(E)-4,4'-(3-ethenyl-1-propene-1,3-diyl)bisphenol | 175520-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-4,4'-(3-ethenyl-1-propene-1,3-diyl)bisphenol
• 英文别名: (E)-4,4'-(penta-1,4-diene-1,3-diyl)diphenol；(+/-)-(E)-hinokiresinol；hinokiresinol；(+/-)-EHR；4-[(1E)-3-(4-hydroxyphenyl)penta-1,4-dienyl]phenol
• CAS: 175520-27-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: VEAUNWQYYMXIRB-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4'-(3-ethenyl-1-propene-1,3-diyl)bisphenol 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,4'-(1,3-戊二基)二苯酚
  参考文献：
  名称：

  Subunit composition of hinokiresinol synthase controls enantiomeric selectivity in hinokiresinol formation

  摘要：

  天门冬桧醚合成酶（HRS）由 HRSα 和 HRSβ 两个亚基组成。每个亚基单独从 4-香豆酰 4-香豆酸酯中生成（E）-桧烯二酚（EHR），而两个亚基的混合物则从相同的底物中生成（Z）-桧烯二酚（ZHR）。在本研究中，我们分析了 4-香豆素与重组亚基蛋白 recHRSα 和/或 recHRSβ 以及天然 A. officinalis ZHR 培养后形成的 ZHR 和 EHR 的对映体组成。由 recHRSα 和 recHRSβ 混合物形成的 ZHR 对映体组成为对映体过量 (+)-100% (e.e.)，与 A. officinalis ZHR 的对映体组成相同。相比之下，recHRSα 和 recHRSβ 分别形成的 EHR 对映体组成分别为 (-)-20.6% 和 (-)-9.0% e.e.。这些结果清楚地表明，A. officinalis HRS 的亚基组成不仅控制着顺式/反式异构体，还控制着桧脂醇形成过程中的对映体选择性。

  DOI：

  10.1039/b918656e
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(1-hydroxypent-4-ene-1,3-diyl)diphenol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到(E)-4,4'-(3-ethenyl-1-propene-1,3-diyl)bisphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of norlignans and in vitro inhibitory activity of antigen-induced degranulation

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of a series of novel norlignans are described. Norlignans were evaluated for their inhibitory activity on the release of beta-hexosaminidase, a marker of degranulation, from RBL-2H3 cells induced by the IgE-antigen complex. The results showed that norlignans 4c and 4e potently inhibited degranulation, with IC50 values of 18.3 and 17.9 mu M, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.033

文献信息

• Nyasol and Analogs Thereof for the Treatment of Estrogen Receptor Beta-Mediated Diseases
  申请人：Cohen Isaac

  公开号：US20090312274A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Estrogenic compositions comprising nyasol and analogs thereof are provided. Also provided are methods of using said extracts to achieve an estrogenic effect, especially in a human, e.g. a female human. In some embodiments, the methods include treatment of climacteric symptoms. In some embodiments, the methods include treatment of estrogen receptor positive cancer, such as estrogen responsive breast cancer. In some embodiments, the methods include treatment or prevention of osteoporosis.

  提供了包含尼阿索尔及其类似物的雌激素组合物。还提供了使用这些提取物以实现雌激素效应的方法，特别是在人类中，例如女性。在某些实施例中，这些方法包括治疗更年期症状。在某些实施例中，这些方法包括治疗雌激素受体阳性癌症，如对雌激素敏感的乳腺癌。在某些实施例中，这些方法包括治疗或预防骨质疏松症。
• Composition Comprising the Extract of Anemarrhena Asphodeloides Bunge or the Compounds Isolated from the Same for Preventing and Treating Lipid Metabolism Disorder
  申请人：Seo Eun Kyoung

  公开号：US20120070515A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a composition comprising an extract of Anemarrhena asphodeloides Bunge or the compounds isolated from the same, as an active ingredient. In particular, the extract and compounds have the excellent inhibitory effects on adipocyte differentiation, and thus can be used in a pharmaceutical composition and functional food for the prevention and treatment of lipid metabolism disorders.

  本发明涉及一种包含知母提取物或从中分离出的化合物的组合物，作为活性成分。具体来说，该提取物和化合物具有出色的抑制脂肪细胞分化作用，因此可用于制备用于预防和治疗脂质代谢紊乱的药物组合物和功能性食品。
• Structure and Absolute Configuration of Nyasol and Hinokiresinol via Synthesis and Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy
  作者：Peter R. Lassen、Dorthe Mondrup Skytte、Lars Hemmingsen、Simon Feldbæk Nielsen、Teresa B. Freedman、Laurence A. Nafie、S. Brøgger Christensen

  DOI：10.1021/np0502995

  日期：2005.11.1

  The absolute configuration of the norlignan (+)-nyasol was determined to be S by comparison of the experimental vibrational circular dichroism data with first-principle calculations taking into account the eight lowest energy conformations. The established absolute configuration of (+)-nyasol enables establishment of the absolute configuration of (-)-hinokiresinol, which is concluded to be S. A total

  通过将实验振动圆二色性数据与考虑到八个最低能量构象的第一原理计算进行比较，确定降丽寡糖（+）-nyasol的绝对构型为S。建立的（+）-nyasol绝对构型可以确定（-）-hinokiresinol的绝对构型，该构型最终定为S。已完成hinokiresinol的全合成和拆分，以解决与N偶联的常数的矛盾报道。该分子中双取代双键的乙烯基质子。外消旋的hinokiresinol得到解决。两种对映体均具有相同的抗血浆活性。
• NYASOL AND ANALOGS THEREOF FOR THE TREATMENT OF ESTROGEN RECEPTOR BETA-MEDIATED DISEASES
  申请人：Cohen Isaac

  公开号：US20120277169A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Estrogenic compositions comprising nyasol and analogs thereof are provided. Also provided are methods of using said extracts to achieve an estrogenic effect, especially in a human, e.g. a female human. In some embodiments, the methods include treatment of climacteric symptoms. In some embodiments, the methods include treatment of estrogen receptor positive cancer, such as estrogen responsive breast cancer. In some embodiments, the methods include treatment or prevention of osteoporosis.

  提供了包含nyasol及其类似物的雌激素组合物。还提供了使用该提取物以达到雌激素效应的方法，特别是在人类中，例如女性。在某些实施例中，该方法包括治疗更年期症状。在某些实施例中，该方法包括治疗雌激素受体阳性癌症，例如雌激素敏感性乳腺癌。在某些实施例中，该方法包括治疗或预防骨质疏松症。
• Structural and Mechanistic Insights into the C–C Bond-Forming Rearrangement Reaction Catalyzed by Heterodimeric Hinokiresinol Synthase
  作者：Richiro Ushimaru、Yiling Ding、Takahiro Mori、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama、Ikuro Abe

  DOI：10.1021/jacs.3c06762

  日期：2023.10.11

  decarboxylative rearrangement reaction of 4-coumaryl 4-coumarate to generate (Z)-hinokiresinol with complete stereoselectivity. Herein, we describe the mechanism of rearrangement catalysis and the role played by the heterodimeric HRS, through structural and computational analyses. Our results suggest that the HRS reaction is unlikely to proceed via the previously hypothesized Claisen rearrangement mechanism

  芦笋中的扁柏树脂醇合酶 (HRS)由两个亚基 α 和 β 组成，可催化 4-香豆酰 4-香豆酸酯发生罕见的脱羧重排反应，生成具有完全立体选择性的 ( Z )-扁柏树脂醇。在此，我们通过结构和计算分析描述了重排催化机制以及异二聚体HRS所发挥的作用。我们的结果表明，HRS 反应不太可能通过先前假设的克莱森重排机制进行。相反，我们建议 4-香豆酰基 4-香豆酸酯底物首先裂解成香豆酸酯和延伸的对醌甲基化物，然后重新组合生成新的 C-C 键。这些过程是通过异二聚体界面空腔中的碱性残基（α-Lys164、α-Arg169、β-Lys168 和 β-Arg173）介导的质子转移来促进的。活性位点残基 α-Asp165、β-Asp169、β-Trp17、β-Met136 和 β-Ala171 在控制片段化中间体之间偶联的区域选择性以及脱羧步骤的立体选择性方面发挥着至关重要的作用，导致( Z )-hinokiresinol产物的形成。