3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-phenylalanine | 364619-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: Fmoc-DOPA(TBDMS)₂-OH；Fmoc-L-DOPA(DiTBS)-OH
• CAS: 364619-17-0
• 化学式: C₃₆H₄₉NO₆Si₂
• 分子量: 647.959
• InChiKey: PFHKUQUJHLWWQX-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-phenylalanine 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  含有DOPA（3,4-二羟基苯丙氨酸）的肽的合成

  摘要：

  来自珊瑚礁结构，蛋壳和海洋软体动物粘合剂的蛋白质均包含氨基酸3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）。这些材料的不溶性质阻碍了其表征，并将我们的工作转向了使用小肽模拟物的工作。在本文中，我们介绍了各种DOPA衍生物的合成：Boc-DOPA，Fmoc-DOPA，DOPA（TBDMS）2，DOPA（TBDPS）2，Boc-DOPA（TBDPS）2，Fmoc-DOPA（TBDMS）2和Fmoc-DOPA（TBDPS）2（其中Boc =叔丁氧羰基，Fmoc = 9-芴基甲氧羰基，TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TBDPS =叔-丁基二苯基甲硅烷基）。这些DOPA化合物用于制备各种序列的肽。所述的合成方法提供了一种制备含DOPA的肽的有效途径，其中可以在一个步骤中完成侧链的脱保护和从树脂上的切割。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00601-9
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-L-phenylalanine 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.17h， 以52%的产率得到3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  含有DOPA（3,4-二羟基苯丙氨酸）的肽的合成

  摘要：

  来自珊瑚礁结构，蛋壳和海洋软体动物粘合剂的蛋白质均包含氨基酸3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）。这些材料的不溶性质阻碍了其表征，并将我们的工作转向了使用小肽模拟物的工作。在本文中，我们介绍了各种DOPA衍生物的合成：Boc-DOPA，Fmoc-DOPA，DOPA（TBDMS）2，DOPA（TBDPS）2，Boc-DOPA（TBDPS）2，Fmoc-DOPA（TBDMS）2和Fmoc-DOPA（TBDPS）2（其中Boc =叔丁氧羰基，Fmoc = 9-芴基甲氧羰基，TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TBDPS =叔-丁基二苯基甲硅烷基）。这些DOPA化合物用于制备各种序列的肽。所述的合成方法提供了一种制备含DOPA的肽的有效途径，其中可以在一个步骤中完成侧链的脱保护和从树脂上的切割。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00601-9

文献信息

• Alaninyl variants of the marine natural product halocyamine A and their antibacterial properties
  作者：Hugo K.H. Fong、Melissa M. Cadelis、Jean Michel Brunel、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、David Barker、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.021

  日期：2018.11

  In an effort to explore the antibacterial potential of the marine natural product halocyamine A, a series of analogues including desbromo and alanine-substituted variants were synthesised and evaluated for biological activity against a panel of Gram-positive and –negative bacteria. The analogues were synthesised by a combination of solid-phase peptide synthesis and ruthenium complex/ytterbium triflate

  为了探索海洋天然产物卤胺A的抗菌潜力，合成了一系列类似物，包括去溴和丙氨酸取代的变体，并评估了其对一系列革兰氏阳性和阴性细菌的生物活性。通过固相肽合成和钌配合物/三氟甲磺酸y催化的加氢酰胺化化学的组合来合成类似物。单个丙氨酸取代（[Ala 1 ]-卤代胺A和[Ala 2 ]-卤代胺A）对革兰氏阳性细菌的活性仅适度增加，而二丙氨酸基变体表现出更强的活性，MIC值为12.5–50μM。革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和粪肠球菌。[Ala 2 ]-卤代胺的亲脂三苯甲基保护的中间体对革兰氏阴性细菌大肠杆菌最有活性。
• Synthesis and biological evaluation of the ascidian blood-pigment halocyamine A
  作者：Hugo K. H. Fong、Jean Michel Brunel、Arlette Longeon、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、David Barker、Brent R. Copp

  DOI：10.1039/c7ob01122a

  日期：——

  The first synthesis of the (Z)-indolic enamide-containing antibacterial marine natural product halocyamine A is reported.

  报道了含有（Z）-吲哚烯酰胺的抗菌海洋天然产物halocyamine A的第一次合成。
• WO2007/117053
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——