N-(9H-fluoren-9-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 23716-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-fluoren-9-ylidene-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 23716-54-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 333.411
• InChiKey: MVHRAGZRLDVJEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-2,2-dimethoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazole 、 N-(9H-fluoren-9-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到dimethyl N-{9-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-9H-fluoren-9-yl}carbonimidoate
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基卡宾与亚胺部分的第一反应

  摘要：

  2,5-二氢-1,3,4-恶二唑衍生物1在沸腾的甲苯中热分解生成的亲核二甲氧基卡宾（DMC; 2）与N-（9 H-芴-9-亚烷基）-4-甲基苯磺酰胺平稳反应（7b）得到碳酰亚胺基衍生物10。提出了一个多步反应途径，该途径由DMC攻击CN键开始，然后是磺酰基迁移（或通过亚磺酸根阴离子）迁移，以解释最终产物的形成。与正式的酮亚胺7b相反，N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺（7a），一种正式的醛亚胺，在相当的条件下不会与DMC反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790185
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(9H-fluoren-9-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基卡宾与亚胺部分的第一反应

  摘要：

  2,5-二氢-1,3,4-恶二唑衍生物1在沸腾的甲苯中热分解生成的亲核二甲氧基卡宾（DMC; 2）与N-（9 H-芴-9-亚烷基）-4-甲基苯磺酰胺平稳反应（7b）得到碳酰亚胺基衍生物10。提出了一个多步反应途径，该途径由DMC攻击CN键开始，然后是磺酰基迁移（或通过亚磺酸根阴离子）迁移，以解释最终产物的形成。与正式的酮亚胺7b相反，N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺（7a），一种正式的醛亚胺，在相当的条件下不会与DMC反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790185

文献信息

• A SIMPLE METHOD FOR THE PREPARATION OF N-SULFONYLIMINES BY DIRECT CONDENSATION OF<i>p</i>-TOLUENESULFONAMIDE WITH DIARYL KETONES
  作者：Ram N. Ram、Arif Ali Khan

  DOI：10.1081/scc-100103318

  日期：2001.1

  Diaryl ketones condense with p-toluenesulfonamide in refluxing 1,2-dichloroethane in the presence of TiCl4/Ti(O-iPr)4 or TiCl4/Et3N to give N-sulfonylimines in generally good yields.

  在 TiCl4/Ti(O-iPr)4 或 TiCl4/Et3N 存在下，二芳基酮与对甲苯磺酰胺在回流的 1,2-二氯乙烷中缩合，以通常良好的产率得到 N-磺酰亚胺。
• The Reaction of Fluorenethione<i>S</i>-Tosylimide with Grignard Reagents
  作者：Takao Saito、Michio Nakane、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.57.1429

  日期：1984.5

  Fluorenethione S-tosylimide reacted with Grignard reagents to afford both the thiophilic and carbophilic products depending on the solvent used.

  芴硫酮 S-对甲苯磺酰亚胺与格氏试剂反应，根据所用溶剂的不同，可得到亲硫和亲碳两种产物。
• SAITO, TAKAO;NAKANE, MICHIO;MOTOKI, SHINICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 5, 1429-1430
  作者：SAITO, TAKAO、NAKANE, MICHIO、MOTOKI, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——