7-羟基-2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮 | 17771-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-羟基-2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮
• 中文别名: 7-羟基-4'-硝基异黄酮,2,3-二氢-7-羟基-2,2-二甲基-；7-羟基-2,2-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮；7-羟基-2,2-二甲基色满-4-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one；2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxy-4H-benzo[b]pyran-4-one；7-Hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；7-hydroxy-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 17771-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD00100268
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PHEWNYMTGPOCOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  354.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2-dimethyl-7-hydroxy-8-propylchromanone
  参考文献：
  名称：

  Patonay, Tamas; Levai, Albert; Hegedus Laszlo, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 7, p. 653 - 668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-羟基-2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型苯并氧杂硼烷衍生物作为强效PDE4抑制剂，用于局部治疗特应性皮炎

  摘要：

  在这项工作中，设计，合成和生物学评估了一系列结构新颖的苯并x硼烷衍生物作为抗特应性皮炎（AD）的PDE4抑制剂。在它们之中，大多数表现出比已批准的PDE4抑制剂先导化合物Crisaborole更好的PDE4B抑制活性。特别是，在整个系列中最有效的PDE4B抑制剂72 与Crisaborole（IC 50  = 57.20 nM）相比，显示出136倍的酶活性（IC 50 = 0.42 nM）改善的同工型特异性。在佛波酯（PMA）诱导的小鼠耳部水肿模型中，在相同剂量下72的功效显着大于Crisaborole（P <0.05）。而且， 在卡泊三醇诱导的小鼠AD模型中，软膏72的药效比Crisaborole的软膏显着增强（P <0.05）。除有效的体外和体内活性外，72在重复的口服剂量毒性研究中显示出良好的安全性，并且未显示出光毒性。凭借上述引人入胜的生物学性能，作为一种新型的抗AD治疗剂，值得进一步研究72。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113171

文献信息

• Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Containing Privileged Substructures with a Diverse Display of Polar Surface Area
  作者：Mingi Kim、Yoon Soo Hwang、Wansang Cho、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00032

  日期：2017.6.12

  substituents which uniquely display polar surface area in a diverse manner. A library of 3,5-disubstituted isoxazoles were systematically prepared via 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes with nitrile oxides prepared by two complementary synthetic routes; method A utilized a halogenating agent with a base and method B utilized a hypervalent iodine reagent. Through the biological evaluation of corresponding

  我们设计并合成了3,5-二取代异恶唑的分子框架，其中包含具有各种取代基的特权子结构，这些取代基以多种方式唯一显示极性表面积。通过炔烃的1，3-偶极环加成与通过两种互补合成途径制备的腈氧化物系统地制备了3，5-二取代异恶唑的文库。方法A使用带有碱的卤化剂，方法B使用高价碘试剂。通过三种独立的表型分析方法对相应的异恶唑进行生物学评估，根据特权亚结构和取代基的类型显示了不同的生物活性模式。
• Modified coumarins. 32. Synthesis of amino-acid derivatives of dihydropyranocoumarins
  作者：M. V. Veselovskaya、Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、A. S. Ogorodniichuk

  DOI：10.1007/s10600-009-9306-1

  日期：2009.3

  Linear dihydropyranocoumarins containing natural and synthetic amino acids were synthesized using activated esters.

  使用活化酯合成了含有天然及合成氨基酸的线性二氢吡喃香豆素。
• Concise and diversity-oriented synthesis of novel scaffolds embedded with privileged benzopyran motif
  作者：Sung Kon Ko、Hwan Jong Jang、Eunha Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1039/b606341a

  日期：——

  A branching DOS strategy for an unbiased natural product-like library with embedded privileged benzopyran motif was established to provide complexity and diversity of resulting heterocycles with desired drug-likeness. The importance of skeletal diversity conducted on a privileged substructure was demonstrated through the biological evaluation of a small molecule library representing 22 unique core skeletons via in vitro cytotoxicity assay.

  建立了一种分枝的DOS策略，用于制备无偏倚的、类似天然产物库的分子库，其中嵌入特权苯并吡喃结构基元，以提供具有期望的类药性的杂环化合物的复杂性和多样性。通过体外细胞毒性检测，对代表22种独特核心骨架的小分子库进行生物活性评估，展示了以特权子结构为基础的骨架多样性的重要性。
• Synthesis and biological evaluation of substituted amide derivatives of C4-ageratochromene dimer analog
  作者：Karishma Agarwal、Kratika Gupta、Kriti Sharma、Sonu Khanka、Shilpi Singh、Jyoti Singh、Laxmikant Trivedi、Prema G. Vasdev、Suaib Luqman、Feroz Khan、Divya Singh、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128340

  日期：2021.10

  Substituted amide derivatives of C4-ageratochromene dimer analog (19) were synthesized through structural modification of precocene-I (4a), isolated from the essential oil of Ageratum conyzoides L. The target compounds (18–20, 23I-VI, 24I-VI, and 25I-VI) were evaluated for their bone-forming effect using osteoblast differentiation assay. Seven compounds (23I, 23II, 23IV, 23VI, 24III, 24VI, and 25VI)

  C4-ageratochromene 二聚体类似物 ( 19 ) 的取代酰胺衍生物是通过对从Ageratum conyzoides L的精油中分离得到的precocene-I ( 4a )进行结构修饰而合成的。目标化合物（18 - 20，23I-VI，24I-VI，和25I-VI），用于使用成骨细胞分化测定其骨成形效果进行了评价。七种化合物（23I、23II、23IV、23VI、24III、24VI和25VI）在 1 pM–1 nM 浓度范围内表现出良好的活性。在 1 pM 浓度下，最活跃的化合物即23II显示成骨细胞的有效矿化以及成骨标记基因即RUNX 2，BMP-2和1型胶原蛋白（Type-1 col）的表达，对成骨细胞没有任何毒性。18和20的单晶X射线分析表明，这些分子的核心核带有反式-芪类系统中的苯环，并且与17β-雌二醇（1）和己烯雌酚（DES，3）具有良好的结构相关性。关于23II的计算机研究显示其与雌激素受体
• Chromanone derivatives, a process for their preparation and compositions
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04316899A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  Compounds of the formula (II): ##STR1## and pharmaceutically acceptable acid-addition salts thereof wherein Ar is a pyrimidyl group having useful anti-hypertension activity, their preparation, and pharmaceutical compositions containing them.

  式（II）的化合物：##STR1##及其药用可接受的酸盐，其中Ar是具有有用的抗高血压活性的嘧啶基团，它们的制备以及含有它们的药物组合物。