl acetate promoted by mercury(II) trifluoroacetate leads to mixtures of α- and γ-5αH-cyclogeranyl acetate derivatives and 6α-hydroxy-5αH-and 6α-hydroxy-5βH-cyclogeranyl acetate derivatives mercurated at the C-3 atom. The ratio of the unsaturated and hydroxymercurated products depends on the reaction conditions. α-Geranyl acetate reacts with mercury(II) trifluoroacetate

  由三氟乙酸汞 (II) 促进的 β-香叶基乙酸酯的亲电环化导致 α- 和 γ-5αH-环香叶基乙酸酯衍生物与 6α-羟基-5αH-和 6α-羟基-5βH-环香叶基乙酸酯衍生物的混合物在 C- 3 原子。不饱和和羟基汞化产物的比例取决于反应条件。α-香叶基乙酸酯与三氟乙酸汞 (II) 反应生成 6α-羟基-5αH-和 6α-羟基-5βH-香叶基乙酸酯的混合物，在 C-9 处汞化，在 C-4 处具有赤道亚​​甲基汞基。含汞环香叶基衍生物中的含汞基团很容易被含氧官能团还原或取代；这构成了难以获得的多官能环香叶基衍生物的便捷途径。
• Vlad, P. F.; Ungur, N. D.; Nguen Van Hung, Russian Chemical Bulletin, 1995, vol. 44, # 12, p. 2391 - 2403
  作者：Vlad, P. F.、Ungur, N. D.、Nguen Van Hung、Perutsky, V. B.

  DOI：——

  日期：——
• Micellar-induced selectivity and rate enhancement in the acid-catalyzed cyclization and rearrangement of monoterpenes. The solvolysis of linalyl and geranyl acetates
  作者：Benjamin C. Clark、Theresa S. Chamblee、Guillermo A. Iacobucci

  DOI：10.1021/jo00266a007

  日期：1989.3
• Gavrilyuk, O. A.; Korchagina, D. V.; Bagryanskaya, I. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 8.1, p. 1276 - 1285
  作者：Gavrilyuk, O. A.、Korchagina, D. V.、Bagryanskaya, I. Yu.、Gatilov, Yu. V.、Barkhash, V. A.

  DOI：——

  日期：——