(2)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyric acid | 70124-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyric acid
• 英文别名: 2-(4'-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyric acid；2-(4-Difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid；4-difluoromethoxy-α-isopropyl-phenylacetic acid；α-isopropyl-4-difluoromethoxyphenylacetic acid；2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyric acid；α-Isopropyl-4-difluormethoxyphenyl-essigsaeure；alpha-Isopropyl-4-difluoromethoxyphenylacetic acid；2-[4-(difluoromethoxy)phenyl]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 70124-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O₃
• 分子量: 244.238
• InChiKey: ZRYXMBWYACLLRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质
本品为白色结晶。熔点61～63℃，[α]＝+39.5°，不溶于水，可溶于苯、甲苯等有机溶剂。

用途
S-2-(4-二氟甲氧基)苯基-3-甲基丁酸是氟氰戊菊酯和溴氟菊酯的重要中间体。

生产方法
其制备方法可通过4-二氟甲氧基甲苯为原料，依次进行溴化、腈化、烷基化，再水解得到2-(4-二氟甲氧基)苯基-3-甲基丁酸。然而，在该方法中，当使用苯乙腈作为原料并用相转移催化剂进行烷基化时产率较低；此外，在用碱使腈水解成酸的过程中，会发生醚键断裂生成2-苯基-3-甲基丁酸。因此，在工业上通常采用2-(4-羟基苯基)-3-甲基丁酸与氟里昂-22在碱性溶液中反应来制备该物质。

具体步骤如下：
将100g 2-(4-羟基苯基)-3-甲基丁酸、19.5g氢氧化钠、600mL二氧六环和300mL水加入装有回流冷凝管、温度计及通气导管的三口瓶中，加热至80℃。在搅拌下通入氟里昂-22，并保持(80±5)℃恒温反应4～5小时。冷却后倒入冰水中，用浓盐酸调节pH值至3，再以乙醚萃取三次，用水洗涤、无水Na₂SO₄干燥，蒸去溶剂后加入300mL二氯甲烷和石油醚（1∶1体积比），回流5分钟后放置过夜。过滤去除未反应的羟基酸，滤液经脱溶即得2-(4-二氟甲氧苯基)-3-甲基丁酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyric acid 以 氯化亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Combating arthropods with novel fluorine-containing phenylacetic acid

  摘要：

  该化合物的化学式为##STR1##，其中R代表拟除虫剂中常见的醇基团，R.sup.1代表C.sub.2-4-烷基，C.sub.2-4-烯基或环丙基，X代表H，卤素，烷基，烷氧基，OCHF.sub.2，SCHF.sub.2，SCClF.sub.2或SCF.sub.3，X.sup.1可以变化广泛或与X形成融合环，总体化合物必然含有氟原子，这些化合物具有杀虫作用。还显示了从具有化学式ROH的醇和具有化学式的甲苯进行的中间体和总体合成##STR2##。

  公开号：

  US04284643A1
• 作为产物：
  描述：

  4-difluoromethoxy-α-isopropyl-phenylacetonitrile 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Combating arthropods with novel fluorine-containing phenylacetic acid

  摘要：

  该化合物的化学式为##STR1##，其中R代表拟除虫剂中常见的醇基团，R.sup.1代表C.sub.2-4-烷基，C.sub.2-4-烯基或环丙基，X代表H，卤素，烷基，烷氧基，OCHF.sub.2，SCHF.sub.2，SCClF.sub.2或SCF.sub.3，X.sup.1可以变化广泛或与X形成融合环，总体化合物必然含有氟原子，这些化合物具有杀虫作用。还显示了从具有化学式ROH的醇和具有化学式的甲苯进行的中间体和总体合成##STR2##。

  公开号：

  US04284643A1

文献信息

• (-)-.alpha.-Cya
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04239777A1

  公开（公告）日：1980-12-16

  The invention is the compound (-)-.alpha.-cyano-m-phenoxybenzyl(+)-.alpha.-isopropyl-4-difluoromethoxyph enylacetate.

  这项发明是化合物(-)-α-氰基-m-苯氧基苄(+)-α-异丙基-4-二氟甲氧基苯乙酸酯。
• Method for the control of cattle grubs employing m-phenoxybenzyl and .alpha
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04394388A1

  公开（公告）日：1983-07-19

  A method for the control of larvae of heel flies which parasitize ruminants and other domestic and farm animals involving topical application of a larvicidally effective amount of a m-phenoxybenzyl or .alpha.-cyano-m-phenoxybenzyl ester of a 2-haloalkyl(oxy-, thio-, sulfinyl-, or sulfonyl)phenyl alkanoic acid.

  一种用于控制寄生在反刍动物和其他家畜及农场动物身上的踝蝇幼虫的方法，涉及局部施用m-苯氧苯甲酰或α-氰基-m-苯氧苯甲酰酯的2-卤代烷基（氧基、硫基、亚砜基或磺基）苯基脂肪酸的杀幼虫有效量。
• Method for the alkylation of phenylacetonitriles
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04377531A1

  公开（公告）日：1983-03-22

  A method for the alkylation of certain substituted phenylacetonitriles with alkylhalides in the presence of solid particulated alkali metal hydroxides under essentially anhydrous conditions. Trialkylamine catalysts may optionally be utilized. Compounds obtained by this method, some of which are valuable intermediates in the preparation of pyrethroid pesticides, are described.

  在基本无水条件下，使用固体颗粒状碱金属氢氧化物的存在，将某些取代苯乙腈与烷基卤化物烷基化的方法。三烷基胺催化剂可以选择性地被使用。描述了通过这种方法获得的化合物，其中一些是制备拟除虫剂中间体的有价值的化合物。
• Method for fighting against arthropods destructive of crops and compositions therefor
  申请人：——

  公开号：US20030187029A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to processes for controlling arthropods, particularly processes for controlling insects and especially processes for controlling insects which ravage crops, particularly rice crops or market-garden crops; as well as to processes for protecting crops, particularly rice crops or market-garden crops; as well as to processes directed towards improving the yield of the treated crops; as well as to compositions or products which may be used in such processes.

  本发明涉及控制节肢动物的方法，尤其是控制昆虫的方法，特别是控制破坏作物的昆虫的方法，尤其是稻作或菜园作物的方法；以及保护作物的方法，特别是稻作或菜园作物的方法；以及旨在提高经过处理的作物产量的方法；以及可用于这些方法的组合物或产品。
• Combating arthropods with fluorine-containing phenylacetic acid esters
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04405639A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  Fluorine-containing phenylacetic acid esters of the formula ##STR1## in which R represents the radical of an alcohol customary in the case of pyrethroids, R.sup.1 represents C.sub.2-4 -alkyl, C.sub.2-4 -alkenyl or cyclopropyl, X represents H, halogen, alkyl, alkoxy, OCHF.sub.2, SCHF.sub.2, SCClF.sub.2 or SCF.sub.3 and X.sup.1 can vary widely or form a fused ring with X, the overall compound necessarily containing a fluorine atom, which compounds possess arthropodicidal properties. Intermediates therefor and an overall synthesis from an alcohol of the formula ROH and a toluene of the formula ##STR2## are also shown.

  化学式为##STR1##的含氟苯乙酸酯，其中R代表在拟除虫剂中通常使用的醇基团，R.sup.1代表C.sub.2-4-烷基，C.sub.2-4-烯基或环丙基，X代表H，卤素，烷基，烷氧基，OCHF.sub.2，SCHF.sub.2，SCClF.sub.2或SCF.sub.3，X.sup.1可以广泛变化或与X形成融合环，整个化合物必须含有氟原子，这些化合物具有杀虫性能。还显示了其中间体和从公式为ROH的醇和公式为##STR2##的甲苯中的总合成。