5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione | 87811-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(1h-Indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-(1H-indol-2-yl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 87811-67-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃OS
• 分子量: 217.251
• InChiKey: YDNKMJSTSBHWTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C(Solvent: Methanol ; Dimethylformamide)
• 沸点：
  388.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-5-(1H-indol-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫酮化合物作为二嗪金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700186
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫酮化合物作为二嗪金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700186

文献信息

• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• Synthesis of New Functionalized 2-Alkylsulfanyl-5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4- Oxadiazole and a Facile Thio-Aza-Claisen Rearrangement of the S-Allyl Analog
  作者：El Sayed El Ashry、El Sayed El Tamany、Mohy El Fattah、Mohamed Aly、Ahmed Boraei

  DOI：10.2174/157017809789124902

  日期：2009.9.1

  The S-alkylated indolyloxadiazoles 2a-l were obtained regioselectively by alkylation of 5-(1H-indol-2-yl)- 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 1, using TEA as acid scavenger. Alkylation of 1 with 1-bromopropane, 1-bromobutane, 1- bromoundecan, in the presence of K2CO3, yielded the N-alkylated products 3i-j,m in addition to the S-alkylated analogs 2i-j,m. A facile thio-aza-Claisen rearrangement (S??N allylic rearrangement) of the S-allyl-oxadiazole 2k to the N-allyl analog 3k was achieved in excellent yield. Further allylation of 2k and 3k in the presence of K2CO3 led to allylation of the NH indole ring producing 5 and 6, respectively. Benzylation of 1 in the presence of K2CO3 yielded 7 which resisted the S→N migration of the benzyl group. The 1H NMR, 13C NMR and mass spectra confirmed the structures and differentiated between the N- and S-alkylated products.

  通过使用三乙胺（TEA）作为酸捕获剂，5-(1H-吲哚-2-基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮1的烷基化反应，区域选择性地合成了S-烷基化的吲哚噁二唑2a-l。1与溴丙烷、溴丁烷、溴十一烷在碳酸钾存在下反应，除了生成S-烷基化类似物2i-j,m外，还生成了N-烷基化产物3i-j,m。S-烯丙基噁二唑2k通过简便的硫-氮-Claisen重排（S→N烯丙基重排），以优异的产率转化为N-烯丙基类似物3k。进一步在碳酸钾存在下对2k和3k进行烯丙基化反应，分别产生吲哚环NH的烯丙基化产物5和6。在碳酸钾存在下，1的苄基化反应生成了7，且苄基未发生S→N迁移。1H NMR、13C NMR和质谱证实了结构，并区分了N-和S-烷基化产物。
• 一种吲哚类化合物及其制备方法和应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN108530335B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明公开了一种吲哚类化合物及其制备方法和应用。所述吲哚类化合物的结构式如式（I）所示。所述吲哚类化合物，对水稻纹枯病菌表现出优异的抑制活性，大部分化合物的效果显著优于阳性对照药井冈霉素；尤其是化合物I‑43、I‑44、I‑54、I‑73、II‑7和II‑17，其对水稻纹枯病菌很好的活体保护和治疗作用，效果优于阳性对照；更特别地，化合物I‑43对水稻纹枯病的抑菌活性比井冈霉素的活性提高近300倍以上。所述吲哚类化合物在防治和/或治疗水稻纹枯病具有极大的应用前景。此外本发明所述化合物的结构简单，制备方法简便，适合大规模工业化生产。（I）。
• A new synthetic access to 2-<i>N</i>-(glycosyl)thiosemicarbazides from 3-<i>N</i>-(glycosyl)oxadiazolinethiones and the regioselectivity of the glycosylation of their oxadiazolinethione precursors
  作者：El Sayed H El Ashry、El Sayed H El Tamany、Mohy El Din Abdel Fattah、Mohamed R E Aly、Ahmed T A Boraei、Axel Duerkop

  DOI：10.3762/bjoc.9.16

  日期：——

  mixtures of S- (major degree) and N-glycosides (minor degree) were obtained. Pure 3-N-(glycosyl)oxadiazolinethiones can also be selectively obtained from glycosylsulfanyloxadiazoles by the thermal S-->N migration of the glycosyl moiety, which is proposed to occur by a tight-ion-pair mechanism. Thermal S-->N migration of the glycosyl moiety can be used for purification of mixtures of S- or N-glycosides to obtain

  5-(1H-吲哚-2-基)-1,3,4-恶二唑啉-2(3H)-硫酮的糖基化根据反应条件产生不同程度的S-和/或N-糖苷。S-糖苷是通过在碱性氧化铝中研磨恶二唑啉硫酮与酰化α-D-糖基卤化物而获得的，而3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮是通过与HgCl(2)反应然后用α-加热所得氯汞盐选择性获得的。 D-糖基卤化物在甲苯中回流。使用Et(3)N或K(2)CO(3)作为碱，得到S-（主要程度）和N-糖苷（次要程度）的混合物。纯的3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮也可以通过糖基部分的热S-->N迁移从糖基硫基恶二唑中选择性获得，这被认为是通过紧密离子对机制发生的。糖基部分的热S-->N迁移可用于纯化S-或N-糖苷的混合物以获得纯N-糖苷。在甲醇水溶液中用氨对相应的S-或N-糖苷进行氨解，进一步确认了它们的结构。而在S-糖苷中，糖基部分再次被裂解，3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮显示恶二唑啉环开环(不影响糖基部分
• N-2-Glycosyl Thiosemicarbazides from N-3-Glycosyl Oxadiazolinethiones Obtained from 2-S-Glycosyl Oxadiazolines via Mild Thermal S→N Migration of the Glycosyl Moiety
  作者：El Sayed El Ashry、El Sayed El Tamany、Mohamed Aly、Ahmed Boraei

  DOI：10.1055/s-0030-1258024

  日期：2010.9

  A new class of N-2-glycosyl thiosemicarbazides has been synthesized from N-3-glycosyl oxadiazoline-thiones. Glycosylation of 5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazolin-2(3H)-thione with acetylated α-glycosyl halides by grinding in the presence of basic alumina gave the S-glycosyl oxadiazoles while in the presence of Hg(II) chloride N-3 glycosyl analogues were obtained. In the presence of Et3N or K2CO3, mixtures of S- and N-glycosylated isomers were obtained as products. The S→N glycosyl migration under catalyst-free mild thermal conditions was described, and a new class of N-2-glycosyl thiosemicarbazides was synthesized from N-3-glycosyl oxadiazolinethiones by ring cleavage of the oxadiazolole ring by treatment with ammonia in methanol.

  一种新的N-2-糖基硫代氨基甲酰肼类化合物由N-3-糖基恶二唑啉硫酮合成。在碱性氧化铝存在下，通过研磨将5-(1H-吲哚-2-基)-1,3,4-恶二唑啉-2(3H)-硫酮与乙酰化的β-糖基卤化物进行糖基化，得到S-糖基恶二唑啉，而在氯化汞(II)存在下则得到N-3糖基类似物。在乙基三乙胺或碳酸钾存在下，得到S-和N-糖基化异构体的混合物作为产物。描述了在无催化剂的温和热条件下S→N糖基迁移，并通过在甲醇中用氨处理来环裂解恶二唑啉环，从N-3-糖基恶二唑啉硫酮合成了一种新的N-2-糖基硫代氨基甲酰肼类化合物。