3-(dimethylamino)-1-(furan-2-yl)-2-propen-1-one | 17168-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(furan-2-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 17168-45-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00121186
• 分子量: 165.192
• InChiKey: FZMFPCLBMUFJGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  231.8±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(furan-2-yl)-2-propen-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium ethanolate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(furan-2-yl)-5-iodopyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型含芳嘧啶部分磺酰脲类衍生物作为潜在抗植物病原真菌剂的设计，合成和SAR研究

  摘要：

  摘要乙酰羟酸合酶（AHAS）被认为是抗真菌药物的有希望的靶标。在这里，根据药效团结合和生物立体异构策略，设计并合成了三类含有芳香族取代的嘧啶的新型磺酰脲类（SUs）9-11。对十种植物病原真菌的体外杀真菌活性表明，大多数标题化合物均表现出广谱和优异的杀真菌活性。基于初步的杀真菌活性，构建了CoMFA模型，并通过3D-QSAR分析表明，嘧啶环5位附近的大基团或苯环2位附近的正电基团都有利于杀真菌活动。为了研究互动机制，10k自动停靠在酵母AHAS中，这进一步表明在嘧啶环上带有大量基团的芳基对于增强抗真菌活性至关重要。结果表明，衍生物9-11的抗真菌活性可能是由于真菌AHAS的抑制作用所致。因此，本结果有力地表明，SU应被认为是开发新型抗植物病原性真菌剂的先导化合物或模型分子。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.04.072
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 3-(dimethylamino)-1-(furan-2-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用CeCl 3 .7H 2 O / NaI由芳基/杂芳基β-烯胺酮和Meldrum酸合成6-取代的2-吡啶啉

  摘要：

  一锅缩合的芳基/杂芳基β-烯胺酮，Meldrum酸和 CeCl 3 .7H 2 O / NaI存在下，通过串联迈克尔加成-环脱水-消除序列的乙酸铵导致形成新的区域选择性6取代的2-甲基吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.1941

文献信息

• An expedient synthesis of highly functionalized 1,3-dienes by employing cyclopropenes as <i>C</i>₄ units
  作者：Chengzhou Jiang、Jiamin Wu、Jiabin Han、Kai Chen、Yang Qian、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d1cc01254a

  日期：——

  chosen as standard C4 units of 1,3-diene precursors. The reactions are believed to undergo a unique cutting and insertion process, involving a CC bond cleavage of the enaminone and insertion of a new C(sp2) source with the formation of two C–C single bonds. A broad range of substrates can be used to synthesize the corresponding 1,3-dienes under very mild reaction conditions, including low catalyst-loading

  已经描述了通过在铑催化剂的存在下用环丙烯裂解烯胺酮的C C键来合成二羰基官能化的1，3-二烯的有效方法。明智地选择乙酸酯取代的环丙烯作为1，3-二烯前体的标准C 4单元。据信，这些反应经历了独特的切割和插入过程，包括烯胺酮的C C键裂解和插入新的C（sp 2）源并形成两个C C单键。在非常温和的反应条件下，包括低催化剂负载，环境温度和中性反应溶剂，可以使用各种各样的底物来合成相应的1,3-二烯。
• I₂-Promoted [4 + 2] cycloaddition of <i>in situ</i> generated azoalkenes with enaminones: facile and efficient synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines
  作者：Jiajun Feng、Tiantong He、Yuxing Xie、Yang Yu、Jonathan B. Baell、Fei Huang

  DOI：10.1039/d0ob01958e

  日期：——

  A facile and efficient strategy for the synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines through I2-promoted [4 + 2] cycloaddition of in situ generated azoalkenes with enaminones has been developed. The switch in selectivity is attributed to the judicious choice of different reaction temperatures. The key features of this work include controllable and selective synthesis, good functional group tolerance

  已经开发了一种通过 I 2 -促进的 [4 + 2]原位生成的偶氮烯烃与烯胺酮环加成来合成 1,4-二氢哒嗪和哒嗪的简便有效的策略。选择性的转换归因于对不同反应温度的明智选择。这项工作的主要特点包括可控和选择性合成、良好的官能团耐受性、良好的反应收率、无金属/碱基条件以及一锅法的适用性。
• A Facile Total Synthesis of Imatinib Base and Its Analogues
  作者：Yi-Feng Liu、Cui-Ling Wang、Ya-Jun Bai、Ning Han、Jun-Ping Jiao、Xiao-Li Qi

  DOI：10.1021/op700270n

  日期：2008.5.1

  Imatinib and its analogues were successfully synthesized by an improved method in 19.5– 46.2% total yield of six main steps. Pyrimidinyl amine was prepared by the reaction of enaminone and guanidine nitrate without the use of a toxic cyanamide. N-(2-Methyl-5-nitrophenyl)-4-(pyridin-3-yl) pyrimidin-2-amine as a key intermediate for the synthesis of imatinib was prepared by copper-catalyzed N-arylation

  伊马替尼及其类似物通过改进的方法成功地合成了六个主要步骤，总收率为19.5–46.2％。嘧啶胺是通过烯胺酮和硝酸胍的反应制备的，无需使用有毒的氰胺。ñ - （2-甲基-5-硝基苯基）-4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-胺，制备由铜催化的关键中间体为伊马替尼的合成ñ产率为82％的杂芳基胺-arylation 。在此C-N键形成反应中，使用铜盐代替了昂贵的钯化合物。使用水作为溶剂，通过N 2 H 4 ·H 2 O / FeCl 3 / C体系将中间体硝基化合物还原。
• Design and synthesis of novel benzenesulfonamide containing 1,2,3-triazoles as potent human carbonic anhydrase isoforms I, II, IV and IX inhibitors
  作者：Rajiv Kumar、Lalit Vats、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.021

  日期：2018.7

  1 to 86.8 nM as compared to standard drug acetazolamide (AAZ) with Ki = 250 nM. Further it was found that most of tested compounds were weaker inhibitors of isoform, hCA II although compounds 7b, 7d-7e, 8a, 8d-8f, 8i (mostly with electron withdrawing substituents) have shown better inhibition potential (Ki < 50 nM). Against glaucoma associated hCA IV, compound 7d was found to be better inhibitor (Ki = 52

  为了发现新的生物活性化合物，一系列二十个新颖的杂环衍生物在5位被-H（7a-7j）或-CF 3（8a-8j）取代，在N-1位带有苯磺酰胺和各种芳酰基合成1,2,3-三唑环的4位上的化合物，并筛选其对四种人（h）同工型hCA I，II，IV和IX的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制潜能。通过[3 + 2]环加成反应由4-叠氮基苯磺酰胺合成所有化合物（7a-7j和8a-8j）。有趣的是，化合物7a-7j使用新颖的方法，通过烯胺酮中间体以一锅方式制备。与标准药物乙酰唑胺（AAZ）相比，所有新合成的化合物（7a-7j和8a-8j）都是与水肿相关的亚型hCA I的优异抑制剂，其抑制常数（K i）为30.1至86.8 nM。 K i  = 250 nM。进一步发现，尽管化合物7b，7d - 7e，8a，8d - 8f，8i是大多数受试化合物，但它们是同工型hCA II的较弱抑制剂。（大多数带有吸电子取代基）显示出更好的抑制潜能（K
• One-pot synthesis of some 2<i>H</i>-Pyran-2-one derivatives
  作者：Vladimir Kepe、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1002/jhet.5570330626

  日期：1996.11

  A one-pot synthesis of various 2H-pyran-2-one derivatives 5–19 starting from methyl ketones 1, N,N-dimethylformamide dimethyl acetal and N-acylglycines 3 in acetic anhydride is described.

  描述了在乙酸酐中从甲基酮1，N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛和N-酰基甘氨酸3开始合成各种2 H-吡喃-2-酮衍生物5-19的方法。