氟氰戊菊酯 | 70124-77-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 氟氰戊菊酯
• 中文别名: (R,S)α-氰基-间苯氧基苄基(S)-2-(对二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸酯；(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2-(4-二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸酯；保好鸿；氟氰菊酯；(RS)-Α-氰基-3-苯氧苄基(S)-2(4-二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸酯；α-氰基-3-苯氧基苄基-4-二氟甲氧基-α-异丙基苯基乙酸酯；中西氟氰菊酯；-氰基-间苯氧基苄基(S)-2-(对二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸酯；(RS)-Α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2-(4-二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸酯；10%氟氰戊菊酯乳油；(RS)-Α-氰基-3-苯氧苄基(S)-2(4-二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸 酯
• 英文名称: cyano(3-phenoxyphenyl)methyl 2-[(4-difluoromethoxy)phenyl]-3-methylbutyrate
• 英文别名: Flucythrinate；[cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 2-[4-(difluoromethoxy)phenyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 70124-77-5
• 化学式: C₂₆H₂₃F₂NO₄
• 分子量: 451.47
• InChiKey: GBIHOLCMZGAKNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25℃
• 沸点：
  108℃ (0.35mmHg)
• 密度：
  1.189 g/cm3 (22℃)
• 闪点：
  -18 °C
• 颜色/状态：
  Viscous liquid
• 溶解度：
  In acetone >820, xylene 1,810, n-propanol >780, corn oil > 560, cottonseed oil >300, soya bean oil >300, hexane 90 (all in g/L, 21 °C).
• 蒸汽压力：
  8.7X10-9 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物，因为它对眼睛和皮肤具有刺激性。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic vapors of /nitrogen oxides and hydrogen fluoride/
• 折光率：
  Index of refraction: 1.541 at 25 °C/D
• 保留指数：
  2795.6;2796.8;2824.8;2772.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

Flucythrinate通过酯键断裂和氧化被迅速代谢。

Flucythrinate is rapidly metabolized by ester cleavage and oxidation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

...基本上，除虫菊素和丙烯菊酯主要通过氧化酸部分中的异丁烯基侧链和醇部分中的不饱和侧链以及酯水解来分解，而在其他拟除虫菊酯中，酯水解占主导地位。/除虫菊素和拟除虫菊酯/

The metabolic pathways for the breakdown of the pyrethroids vary little between mammalian species but vary somewhat with structure. ... Essentially, pyrethrum and allethrin are broken down mainly by oxidation of the isobutenyl side chain of the acid moiety and of the unsaturated side chain of the alcohol moiety with ester hydrolysis playing and important part, whereas for the other pyrethroids ester hydrolysis predominates. /Pyrethrum and pyrethroids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

哺乳动物对拟除虫菊酯的相对抗性几乎完全归因于它们能够迅速将拟除虫菊酯水解为其不活跃的酸和醇成分，因为直接注射到哺乳动物的中央神经系统会导致与昆虫中看到的相似易感性。恒温生物的一些额外抗性也可以归因于拟除虫菊酯的作用负温度系数，这意味着在哺乳动物体温下毒性较低，但主要效果是代谢性的。拟除虫菊酯的代谢消除非常迅速，这意味着通过静脉注射的毒性很高，通过较慢的口服吸收毒性适中，而通过皮肤吸收的毒性通常很低。/拟除虫菊酯/

The relative resistance of mammals to the pyrethroids is almost wholly attributable to their ability to hydrolyze the pyrethroids rapidly to their inactive acid and alcohol components, since direct injection into the mammalian CNS leads to a susceptibility similar to that seen in insects. Some additional resistance of homeothermic organisms can also be attributed to the negative temperature coefficient of action of the pyrethroids, which are thus less toxic at mammalian body temperatures, but the major effect is metabolic. Metabolic disposal of the pyrethroids is very rapid, which means that toxicity is high by the intravenous route, moderate by slower oral absorption, and often unmeasureably low by dermal absorption. /Pyrethroids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

拟除虫菊酯在摄入后据报道会在胃肠道中被灭活。在动物体内，拟除虫菊酯会迅速代谢成水溶性、无活性的化合物。

Pyrethrins are reportedly inactivated in the GI tract following ingestion. In animals, pyrethrins are rapidly metabolized to water soluble, inactive compounds. /Pyrethrins/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

拟除虫菊酯通常通过哺乳动物的酯水解、氧化和结合进行代谢，并且没有在组织中积累的趋势。在环境中，拟除虫菊酯在土壤和植物中相当快速地降解。分子上各个位点的酯水解和氧化是主要的降解过程。

Synthetic pyrethroids are generally metabolized in mammals through ester hydrolysis, oxidation, and conjugation, and there is no tendency to accumulate in tissues. In the environment, synthetic pyrethroids are fairly rapidly degraded in soil and in plants. Ester hydrolysis and oxidation at various sites on the molecule are the major degradation processes. /Synthetic pyrethroids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 4,850毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 4,850 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

胡椒基丁醚通过抑制负责在节肢动物中代谢除虫菊酯的水解酶，从而增强除虫菊酯的杀虫活性。当胡椒基丁醚与除虫菊酯结合使用时，后者的杀虫活性可增加2到12倍。

Piperonyl butoxide potentiates /insecticidal activity/ of pyrethrins by inhibiting the hydrolytic enzymes responsible for pyrethrins' metabolism in arthropods. When piperonyl butoxide is combined with pyrethrins, the insecticidal activity of the latter drug is increased 2-12 times /Pyrethrins/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

在1000 ppm杀虫剂和10000 ppm氧化胡椒基丁的饮食水平下...在大鼠肝细胞中/肥大、边缘化和细胞质包涵体/仅在8天内就得到了很好的发展，但是...并没有达到最大。变化与剂量成正比，并且与DDT产生的变化相似。这两种材料的效果是累加的。/杀虫剂/

At dietary level of 1000 ppm pyrethrins & 10000 ppm piperonyl butoxide ... /enlargement, margination, & cytoplasmic inclusions in liver cells of rats/ were well developed in only 8 days, but ... were not maximal. Changes were proportional to dosage & similar to those produced by DDT. Effects of the 2 materials were additive. /Pyrethrins/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

Sprague-Dawley雄性大鼠在三分之二肝切除术后24小时给予N-亚硝基二乙胺(NDEA)处理，并在饲料中添加...氟氰菊酯...，持续20周。通过定量形态学方法分析石蜡包埋切片中经过γ-谷氨酰转肽酶(GGT)或谷胱甘肽S-转移酶P(GST-P)染色改变的肝灶.../并且氟氰菊酯增强了/...在大鼠肝脏中，非肝毒性剂量下，由NDEA启动的GGT阳性灶的发展。相反，GST-P阳性灶的体积分数并未与对照组相比有所增加。/氟氰菊酯/...在培养的WB-F344大鼠肝上皮细胞之间抑制了Lucifer Yellow CH的转移，支持GGT阳性灶的增加，并表明这些物质可以作为肿瘤促进剂。使用GGT或GST-P作为标志物进行分析的结果之间的差异强调了理解不同标志物表达机制的必要性，这些标志物用于前肿瘤病变，以及这些效果在肿瘤促进中的重要性。

Male Sprague-Dawley rats dosed with N-nitrosodiethylamine (NDEA) 24 hr after two-thirds partial hepatectomy were treated with t... flucythrinate ... in the diet for 20 weeks. Altered hepatic foci were analyzed by quantitative stereology from paraffin-embedded sections stained for gamma-glutamyltranspeptidase (GGT) or glutathione S-transferase P (GST-P)... /and flucythrinate enhanced/ ...the development of NDEA-initiated, GGT-positive foci in rat liver at non-hepatotoxic doses. On the contrary, the volume fractions of GST-P-positive foci were not elevated as compared to the control group. /Flucythrinate/ ... inhibited the transfer of Lucifer Yellow CH between WB-F344 rat liver epithelial cells in culture, supporting the increase of GGT-positive foci and suggesting that these substances can act as tumour promoters. The discrepancy between the results from analyses using GGT or GST-P as markers emphasizes the importance of understanding the mechanism underlying the expression of different markers for preneoplastic lesions and the importance of such effects in tumor promotion.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

氟氰菊酯通过酯键断裂和氧化迅速代谢。当给大鼠口服放射性标记的氟氰菊酯时，在最初的24小时内，有15%到24%通过尿液排出，有37%到65.6%通过粪便排出。在8天内，剂量的95.8%到100%通过尿液或粪便排出。在粪便中回收的大量化学物质是未改变的氟氰菊酯，这表明这部分物质通过肠道而没有被吸收进入血液。氟氰菊酯的代谢物被认为没有毒理学意义。

Flucythrinate is rapidly metabolized by ester cleavage and oxidation. When radio-labeled flucythrinate was administered orally to rats, 15 to 24% was eliminated in the urine and 37 to 65.6% was eliminated in the feces during the first 24 hours. Within 8 days, 95.8 to 100% of the dose was eliminated in either urine or feces. A large amount of the chemical recovered in the feces was unaltered flucythrinate, suggesting that this portion passed through the gut without being absorbed into the bloodstream. Metabolites of flucythrinate are considered to be of no toxicological significance.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠中，口服给药后，24小时内消除了60-70%，8天内消除了95%以上，通过粪便和尿液排出。在粪便中，母体化合物构成了大部分排出的物质，但在尿液和组织中，存在几种代谢物。主要降解途径是通过水解，随后对水解产物进行羟基化。

In rats, following oral administration, 60-70% is eliminated within 24 hours, and >95% within 8 days, in the feces and urine. In the feces, the parent compound makes up most of the material excreted, but in the urine and in tissue, several metabolites are present. The major route of degradation is through hydrolysis, with subsequent hydroxylation of the hydrolysis products.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

拟除虫菊酯通过完整皮肤局部应用时可以被吸收。当动物接触到含有增效剂胡椒基丁氧基的拟除虫菊酯气溶胶时，这种组合很少或没有系统性吸收。/拟除虫菊酯/

Pyrethrins are absorbed through intact skin when applied topically. When animals were exposed to aerosols of pyrethrins with piperonyl butoxide being released into the air, little or none of the combination was systemically absorbed. /Pyrethrins/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

尽管有限的吸收可能是某些拟除虫菊酯类低毒性的原因，但通过哺乳动物肝脏酶（酯水解和氧化）的快速生物降解可能是主要负责的因素。大多数拟除虫菊酯代谢物会迅速被肾脏至少部分排出。/拟除虫菊酯/

Although limited absorption may account for the low toxicity of some pyrethroids, rapid biodegradation by mammalian liver enzymes (ester hydrolysis and oxidation) is probably the major factor responsible. Most pyrethroid metabolites are promptly excreted, at least in part, by the kidney. /Pyrethroids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,T,N
• 安全说明：
  S36/37,S45,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R20/21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909037
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• RTECS号：
  CY1578620
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂。另外，该物品需在2-8 ºC的环境中保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 氟氰戊菊酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
α-Cyano-3-phenoxybenzyl 4-difluoromethoxy-α-isopropylphenylacetate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H312 皮肤接触有害。
H331 吸入会中毒。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: α-Cyano-3-phenoxybenzyl 4-difluoromethoxy-α-isopropylphenylacetate
别名
: C26H23F2NO4
分子式
: 451.46 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Flucythrinate
-
化学文摘登记号(CAS 70124-77-5
No.) 274-322-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
心动过速, 高血压, 神经过敏, 发抖, 心悸, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
108 °C 在 0.47 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.189 g/cm3 在 22 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 6.2
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 67 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 4,850 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 1,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
心动过速, 高血压, 神经过敏, 发抖, 心悸, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CY1578620

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 0.190 mg/l - 96.0 h
12.2 持久性和降解性
12.3 潜在的生物累积性
生物富集或生物积累性 杂色鳉(红鲈) - 28 d -0.27 µg/l
生物富集因子 (BCF): < 1,800
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Flucythrinate)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Flucythrinate)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (Flucythrinate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
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上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

毒性：高毒

急性毒性：

• 口服-大鼠 LD50: 67 毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD50: 76 毫克/公斤

可燃性危险特性：易燃；燃烧产生有毒的氮氧化物和氟化物气体。

储运特性：库房通风低温干燥；与食品原料分开储运

灭火剂：干粉、泡沫、砂土

类别：农药

其他信息：

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：口服-大鼠 LD50: 67 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 76 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：易燃；燃烧产生有毒的氮氧化物和氟化物气体
• 储运特性：库房通风低温干燥；与食品原料分开储运
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土

物理化学性质

• 熔点：189～191℃
• 旋光度：[α]₂₀^D=+52.4o（S）（+）
• 其他制备步骤：
  • （S）（+）-2-对二氟甲氧基苯基异戊酸
  • （S）-2-对二氟甲氧基苯基异戊酰氯
  • 氟氰戊菊酯的合成

化学制备

1. （S）（+）-2-对羟基苯异戊酸 制备：

   • 由（S）（+）-2-对羟基苯异戊酸经溴化反应得。

2. （S）（+）-2-对二氟甲氧基苯基异戊酸 制备：

   • 由（S）（+）-2-对羟基苯异戊酸和氢氧化钠、二氧六环及氟里昴反应制得。

3. （S）-2-对二氟甲氧基苯基异戊酰氯 制备：

   • 由上一步产物与氯化亚砜在甲苯中反应制得。

4. 氟氰戊菊酯合成：

   • 由间苯氧基苯甲醛、四丁基溴化铵、氰化钾和（S）-2-对二氟甲氧基苯基异戊酰氯在甲苯中合成，经过多步纯化后得到成品。

这些步骤展示了从原料到最终产物的详细合成路线。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯氧基苯甲醛 、 2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyryl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 氟氰戊菊酯
  参考文献：
  名称：

  Method for the alkylation of phenylacetonitriles

  摘要：

  在基本无水条件下，使用固体颗粒状碱金属氢氧化物的存在，将某些取代苯乙腈与烷基卤化物烷基化的方法。三烷基胺催化剂可以选择性地被使用。描述了通过这种方法获得的化合物，其中一些是制备拟除虫剂中间体的有价值的化合物。

  公开号：

  US04377531A1

文献信息

• Fungicidal oxime carbamates
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0397345A1

  公开（公告）日：1990-11-14

  A method of controlling plant diseases, especially fungi, using oxime carbamates and analogs thereof and novel compounds within the class. Reason: Rule 8.1.i PCT.

  一种使用肟基氨基甲酸酯及其类似物以及该类中的新颖化合物来控制植物病害，尤其是真菌的方法。 原因：PCT规则8.1.i。
• Fungicidal 4-thixooxazolidin-2-ones and 4-iminooxazolindin-2-ones
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0503798A1

  公开（公告）日：1992-09-16

  This invention pertains to compounds of Formula I including all geometric and stereoisomers, agriculturally suitable salts thereof, agricultural compositions containing them and their use as fungicides.

  这项发明涉及包括所有几何和立体异构体的化合物I的农业适用盐，含有它们的农业组合物以及它们作为杀菌剂的用途。
• (-)-.alpha.-Cya
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04239777A1

  公开（公告）日：1980-12-16

  The invention is the compound (-)-.alpha.-cyano-m-phenoxybenzyl(+)-.alpha.-isopropyl-4-difluoromethoxyph enylacetate.

  这项发明是化合物(-)-α-氰基-m-苯氧基苄(+)-α-异丙基-4-二氟甲氧基苯乙酸酯。
• Method for the control of cattle grubs employing m-phenoxybenzyl and .alpha
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04394388A1

  公开（公告）日：1983-07-19

  A method for the control of larvae of heel flies which parasitize ruminants and other domestic and farm animals involving topical application of a larvicidally effective amount of a m-phenoxybenzyl or .alpha.-cyano-m-phenoxybenzyl ester of a 2-haloalkyl(oxy-, thio-, sulfinyl-, or sulfonyl)phenyl alkanoic acid.

  一种用于控制寄生在反刍动物和其他家畜及农场动物身上的踝蝇幼虫的方法，涉及局部施用m-苯氧苯甲酰或α-氰基-m-苯氧苯甲酰酯的2-卤代烷基（氧基、硫基、亚砜基或磺基）苯基脂肪酸的杀幼虫有效量。
• Method for the racemization of
  申请人：American Cyanamid Co.

  公开号：US04506097A1

  公开（公告）日：1985-03-19

  A method for the racemization and hydrolysis of alkyl esters of (-)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyric acid, followed by the resolution of said resulting racemic acid into its optically active components via salts prepared from the same with optically active amines and recovery of the dextrorotatory (+) isomer therefrom. The present invention also relates to insecticidal pyrethroids prepared from (+)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyric acid.

  一种用于使(-)-2-(4-二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸的烷基酯发生外消旋和水解的方法，随后通过使用手性活性胺制备的盐将所得到的外消旋酸分离成其光学活性组分，并从中回收右旋光旋转的(+)异构体。本发明还涉及由(+)-2-(4-二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸制备的杀虫剂拟除虫菊酯。

表征谱图