三苯氧基苯甲醛 | 39515-47-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三苯氧基苯甲醛
• 中文别名: 3-苯氧基苯甲醛氰基肼
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(3-phenoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: α-hydroxy-(3-phenoxybenzene)acetonitrile；3-phenyloxy-α-cyano-benzyl alcohol
• CAS: 39515-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00001861
• 分子量: 225.247
• InChiKey: GXUQMKBQDGPMKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79℃ (ethanol )
• 沸点：
  399.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二甲基亚砜
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1,8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2927
• 危险性描述：
  H301,H310,H314,H331
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处。

制备方法与用途

用途

三苯氧基苯甲醛可用作溴氰菊酯、氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氰戊菊酯、苯氰菊酯等拟除虫菊酯杀虫剂的中间体。

化学性质

微红色液体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 氯氰菊酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of a crystalline insecticidal pyrethroid

  摘要：

  这是一个由(S)-(氰基)(3-苯氧基苯基)甲基(1R,cis)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯和(R)-(氰基)-(3-苯氧基苯基)-甲基(1S,cis)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯的光学活性的晶体，其通过循环结晶/平衡过程制备，并且其作为杀虫剂的用途被描述和举例。

  公开号：

  US04261921A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸一水合物 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 三苯氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl-carboxylates used as nematocides

  摘要：

  这是一段有关杀虫剂的化学方程式及其制备方法的描述。其中包括公式为##STR1##的环丙烷羧酸(R,S)和(S)α-氰基-3-苯氧基苄基酯，其中n是1、2或3的整数，酸为(IR,trans)或(IR,cis)。这些化合物具有出色的杀虫活性，并且可以通过特定的方法进行制备。

  公开号：

  US04315943A1

文献信息

• Method for producing cyclopropanecarboxylates
  申请人：——

  公开号：US20020052525A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  There is provided a method for producing a cyclopropanecarboxylate of formula (1): 1 which comprises contacting a cyclopropanecarboxylate of formula (2): 2 with a monohydroxy compound of formula (3): R 7 OH  (3) in the presence of a lithium compound of formula (4): R 8 OLi  (4), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; R 6 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenyl group; R 7 and R 8 do not simultaneously represent the same and each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.

  提供了一种生产公式（1）环丙烷甲酸酯的方法： 1 该方法包括接触 一种公式（2）的环丙烷甲酸酯： 2 与一种公式（3）的单羟基化合物： R 7 OH  (3) 在公式（4）的锂化合物存在下： R 8 OLi  (4)， 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 每个独立代表 一个氢原子，一个卤素原子， 一个取代或不取代的烷基团， 一个取代或不取代的烯丙基团，或 一个取代或不取代的芳基团； R 6 代表一个有1到10个碳原子的烷基团或 一个取代或不取代的苯基团； R 7 和R 8 不同时代表相同的，且每个独立代表 一个取代或不取代的烷基团，或 一个取代或不取代的芳基团。
• 1,2-Diphenylethylenediamine linked chiral Ti(iv) complex—a new entry to the highly enantioselective silylcyanation of aliphatic and aromatic aldehydesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b107867d/
  作者：Chun-Wei Chang、Chun- TzuYang、Chyuan-Der Hwang、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1039/b107867d

  日期：2002.1.14

  Highly enantioselective silylcyanation of aliphatic and aromatic aldehydes was achieved by using a 1,2-diphenylethylenediamine linked chiral Ti(IV) complex as the catalyst.

  通过使用1,2-二苯基乙二胺连接的手性Ti（IV）络合物作为催化剂，可以实现脂族和芳族醛的高度对映选择性甲硅烷基氰化。
• Process for producing cyclopropanecarboxylates
  申请人：——

  公开号：US20020151741A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  There is disclosed a process process for producing a cyclopropanecarboxylate of formula (1): 1 which process comprises reacting cyclopropanecarboxylic acid of formula (2): 2 with a monohydroxy compound of formula (3): R 6 OH  (3), in the presence of a catalyst compound comprising an element of to Group 4 of the Periodic Table of Elements.

  披露了一种制备公式(1)所示的环丙烷甲酸酯的方法：1该方法包括将公式(2)所示的环丙烷甲酸与公式(3)所示的单一羟基化合物反应：R6OH  (3)，在含有元素周期表第4族元素的催化剂化合物存在下。
• Immobilized Baliospermum montanum hydroxynitrile lyase catalyzed synthesis of chiral cyanohydrins
  作者：Nisha Jangir、Santosh Kumar Padhi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.017

  日期：2019.3

  Hydroxynitrile lyase (HNL) catalyzed enantioselective CC bond formation is an efficient approach to synthesize chiral cyanohydrins which are important building blocks in the synthesis of a number of fine chemicals, agrochemicals and pharmaceuticals. Immobilization of HNL is known to provide robustness, reusability and in some cases also enhances activity and selectivity. We optimized the preparation

  羟基腈裂解酶（HNL）催化的对映选择性CC键形成是合成手性氰醇的有效方法，手性氰醇是许多精细化学品，农用化学品和药物合成中的重要组成部分。已知HNL的固定可提供鲁棒性，可重复使用性，并且在某些情况下还可以增强活性和选择性。我们通过交联酶聚集体（CLEA）法优化了褐藻（Balospermium montanum HNL）固定化的制备（BmHNL），并通过SEM对其进行了表征。使用CLEA-BmHNL进行了生物催化参数的优化，以从苯甲醛获得最高的％转化率和ee（S）-扁桃腈的ee。优化的反应参数为：反应时间20分钟，7 U CLEA-BmHNL，1.2 mM底物和300 mM柠檬酸盐缓冲液pH 4.2，合成了约99％ee和约60％转化率的（S）-扁桃腈。与其他CLEA-HNL不同，在CLEA-BmHNL生物催化中添加有机溶剂的ee％或产物转化率没有提高。CLEA-BmHNL可以成功地连续使用八
• 4-Aryl-3-butenoic acids and lower alkyl esters
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04204071A1

  公开（公告）日：1980-05-20

  Benzyl esters and thiolesters of 4-aryl-3-butenoic acids, intermediates therefor, synthesis thereof, and the use of said esters and thiolesters for the control of pests.

  苄酯和4-芳基-3-丁烯酸的硫酯，其中间体，其合成，以及利用所述酯和硫酯来控制害虫。