3-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrotriazolo[1,5-a]pyrazine | 1293996-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrotriazolo[1,5-a]pyrazine
• 英文别名: (4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrotriazolo[1,5-a]pyrazine
• CAS: 1293996-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₄
• 分子量: 218.234
• InChiKey: XURISJBJOBEBOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrotriazolo[1,5-a]pyrazine 在 磷酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-(3-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-5(4H)-yl)butan-1-one phosphate
  参考文献：
  名称：

  发现有效的衍生自带有取代的[1,2,3]-三唑并哌啶的β-氨基酰胺的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列新颖的[1,2,3]-三唑并哌啶衍生物5a-5y，并作为二肽基肽酶IV（DPP-4）的抑制剂进行了评估，用于治疗2型糖尿病，大多数化合物具有出色的体外药效（ 针对DPP-4的IC 50 <50 nM）。在这些化合物中，对DPP-4具有强大的体外活性和良好的药代动力学特征的化合物5d在ICR小鼠的口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中表现出明显的体内功效。基于这些特性，选择化合物5d作为治疗2型糖尿病的潜在新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.086
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-bromo-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine-5(4H)-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrotriazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  发现有效的衍生自带有取代的[1,2,3]-三唑并哌啶的β-氨基酰胺的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列新颖的[1,2,3]-三唑并哌啶衍生物5a-5y，并作为二肽基肽酶IV（DPP-4）的抑制剂进行了评估，用于治疗2型糖尿病，大多数化合物具有出色的体外药效（ 针对DPP-4的IC 50 <50 nM）。在这些化合物中，对DPP-4具有强大的体外活性和良好的药代动力学特征的化合物5d在ICR小鼠的口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中表现出明显的体内功效。基于这些特性，选择化合物5d作为治疗2型糖尿病的潜在新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.086

文献信息

• NOVEL PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160237090A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R 1 to R 4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及化合物(I)的公式，或其药学上可接受的盐、对映体或二面体异构体，其中R1到R4如上所述。这些化合物可能对治疗或预防乙型肝炎病毒感染有用。
• Methods of synthesizing pyrazine compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US11168086B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The present invention relates to compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及式 (I) 的化合物、 或其药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，其中 R1 至 R4 如上所述。这些化合物可用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。
• Discovery of 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[1.5-a]pyrizine Derivatives as Core Protein Allosteric Modulators (CpAMs) for the Inhibition of Hepatitis B Virus
  作者：Buyu Kou、Zhisen Zhang、Xingchun Han、Zheng Zhou、Zhiheng Xu、Xue Zhou、Fang Shen、Yuan Zhou、Xiaojun Tian、Guang Yang、John A. T. Young、Hongxia Qiu、Giorgio Ottaviani、Alexander Mayweg、Wei Zhu、Hong C. Shen、Haixia Liu、Taishan Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01145

  日期：2023.10.26
• PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3245206A1

  公开（公告）日：2017-11-22
• US9890167B2
  申请人：——

  公开号：US9890167B2

  公开（公告）日：2018-02-13