2-羟基十六烷酸甲酯 | 16742-51-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基十六烷酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxypalmitate
• 英文别名: 2-hydroxyhexadecanoic acid methyl ester；methyl 2-hydroxyhexadecanoate；methyl α-hydroxypalmitate；hexadecanoic acid, 2-hydroxy-, methyl ester
• CAS: 16742-51-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• mdl: MFCD00083377
• 分子量: 286.455
• InChiKey: LQZITXGTIYKQBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶；乙醚：可溶；甲醇：可溶
• 保留指数：
  2046.8;2048;2040.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.941
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基十六烷酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. IV. Syntheses and Ionophoretic Activities of Several Analogues of Soya-cerebroside II, a Calcium Ionophoretic Sphingoglycolipid Isolated from Soybean.

  摘要：

  为了研究结构-活性关系，我们利用先前报道的鞘糖脂合成方法，合成了大豆神经酰胺II（2）的五种类似物[（2'R）-2'-羟基棕榈酰（3）、棕榈酰（4）、（2'S）-2'-羟基棕榈酰（5）、β-D-半乳糖基（6）和8, 9-二氢（7）相关物]，2是从大豆中分离出的钙离子载体鞘氨醇糖脂。通过使用W-08（液膜型）装置和人体红细胞膜方法的检测表明，（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）对钙离子的离子结合和离子渗透活性高于以3为主要成分的大豆神经酰胺II（2）。还发现其他类似物（5, 6, 7, 8）没有那些离子载体活性。合成了（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）的对映体（8），并检测了其钙离子载体活性。化合物8显示出与3相等的钙离子结合活性，但8缺乏支持钙离子通过人体红细胞膜的能力。因此，人体红细胞膜在钙离子载体活性方面精确区分了3和8的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1534
• 作为产物：
  描述：

  2-溴十六烷酸甲酯 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-羟基十六烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Mendel; Coops, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1939, vol. 58, p. 1141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel aliphatic compounds, process for their preparation and their usage
  申请人：——

  公开号：US20040014816A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention provides an aliphatic compound represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof: 1 where n denotes an integer of 1 to 11, and 1 denotes an integer of 1 to 16, the aliphatic compound being an optical isomer of the (2R,3S,2′S) configuration when the 8-position thereof is a double bond, or an optical isomer of the (2S,3R,2′RS) configuration when the 8-position is a single bond; methods for producing the compound or pharmacologically acceptable salts thereof; and uses of the compound in the treatment of cardiovascular diseases (e.g. arteriosclerosis, cardiac diseases), cancer, rheumatism, diabetic retinopathy, and respiratory diseases.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的脂肪族化合物或其药理学上可接受的盐：其中n表示1到11的整数，l表示1到16的整数，当其8位点为双键时，该脂肪族化合物为（2R,3S,2′S）构型的光学异构体，或者当8位点为单键时，为（2S,3R,2′RS）构型的光学异构体；制备该化合物或其药理学上可接受的盐的方法；以及该化合物在治疗心血管疾病（如动脉硬化、心脏疾病）、癌症、风湿病、糖尿病视网膜病变和呼吸系统疾病中的用途。
• The principles of Tetragonia tetragonoides having anti-ulcerogenic activity. II. Isolation and structure of cerebrosides.
  作者：EMI OKUYAMA、MIKIO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.31.2209

  日期：——

  Compound B1 (tentative name), isolated from Tetragonia tetragonoides as a principle with anti-ulcerogenic activity, was determined to be a mixture of geometrical isomers of 1-O-β-D-glucopyranosyl-2-N-2'-hydroxypalmitoyl-sphinga-4, 8-dienine on the basis of chemical and spectral evidence. By repeated chromatography, compound B1 was separated into compounds B1-a (major) and B1-b (minor), which were found to be the 4-trans-8-trans and 4-trans-8-cis isomers, respectively. Several cerebrosides and glycolipids from various biological sources were examined for protective activity against the ulcer formation in mice under restraint and water immersion condition.

  化合物B1（暂定名）是从四角苋中分离出的具有抗溃疡活性的主要成分，根据化学和光谱证据确定为1-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-2-N-2'-羟基棕榈酰基-鞘氨醇-4,8-二烯的几何异构体混合物。通过重复色谱法，化合物B1被分离为化合物B1-a（主要成分）和B1-b（次要成分），分别被鉴定为4-trans-8-trans和4-trans-8-cis异构体。来自不同生物来源的几种神经酰胺和糖脂被检测其在小鼠约束和水浸条件下对抗溃疡形成的保护活性。
• Structural determination of cerebrosides isolated from<i>Asterias amurensis</i>starfish eggs using high-energy collision-induced dissociation of sodium-adducted molecules
  作者：Taeseong Park、Young Seung Park、Jung-Rae Rho、Young Hwan Kim

  DOI：10.1002/rcm.4896

  日期：2011.3.15

  2‐hydroxy fatty acids and long‐chain sphingoid bases, as well as the sugar moiety polar head group. Each homologous ion series along the fatty acid and aliphatic chain of the sphingoid base was useful for locating the double‐bond positions of both chains and the methyl branching position of the long‐chain base. The N‐fatty acyl portions were primarily long‐chain saturated or monoenoic acids (C16 to C24)

  使用溶剂萃取，硅胶柱色谱法和反相高效液相色谱法从海星Asterias amurensis的卵中分离出六种脑苷脂。这项研究表明，使用快速原子轰击（FAB）串联质谱法，可以基于脑钠键合的分子对脑苷的结构进行完全表征。钠加成分子[M + Na] +的高能碰撞诱导解离每个脑苷分子分子中的，都会产生丰富的离子，从而提供有关2-羟基脂肪酸和长链鞘氨醇碱基以及糖部分极性头部基团的信息。沿鞘氨醇碱基的脂肪酸和脂肪族链的每个同源离子序列可用于定位两条链的双键位置和长链碱基的甲基支链位置。的Ñ -脂肪酸酰基部分主要是长链饱和或单烯酸（C16至C24）与α羟基基团。鞘状长链碱基部分是脂族链（C18或C22），具有两个或三个不饱和度，带有或不带有甲基支链。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Gas Chromatography/Electron-Capture Negative Ion Mass Spectrometry for the Quantitative Determination of 2- and 3-Hydroxy Fatty Acids in Bovine Milk Fat
  作者：Ramona Jenske、Walter Vetter

  DOI：10.1021/jf800647w

  日期：2008.7.1

  2-OH-18:1(9 c) methyl ester as well as the ethyl ester of 3-PFBO-O-12:0 (ISTD-2) was synthesized. ISTD-1 served as a recovery standard whereas ISTD-2 was used for GC/MS measurements. The whole-sample cleanup consisted of accelerated solvent extraction of dry bovine milk, addition of ISTD 1, saponification, conversion of fatty acids into methyl esters by use of boron trifluoride, separation of the methyl

  2-和3-羟基脂肪酸（2-和3-OH-FAs）是鞘脂和细菌中报告的生物活性物质。人们对它们在食物中的存在知之甚少。因此，开发了一种适用于牛乳脂肪中痕量OH-FAs测定的方法。将OH-FAs（和样品中的常规脂肪酸）转化为甲酯，然后用五氟苯甲酰氯（PFBO）将羟基衍生化，得到PFBO-O-FA甲酯。这些具有强电子亲和力的衍生物是通过在所选离子监测模式下使用电子捕获负离子通过气相色谱与质谱联用确定的（GC / ECNI-MS-SIM）。事实证明，该方法对PFBO-O-FA甲酯具有高度的敏感性和选择性。为了分析样品，使用了两个内标。为此，9，来自2-OH-18：1（9 c）甲酯的10-dideutero-2-OH-18：0甲酯（ISTD-1）以及3-PFBO-O-12：0的乙酯-2）被合成。ISTD-1用作回收标准，而ISTD-2用于GC / MS测量。整个样品净化包括加速溶剂萃取干牛乳，添加ISTD
• Structural determination of glucosylceramides isolated from marine sponge by fast atom bombardment collision-induced dissociation linked scan at constant B/E
  作者：Young Min Ahn、Won-Woong Lee、Jee H. Jung、Sang-gi Lee、Jongki Hong

  DOI：10.1002/jms.1678

  日期：——

  reversed phase high‐performance liquid chromatography from the MeOH extracts of a marine sponge, Haliclona (Reniera) sp., collected from the coast of Ulleung Island, Korea, and analyzed by fast atom bombardment mass spectrometry (FAB–MS) in positive‐ion mode. FAB‐mass spectra of these compounds included protonated molecules [M + H]+ and abundant sodiated molecules [M + Na]+ from a mixture of m‐NBA

  通过反相高效液相色谱从韩国Ulleung岛海岸收集的海洋海绵Haliclona（Reniera）sp。的MeOH提取物中分离出五种葡萄糖基神经酰胺（GlcCers），并通过快速原子轰击质谱分析（ FAB–MS）在阳离子模式下。这些化合物的FAB-质谱包含的质子化分子[M + H] +和丰富sodiated分子[M +的Na] +从混合物米‐NBA和NaI。通过恒定B / E的FAB联动扫描阐明了这些GlcCer的结构相似。为了找到诊断离子的特征，在恒定B / E下通过碰撞诱导解离（CID）链接扫描对GlcCers进行了分析。以恒定的B / E对[M + H] +和[M + Na] +前体离子进行CID链接扫描，通过一系列解离过程形成了许多特征性产物离子。由电荷-远程断裂形成的产物离子为表征脂肪N-酰基链部分和鞘氨醇碱基（通常称为长链碱基）提供了重要信息。m / z处的产物离子203和502分别诊断出存在糖化糖环和β-