4-(3-morpholinopropoxy)benzene-1-sulfonyl chloride | 259183-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-morpholinopropoxy)benzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: [3-(Morpholin-4-yl) propoxy] benzene-4-sulfonyl chloride；[3-(Morpholin-4-yl) propoxy]benzene-4-sulfonyl chloride；4-(3-morpholin-4-ylpropoxy)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 259183-83-0
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 319.809
• InChiKey: CRGQURQDZHBDKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-morpholinopropoxy)benzene-1-sulfonyl chloride 、 ethyl 2-amino-4-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fragment-based discovery of potent inhibitors of the anti-apoptotic MCL-1 protein

  摘要：

  Apoptosis is regulated by the BCL-2 family of proteins, which is comprised of both pro-death and pro-survival members. Evasion of apoptosis is a hallmark of malignant cells. One way in which cancer cells achieve this evasion is thru overexpression of the pro-survival members of the BCL-2 family. Overexpression of MCL-1, a pro-survival protein, has been shown to be a resistance factor for Navitoclax, a potent inhibitor of BCL-2 and BCL-XL. Here we describe the use of fragment screening methods and structural biology to drive the discovery of novel MCL-1 inhibitors from two distinct structural classes. Specifically, cores derived from a biphenyl sulfonamide and salicylic acid were uncovered in an NMR-based fragment screen and elaborated using high throughput analog synthesis. This culminated in the discovery of selective and potent inhibitors of MCL-1 that may serve as promising leads for medicinal chemistry optimization efforts.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.010
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟丙基)吗啉 在 氯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(3-morpholinopropoxy)benzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有选择性功能化酪氨酸的生物材料的方法，具有选择性功能化酪氨酸的生物材料，以及含有该生物材料作为活性成分的药物组合物。本发明的一种制备生物材料的方法，其中将由式2表示的化合物偶联到生物材料，使得该化合物能够选择性地偶联到酪氨酸，且在生物材料中的产率较高，酪氨酸位于水溶液表面，使得其与酪氨酸以外的氨基酸不发生偶联，当只有一个酪氨酸存在时，不会出现异质混合物，同时保持生物材料的固有活性，因此该化合物可以有效地用作含有生物材料药物的药物组合物的活性成分。此外，该方法可以选择性功能化酪氨酸，因此可以有效地用于生物材料中的酪氨酸功能化。

  公开号：

  WO2021145729A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(3-苯氧基丙基)吗啉 、 氯磺酸 、 二氯甲烷 、 Sodium phosphate, tribasic- 在 4-(3-morpholinopropoxy)benzene-1-sulfonyl chloride 、 氯仿 、 ice 、 Chlorosulfonyl 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 以1.6 g of [3-(morpholin-4-yl) propoxy]benzene-4-sulfonyl chloride was obtained的产率得到4-(3-morpholinopropoxy)benzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of proton pump inhibitors

  摘要：

  吡啶甲基亚磺酰苯并咪唑类质子泵抑制剂药物的前药具有可水解的芳基磺酰基或杂芳基磺酰基连接到苯并咪唑氮上。本发明的前药在生理条件下水解，可提供半衰期可测量的质子泵抑制剂，并能够提供比目前使用的药物更长时间的持续血浆浓度。在生理条件下从本发明的前药产生质子泵抑制剂药物，可以更有效地治疗由胃酸分泌引起的多种疾病和病况。

  公开号：

  US06559167B1

文献信息

• 1-Arylsulfonyl-2-(Pyridylmethylsulfinyl) Benzimidazoles as New Proton Pump Inhibitor Prodrugs
  作者：Jai Moo Shin、George Sachs、Young-moon Cho、Michael Garst

  DOI：10.3390/molecules14125247

  日期：——

  New arylsulfonyl proton pump inhibitor (PPI) prodrug forms were synthesized. These prodrugs provided longer residence time of an effective PPI plasma concentration, resulting in better gastric acid inhibition.

  我们合成了新的芳基磺酰基质子泵抑制剂（PPI）原药。这些原药能延长 PPI 有效血浆浓度的停留时间，从而提高胃酸抑制效果。
• PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITORS
  申请人：Winston Pharmateuticals LLC

  公开号：EP1105387B1

  公开（公告）日：2003-01-29
• NOVEL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation

  公开号：EP4065553A1

  公开（公告）日：2022-10-05
• US6559167B1
  申请人：——

  公开号：US6559167B1

  公开（公告）日：2003-05-06
• Fragment-based discovery of potent inhibitors of the anti-apoptotic MCL-1 protein
  作者：Andrew M. Petros、Steven L. Swann、Danying Song、Kerren Swinger、Chang Park、Haichao Zhang、Michael D. Wendt、Aaron R. Kunzer、Andrew J. Souers、Chaohong Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.010

  日期：2014.3

  Apoptosis is regulated by the BCL-2 family of proteins, which is comprised of both pro-death and pro-survival members. Evasion of apoptosis is a hallmark of malignant cells. One way in which cancer cells achieve this evasion is thru overexpression of the pro-survival members of the BCL-2 family. Overexpression of MCL-1, a pro-survival protein, has been shown to be a resistance factor for Navitoclax, a potent inhibitor of BCL-2 and BCL-XL. Here we describe the use of fragment screening methods and structural biology to drive the discovery of novel MCL-1 inhibitors from two distinct structural classes. Specifically, cores derived from a biphenyl sulfonamide and salicylic acid were uncovered in an NMR-based fragment screen and elaborated using high throughput analog synthesis. This culminated in the discovery of selective and potent inhibitors of MCL-1 that may serve as promising leads for medicinal chemistry optimization efforts.