2-cyanomethylsulfanyl-5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole | 1207254-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyanomethylsulfanyl-5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-{[5-(1h-Indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thio}acetonitrile；2-[[5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetonitrile
• CAS: 1207254-70-3
• 化学式: C₁₂H₈N₄OS
• 分子量: 256.288
• InChiKey: DJWORPLOGZZLIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanomethylsulfanyl-5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole 在 盐酸羟胺 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-({[5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfonyl}methyl)-5-(2-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indole-1,3,4-oxadiazole Based Sulfonyl 1,2,4-Oxadiazole Derivatives as EGFR Targeting Anticancer Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363223110178
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酸肼 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-cyanomethylsulfanyl-5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indole-1,3,4-oxadiazole Based Sulfonyl 1,2,4-Oxadiazole Derivatives as EGFR Targeting Anticancer Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363223110178

文献信息

• Synthesis of New Functionalized 2-Alkylsulfanyl-5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4- Oxadiazole and a Facile Thio-Aza-Claisen Rearrangement of the S-Allyl Analog
  作者：El Sayed El Ashry、El Sayed El Tamany、Mohy El Fattah、Mohamed Aly、Ahmed Boraei

  DOI：10.2174/157017809789124902

  日期：2009.9.1

  The S-alkylated indolyloxadiazoles 2a-l were obtained regioselectively by alkylation of 5-(1H-indol-2-yl)- 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 1, using TEA as acid scavenger. Alkylation of 1 with 1-bromopropane, 1-bromobutane, 1- bromoundecan, in the presence of K2CO3, yielded the N-alkylated products 3i-j,m in addition to the S-alkylated analogs 2i-j,m. A facile thio-aza-Claisen rearrangement (S??N allylic rearrangement) of the S-allyl-oxadiazole 2k to the N-allyl analog 3k was achieved in excellent yield. Further allylation of 2k and 3k in the presence of K2CO3 led to allylation of the NH indole ring producing 5 and 6, respectively. Benzylation of 1 in the presence of K2CO3 yielded 7 which resisted the S→N migration of the benzyl group. The 1H NMR, 13C NMR and mass spectra confirmed the structures and differentiated between the N- and S-alkylated products.

  通过使用三乙胺（TEA）作为酸捕获剂，5-(1H-吲哚-2-基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮1的烷基化反应，区域选择性地合成了S-烷基化的吲哚噁二唑2a-l。1与溴丙烷、溴丁烷、溴十一烷在碳酸钾存在下反应，除了生成S-烷基化类似物2i-j,m外，还生成了N-烷基化产物3i-j,m。S-烯丙基噁二唑2k通过简便的硫-氮-Claisen重排（S→N烯丙基重排），以优异的产率转化为N-烯丙基类似物3k。进一步在碳酸钾存在下对2k和3k进行烯丙基化反应，分别产生吲哚环NH的烯丙基化产物5和6。在碳酸钾存在下，1的苄基化反应生成了7，且苄基未发生S→N迁移。1H NMR、13C NMR和质谱证实了结构，并区分了N-和S-烷基化产物。