(5R,9aS)-5-(1-(carboxylic acid tert-butyl ester)-indol-3-yl)-8-methyl-7,8,9a,10-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-5a,8-diaza-cyclopenta[b]anthracene-6,9-dione | 1395347-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5R,9aS)-5-(1-(carboxylic acid tert-butyl ester)-indol-3-yl)-8-methyl-7,8,9a,10-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-5a,8-diaza-cyclopenta[b]anthracene-6,9-dione
• CAS: 1395347-19-9
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₆
• 分子量: 489.528
• InChiKey: JDSQCGHPTJPRNR-GBXCKJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  90.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,9aS)-5-(1-(carboxylic acid tert-butyl ester)-indol-3-yl)-8-methyl-7,8,9a,10-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-5a,8-diaza-cyclopenta[b]anthracene-6,9-dione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到(5R,9aS)-5-(1H-indol-3-yl)-8-methyl-7,8,9a,10-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-5a,8-diaza-cyclopenta[b]anthracene-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Pictet-Spengler方法合成C-1吲哚-3-基取代的四氢异喹啉衍生物

  摘要：

  提出了通过Pictet-Spengler缩合与L -DOPA或1- DOPA衍生物和1 H-吲哚-3-甲醛进行非对映选择性合成C-1吲哚-3-基取代的四氢异喹啉衍生物的方案。该方案用于成功合成几种四氢异喹啉以及二酮哌嗪融合的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.017
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R,9aS)-5-(1-(carboxylic acid tert-butyl ester)-indol-3-yl)-8-methyl-7,8,9a,10-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-5a,8-diaza-cyclopenta[b]anthracene-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Pictet-Spengler方法合成C-1吲哚-3-基取代的四氢异喹啉衍生物

  摘要：

  提出了通过Pictet-Spengler缩合与L -DOPA或1- DOPA衍生物和1 H-吲哚-3-甲醛进行非对映选择性合成C-1吲哚-3-基取代的四氢异喹啉衍生物的方案。该方案用于成功合成几种四氢异喹啉以及二酮哌嗪融合的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.017