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1-<4-(1-hydroxyethyl)phenyl>ethanone | 99215-51-7

中文名称
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中文别名
——
英文名称
1-<4-(1-hydroxyethyl)phenyl>ethanone
英文别名
4-acetylphenylethylalcohol;2-(4'-acetylphenyl)ethanol;1-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]ethanone;1-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)ethan-1-one;1-(4-(3-hydroxyethyl)phenyl)ethanone;4-acetylphenethyl alcohol
1-<4-(1-hydroxyethyl)phenyl>ethanone化学式
CAS
99215-51-7
化学式
C10H12O2
mdl
——
分子量
164.204
InChiKey
DHGITTBXFMRGQV-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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物化性质

  • 沸点:
    142-144 °C
  • 密度:
    1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.3
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.3
  • 拓扑面积:
    37.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

SDS

SDS:7fe9587d36f1068c319ccb3c33a9b717
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上下游信息

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文献信息

  • Scope and Mechanism of a True Organocatalytic Beckmann Rearrangement with a Boronic Acid/Perfluoropinacol System under Ambient Conditions
    作者:Xiaobin Mo、Timothy D. R. Morgan、Hwee Ting Ang、Dennis G. Hall
    DOI:10.1021/jacs.8b01618
    日期:2018.4.18
    enylboronic acid were identified as efficient catalysts for the direct and chemoselective activation of oxime N-OH bonds in the Beckmann rearrangement. This classical organic reaction provides a unique approach to prepare functionalized amide products that may be difficult to access using traditional amide coupling between carboxylic acids and amines. Using only 5 mol % of boronic acid catalyst and
    羟基官能团的催化活化对于药物和商品化学品的生产具有重要意义。在这里,2-烷氧基羰基-和 2-苯氧基羰基-苯基硼酸被确定为在贝克曼重排中直接和化学选择性活化 N-OH 键的有效催化剂。这种经典的有机反应提供了一种独特的方法来制备官能化的酰胺产物,使用传统的羧酸和胺之间的酰胺偶联可能难以获得这些产物。在极性溶剂混合物中仅使用 5 mol% 的硼酸催化剂和全氟频哪醇作为添加剂,操作简单的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性高的特点。种类繁多的二芳基、芳基-烷基、杂芳基-烷基、和二烷基在环境条件下反应以提供高产率的酰胺产物。游离醇、酰胺、羧酸酯和许多其他官能团与反应条件相容。对催化循环的研究揭示了一种新型的诱导的酯交换,它提供了一种酰基中间体,参与了完全催化的非自蔓延贝克曼重排机制。酰基中间体独立制备并经受反应条件。它被发现是自给自足的;它反应迅速,单分子,不需要游离。一系列对照实验和
  • Chemoselective Cleavage of Si–C(sp<sup>3</sup>) Bonds in Unactivated Tetraalkylsilanes Using Iodine Tris(trifluoroacetate)
    作者:Keitaro Matsuoka、Narumi Komami、Masahiro Kojima、Tsuyoshi Mita、Kimichi Suzuki、Satoshi Maeda、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga
    DOI:10.1021/jacs.0c11645
    日期:2021.1.13
    However, the typical inertness of unactivated Si-C(sp3) bonds under conventional reaction conditions has hampered the application of simple tetraalkylsilanes in organic synthesis. Herein we report the chemoselective cleavage of Si-C(sp3) bonds of unactivated tetraalkylsilanes using iodine tris(trifluoroacetate). The reaction proceeds smoothly under mild conditions (-50 °C to room temperature) and tolerates
    有机硅烷是有机化学中合成有用的试剂和前体。然而,未活化的 Si-C(sp3) 键在常规反应条件下的典型惰性阻碍了简单的四烷基硅烷在有机合成中的应用。在此,我们报告了使用三(三氟乙酸对未活化四烷基硅烷的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解。该反应在温和条件下(-50°C 至室温)顺利进行,并耐受各种极性官能团,从而使随后的 Tamao-Fleming 氧化能够提供相应的醇。该反应的核磁共振实验和密度泛函理论计算表明,烷基从 Si 转移到 I(III) 中心和 Si-O 键的形成协同进行,得到烷基-λ3-烷和三氟乙酸硅烷基酯。开发的方法能够使用未活化的四烷基硅烷作为高度稳定的合成前体。
  • Mild Oxidative Deprotection of Aromatic Hydrazones and Semicarbazones with KMnO<sub>4</sub>in Ionic Liquid Medium
    作者:Javad Safaei-Ghomi、Abdol R. Hajipour
    DOI:10.1080/00304948.2011.582013
    日期:2011.1
    conventional procedures are that they provide greater selectivity, enhanced reaction rates, cleaner products and manipulative simplicity.12 Although some of these conventional methods have convenient protocols with good to high yields, most suffer from at least one of disadvantages such as use of high temperature and long reaction times, moisture sensitivity, high cost and toxicity of the reagents. Ionic
    试剂成本高,毒性大。离子液体 (IL) 结合了良好且可调节的溶解度特性、可忽略不计的蒸气压和出色的热稳定性,已迅速成为许多挥发性溶剂的有价值替代品。6,11,13,14 由于其独特的特性。 ,很快就发现离子液体不仅仅是简单的近代溶剂。离子液体中的反应表现出与传统溶剂不同的热力学和动力学行为。15,16 这通常会导致改进的工艺性能,例如更好的选择性和/或转化率;此外,离子液体可提高有机属试剂 9,10,17,18 和生物催化剂 3,11 的稳定性,允许产品回收以及均相催化剂循环利用的可能性。
  • A Rapid and Practical Catalytic Esterification for the Preparation of Caffeic Acid Esters
    作者:Dongsheng Xie、Fengzhi Yang、Jin Xie、Man Zhang、Wenlu Liu、Lei Fu
    DOI:10.3184/174751914x14146000527920
    日期:2014.11

    A convenient and practical catalytic method for the preparation of caffeic acid esters is reported. This esterification was carried out with high efficiency in the presence of ytterbium triflate in nitromethane without any other auxiliary reagents. The wide scope of application and especially the higher reactivity and more convenient procedure than previous methods make it a valuable application for the synthesis of caffeic acid esters and other cinnamic acid esters.

    报告中介绍了一种方便实用的催化方法来制备咖啡酸酯。这种酯化反应是在硝基甲烷中三酸的存在下高效进行的,无需任何其他辅助试剂。与以前的方法相比,该方法应用范围广,特别是反应活性更高,操作过程更简便,因此在合成咖啡酸酯和其他肉桂酸酯方面具有重要的应用价值。
  • HIGHLY SELECTIVE OXIDATION OF BENZYLIC ALCOHOLS WITH CETYLTRIMETHYLAMMONIUM PERMANGANATE
    作者:R. Rathore、Vidya Bhushan、S. Chandrasekaran
    DOI:10.1246/cl.1984.2131
    日期:1984.12.5
    Cetyltrimethylammonium permanganate (CTAP) has been found to be a mild and highly selective reagent for the oxidation of benzylic alcohols to the corresponding aldehydes or ketones.
    已发现十六烷基三甲基高锰酸 (CTAP) 是一种温和且高选择性的试剂,可用于将苯甲醇氧化成相应的醛或酮。
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