(2R,4S,5R)-4-((4S,5S)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-2-methyl-1,3-dioxan-5-yl methanesulfonate | 157117-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4-((4S,5S)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-2-methyl-1,3-dioxan-5-yl methanesulfonate
• CAS: 157117-19-6
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₇SSi
• 分子量: 609.816
• InChiKey: OUADUHUICKHOHY-HEHXUTFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-((4S,5S)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-2-methyl-1,3-dioxan-5-yl methanesulfonate 在 四氯化钛 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1S,2R)-1-[(4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖胺的区域和立体控制的合成d-赤型-鞘氨醇和植物鞘氨醇

  摘要：

  D-赤-Sphingosine（1）和植物鞘氨醇（2）已经从d-葡糖胺通过利用它的整个碳骨架和官能团有效地合成。在该合成途径中，用铜（I）催化的格氏试剂实现环氧甲苯磺酸酯9的区域选择性烷基化，得到关键中间体10，其通过碘代醇11的区域选择性形成转化为1和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75806-0
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,4S,5R)-4-((4S,5S)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-2-methyl-1,3-dioxan-5-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖胺的区域和立体控制的合成d-赤型-鞘氨醇和植物鞘氨醇

  摘要：

  D-赤-Sphingosine（1）和植物鞘氨醇（2）已经从d-葡糖胺通过利用它的整个碳骨架和官能团有效地合成。在该合成途径中，用铜（I）催化的格氏试剂实现环氧甲苯磺酸酯9的区域选择性烷基化，得到关键中间体10，其通过碘代醇11的区域选择性形成转化为1和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75806-0