ethyl 2-amino-4-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzoate | 1580483-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzoate
• CAS: 1580483-76-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: IEFUSGHQEPAXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzoate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(3-(4-(N-(2-(ethoxycarbonyl)-5-(4-methylnaphthalen-1-yl)phenyl)sulfamoyl)phenoxy)propyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED PROTEIN DEGRADATION USING BIFUNCTIONAL COMPOUNDS THAT BIND UBIQUITIN LIGASE AND TARGET MCL-1 PROTEIN
  [FR] DÉGRADATION DE PROTÉINE CIBLÉE À L'AIDE DE COMPOSÉS BIFONCTIONNELS QUI SE LIENT À LA LIGASE D'UBIQUITINE ET À LA PROTÉINE MCL-1 CIBLE

  摘要：

  化合物的公式（I）; [MCL-1配体基团] - [连接体] - [酶配体基团]（I）;或其盐，溶剂化物，水合物，异构体或前药，其中[MCL-1配体基团]是公式（A），公式（B）或公式（C）的化合物，并且其用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2022253713A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯甲酸乙酯 、 4-甲基-1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以78 %的产率得到ethyl 2-amino-4-(4-methylnaphthalen-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED PROTEIN DEGRADATION USING BIFUNCTIONAL COMPOUNDS THAT BIND UBIQUITIN LIGASE AND TARGET MCL-1 PROTEIN
  [FR] DÉGRADATION DE PROTÉINE CIBLÉE À L'AIDE DE COMPOSÉS BIFONCTIONNELS QUI SE LIENT À LA LIGASE D'UBIQUITINE ET À LA PROTÉINE MCL-1 CIBLE

  摘要：

  化合物的公式（I）; [MCL-1配体基团] - [连接体] - [酶配体基团]（I）;或其盐，溶剂化物，水合物，异构体或前药，其中[MCL-1配体基团]是公式（A），公式（B）或公式（C）的化合物，并且其用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2022253713A1

文献信息

• Fragment-based discovery of potent inhibitors of the anti-apoptotic MCL-1 protein
  作者：Andrew M. Petros、Steven L. Swann、Danying Song、Kerren Swinger、Chang Park、Haichao Zhang、Michael D. Wendt、Aaron R. Kunzer、Andrew J. Souers、Chaohong Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.010

  日期：2014.3

  Apoptosis is regulated by the BCL-2 family of proteins, which is comprised of both pro-death and pro-survival members. Evasion of apoptosis is a hallmark of malignant cells. One way in which cancer cells achieve this evasion is thru overexpression of the pro-survival members of the BCL-2 family. Overexpression of MCL-1, a pro-survival protein, has been shown to be a resistance factor for Navitoclax, a potent inhibitor of BCL-2 and BCL-XL. Here we describe the use of fragment screening methods and structural biology to drive the discovery of novel MCL-1 inhibitors from two distinct structural classes. Specifically, cores derived from a biphenyl sulfonamide and salicylic acid were uncovered in an NMR-based fragment screen and elaborated using high throughput analog synthesis. This culminated in the discovery of selective and potent inhibitors of MCL-1 that may serve as promising leads for medicinal chemistry optimization efforts.
• [EN] TARGETED PROTEIN DEGRADATION USING BIFUNCTIONAL COMPOUNDS THAT BIND UBIQUITIN LIGASE AND TARGET MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] DÉGRADATION DE PROTÉINE CIBLÉE À L'AIDE DE COMPOSÉS BIFONCTIONNELS QUI SE LIENT À L'UBIQUITINE LIGASE ET À LA PROTÉINE MCL-1 CIBLE
  申请人：[en]CAPTOR THERAPEUTICS S.A.

  公开号：WO2022255888A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  A compound of formula (I) [MCL-1 ligand moiety] - [linker] - [ligase ligand moiety] (I) or a salt, solvate, hydrate, isomer or prodrug thereof, wherein [MCL-1 ligand moiety] is a compound of Formula (A), Formula (B) or Formula (C) and its use in the treatment of cancer.