2-乙氧基-5-苯基-1,3,4-恶二唑 | 1134-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙氧基-5-苯基-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-Phenyl-5-ethoxy-1,3,4-oxadiazol
• 英文别名: 2-Ethoxy-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol；2-ethoxy-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-Phenyl-5-aethoxy-1,3,4-oxadiazol
• CAS: 1134-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: URPARLOOLNVMCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-5-苯基-1,3,4-恶二唑 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以37%的产率得到2-phenyl-4-ethyl-1,3,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  的应用Ñ的5-取代2-乙氧基-1,3,4-恶二唑作为构建块朝向3,5-二取代在合成-Acylbenzotriazoles -1,3,4-恶二唑-2（3 H ^） -酮

  摘要：

  5-取代的2-乙氧基-1,3,4-恶二唑被方便地通过一釜连续制备Ñ酰化/脱水闭环之间肼基甲酸乙酯和Ñ -acylbenzotriazoles pH值的存在3 P-I 2作为脱水代理人。随后用化学计量的烷基卤化物（X = Cl，Br，I）处理，可以快速获得各种3,5-二取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-良好至优异产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01863
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-ethoxycarbonyl hydrazine 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.0886 g的产率得到2-乙氧基-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  的应用Ñ的5-取代2-乙氧基-1,3,4-恶二唑作为构建块朝向3,5-二取代在合成-Acylbenzotriazoles -1,3,4-恶二唑-2（3 H ^） -酮

  摘要：

  5-取代的2-乙氧基-1,3,4-恶二唑被方便地通过一釜连续制备Ñ酰化/脱水闭环之间肼基甲酸乙酯和Ñ -acylbenzotriazoles pH值的存在3 P-I 2作为脱水代理人。随后用化学计量的烷基卤化物（X = Cl，Br，I）处理，可以快速获得各种3,5-二取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-良好至优异产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01863

文献信息

• Electrochemical Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles from α-Keto Acids and Acylhydrazines Under Mild Conditions
  作者：Fangling Lu、Fengping Gong、Liangsen Li、Kan Zhang、Zhen Li、Xinwei Zhang、Ying Yin、Ying Wang、Ziwei Gao、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/ejoc.202000311

  日期：2020.6.16

  An efficient and environmentally benign electrosynthesis of 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles from α‐keto acids and acylhydrazines under metal‐free and external oxidant free conditions has been developed. A broad range of acylhydrazines and α‐keto acids were compatible, and the reaction could be conducted in gram scale with high reaction efficiency.

  在无金属和无外部氧化剂的条件下，已经开发了由α-酮酸和酰基肼高效合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的方法。广泛的酰基肼和α-酮酸是相容的，该反应可以以克级进行，反应效率高。
• A convergent synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from acyl hydrazides under semiaqueous conditions
  作者：Kazuyuki Tokumaru、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/c7sc00195a

  日期：——

  aromatic heterocycle valued for its low-lipophilicity in drug development. Substituents at the 2- and/or 5-positions can modulate the heterocycle's electronic and hydrogen bond-accepting capability, while exploiting its use as a carbonyl bioisostere. A new approach to 1,3,4-oxadiazoles is described wherein α-bromo nitroalkanes are coupled to acyl hydrazides to deliver the 2,5-disubstituted oxadiazole directly

  1,3,4-恶二唑是一种芳香杂环，因其低亲脂性而在药物开发中具有重要价值。2-和/或5-位的取代基可以调节杂环的电子和氢键接受能力，同时利用其作为羰基生物等排体的用途。描述了一种制备 1,3,4-恶二唑的新方法，其中 α-溴硝基烷烃与酰肼偶联以直接提供 2,5-二取代恶二唑，避免了 1,2-二酰肼中间体。通过利用手性 α-溴硝基烷或氨基酸酰肼底物，可以改善恶二唑取代仲胺新结构单元的获得。与依赖高亲氧性试剂来实现不对称 1,2-二酰肼环化的替代方案相比，恶二唑合成的非脱水条件尤其值得注意。通过标准水洗直接去除副产物，打破了温和的条件。
• Direct Observation and Analysis of the Halo-Amino-Nitro Alkane Functional Group
  作者：Michael S. Crocker、Hayden Foy、Kazuyuki Tokumaru、Travis Dudding、Maren Pink、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.03.001

  日期：2019.5

  amide synthesis is a mainstay in discipline-spanning applications, and it is a reaction type that historically developed as a singular paradigm when considering the carbon-nitrogen bond-forming step. Umpolung amide synthesis (UmAS) exploits the unique properties of an α-halo nitroalkane in its reaction with an amine to produce an amide. The “umpolung” moniker reflects its paradigm-breaking C–N bond

  常规酰胺合成是跨学科应用的主要手段，并且在考虑碳氮键形成步骤时，它是一种历史上一直发展为单一范式的反应类型。m酰胺合成（UmAS）在与胺反应生成酰胺的过程中利用了α-卤代硝基烷的独特性质。“亲密的”绰号反映了其打破范例的C–N键的形成，其依据是亲核的硝酸根碳和亲电子的氮参与形成四面体中间体（TI）的证据，该中间体是前所未有的官能团，即1,1,1 -卤代氨基-硝基烷烃（HANA）。研究HANA瞬变的研究未能捕获这种（大概）高反应性的中间体。我们在此报告了对HANA的直接观察，它可以热转化为酰胺官能团，并使用计算技术对该过程进行定量分析。这些发现证实了HANA是UmAS共有的功能性部门，并改编为UmAS，为其有针对性的使用和创造性操纵打开了大门。
• Cyclisations dipolaires I. Mecanisme de la cyclisation des dihydrazides par le reactif SOCl2/pyridine
  作者：Michel Golfier、Marie-George Guillerez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93704-3

  日期：1976.1
• Rearrangements 1,3 en serie heterocyclique V. Synthese et rearrangement thermique des phenyl-2 alcoxycarbonyl-4 oxadiazol-1,3,4 ones-5
  作者：Michel Golfier、Marie-George Guillerez、René Milcent

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92033-7

  日期：1974.1