21-Chlor-17-hydroxy-4-pregnen-3,20-dion | 20380-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-Chlor-17-hydroxy-4-pregnen-3,20-dion
• 英文别名: 21-Chloro-17-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(2-chloroacetyl)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 20380-16-9
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₃
• 分子量: 364.912
• InChiKey: JPEIXRKMTPPFGB-OBQKJFGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C (decomp)
• 沸点：
  511.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-Chlor-17-hydroxy-4-pregnen-3,20-dion 在 potassium acetate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 孕甾-4-烯-17Alpha,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  17 .alpha.-chloroethynyl pregnane derivatives

  摘要：

  已知的孕烷衍生物是通过将已知的雄烷衍生物酯化制备出新的化合物III的酯来制备的##STR1##其中在每种情况下，符号表示单键或双键，n为1或2，R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为氢或甲酰基，R.sub.3为氯、羟基或最多含有6个碳原子的烷酰氧基团，并与Ag(I)和甲酸反应。

  公开号：

  US04708823A1
• 作为产物：
  描述：

  Cortexolone 21-tosylate 在 calcium chloride 作用下， 生成 21-Chlor-17-hydroxy-4-pregnen-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  Borrevang, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 587,593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Direct Stereoselective Preparation of a Fish Pheromone and Application of the Zinc Porphyrin Tweezer Chiroptical Protocol in Its Stereochemical Assignment
  作者：Yannick P. Ouedraogo、Longchuan Huang、Mariana P. Torrente、Gloria Proni、Ekaterina Chadwick、Rudolf J. Wehmschulte、Nasri Nesnas

  DOI：10.1002/chir.22186

  日期：2013.9

  A two‐step stereoselective preparation of a goldfish pheromone, 17α,20β‐dihydroxy‐4‐pregnen‐3‐one, is reported from the readily available cortexolone in 64% overall yield. The (20S)‐epimer was also synthesized in three steps from cortexolone with an overall yield of 47%. A microscale chiroptical technique based on a host/guest complexation mechanism between the substrate and a dimeric metalloporphyrin

  据报道，从现成的皮质醇中可分两步立体选择金鱼信息素17α，20β-二羟基-4-孕烯-3-酮，总产率为64％。（20 S）-顶基也可以从皮质酮分三步合成，总收率为47％。基于底物和二聚金属卟啉主体（镊子）之间的主体/客体络合机制的微型按摩技术用于确认立体化学分配，同时采用密度泛函理论（DFT）计算来解释17α诱导的高立体选择性-羟基和C18-甲基。手性00：000–000 :, 2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• Aufbau der Corticoid-Seitenkette aus 17α-(Halogenethinyl)-17β-(nitrooxy)androstenen
  作者：Helmut Hofmeister、Klaus Annen、Henry Laurent、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1002/jlac.198719870347

  日期：1987.5.15

  Die 17α-(Bromethinyl)- und 17α-(Chlorethinyl)-17β-(nitrooxy)-androsten-Derivate 2c–f setzen sich in Ameisensäure/N-Methyl-2-pyrroliden bei Raumtemperatur mit Silbersalzen zu den 21-Halogen-17α-(formyloxy)-20-ketopregnanen 3a–d um, aus denen über die 17α-Hydroxy-Verbindungen 3a–h die 21-Acetoxy-17α-hydroxy-20-ketone 3i und 3j erhalten werden. – Während die zu 2c analogen 17α-(Bromethinyl)-17β-benzoate

  在室温下，将17α-（溴乙炔基）和17α-（氯乙炔基）-17β-（硝基氧基）-雄烯衍生物2c – f转化为甲酸/ N-甲基-2-吡咯化物中的21-卤素-17α- 。（甲酰氧基）-20-酮戊三醇3a-d um，通过17α-羟基化合物3a-h从中获得21-乙酰氧基-17α-羟基-20-酮3i和3j。-尽管与2c类似物17α-（溴乙炔基）-17β苯甲酸酯2k和2l不与银盐反应，但可以是17α-（溴乙炔基）-17β-三卤乙酸酯2m和2n在高温下进入21-溴17α-（甲酰氧基）-20-酮3a。副反应的产物2c3a和2M，N3A是Δ 13类固醇4。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of steroidal 17-yl-.ALPHA.-oxothiocarboxamides and related compounds.
  作者：MIKIHIKO OBAYASHI、SEIJI KUZUNA、SHUNSAKU NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.27.1352

  日期：——

  The Willgerodt-Kindler reaction of 21-chloro-20-ketosteroids (5) or sodium 21-thiosulfate derivatives of 20-ketosteroids (6) with sulfur in secondary amines gave the corresponding steroidal α-oxothiocarboxamides (3) in good yields. Among these compounds (3), 11β, 17α-dihydroxy-21-morpholinopregna-1, 4-diene-3, 20-dione-21-thione (3a) and 11β, 17α-dihydroxy-21-morpholinopregn-4-ene-3, 20-dione-21-thione (3b) showed potent anti-inflammatory activities comparable to or a little less than those of the parent compounds, prednisolone and hydrocortisone, respectively, in the carrageenin edema test in rats. 3a also showed potent activity in the granuloma pouch test in rats but much less activity in the cotton pellet test in rats. These results suggest that 3a might be more active against acute or subacute inflammation than against chronic inflammation.

  21-Cloro-20-ketosteroids (5) 或 20-ketosteroids (6) 的 21-thiosulfate 钠衍生物与仲胺中的硫发生 Willgerodt-Kindler 反应，得到了相应的甾体 α-氧硫代羧酰胺 (3)，收率很高。在这些化合物（3）中，11β，17α-二羟基-21-吗啉基孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮-21-硫酮（3a）和 11β，17α-二羟基-21-吗啉基孕甾-4-二烯-3，20-二酮-21-硫酮（3b）在大鼠角叉菜胶水肿试验中显示出与母体化合物泼尼松龙和氢化可的松相当或略低的强效抗炎活性。3a 在大鼠肉芽肿袋试验中也显示出强大的活性，但在大鼠棉球试验中的活性要低得多。这些结果表明，3a 对急性或亚急性炎症的活性可能大于对慢性炎症的活性。
• Process for the preparation of pregnane derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04956482A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  Known pregnane derivatives are prepared by esterification of know androstane derivatives to give new esters of Formula III ##STR1## wherein in each case symbolizes a single bond or a double bond, n is 1 or 2, R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 is hydrogen or formyl, and R.sub.3 is chlorine, hydroxy or an alkanoyloxy group of up to 6 carbon atoms, and reaction of the latter with Ag(I) and formic acid.

  已知的孕烷衍生物是通过酯化已知的雄甾烷衍生物制备的，以得到式III的新酯：##STR1## 在每种情况下，符号表示单键或双键，n为1或2，R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为氢或甲酰基，R.sub.3为氯、羟基或最多含有6个碳原子的烷酰氧基团，并与Ag(I)和甲酸反应。
• Synthesis and use of reagents for improved DNA lipofection and/or slow release prodrug and drug therapies
  申请人：Diamond L. Scott

  公开号：US20050069577A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to compositions and methods for a one-step synthetic technique for making cationic steroid or cationic drug molecules for use as delivery vehicles. The invention further relates to methods for using cationic steroid molecules in lipofection or transfection, delivery of drugs, and for treatment of inflammation and other diseases and disorders. The invention also relates to cationic steroid prodrugs and cationic prodrugs and to methods of modifying drugs.

  本发明涉及一种用于制备阳离子类固醇或阳离子类药物分子的一步合成技术的组合物和方法，用作传递载体。该发明还涉及使用阳离子类固醇分子进行脂质体转染或转染、药物传递以及治疗炎症和其他疾病和障碍的方法。该发明还涉及阳离子类固醇前药和阳离子前药以及修改药物的方法。