3,4-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine | 364619-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine
• CAS: 364619-18-1
• 化学式: C₄₆H₅₅NO₆Si₂
• 分子量: 774.117
• InChiKey: XQYQMVNSXQVWDJ-KDXMTYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 3,4-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  含有DOPA（3,4-二羟基苯丙氨酸）的肽的合成

  摘要：

  来自珊瑚礁结构，蛋壳和海洋软体动物粘合剂的蛋白质均包含氨基酸3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）。这些材料的不溶性质阻碍了其表征，并将我们的工作转向了使用小肽模拟物的工作。在本文中，我们介绍了各种DOPA衍生物的合成：Boc-DOPA，Fmoc-DOPA，DOPA（TBDMS）2，DOPA（TBDPS）2，Boc-DOPA（TBDPS）2，Fmoc-DOPA（TBDMS）2和Fmoc-DOPA（TBDPS）2（其中Boc =叔丁氧羰基，Fmoc = 9-芴基甲氧羰基，TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TBDPS =叔-丁基二苯基甲硅烷基）。这些DOPA化合物用于制备各种序列的肽。所述的合成方法提供了一种制备含DOPA的肽的有效途径，其中可以在一个步骤中完成侧链的脱保护和从树脂上的切割。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00601-9
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 3,4-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  含有DOPA（3,4-二羟基苯丙氨酸）的肽的合成

  摘要：

  来自珊瑚礁结构，蛋壳和海洋软体动物粘合剂的蛋白质均包含氨基酸3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）。这些材料的不溶性质阻碍了其表征，并将我们的工作转向了使用小肽模拟物的工作。在本文中，我们介绍了各种DOPA衍生物的合成：Boc-DOPA，Fmoc-DOPA，DOPA（TBDMS）2，DOPA（TBDPS）2，Boc-DOPA（TBDPS）2，Fmoc-DOPA（TBDMS）2和Fmoc-DOPA（TBDPS）2（其中Boc =叔丁氧羰基，Fmoc = 9-芴基甲氧羰基，TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TBDPS =叔-丁基二苯基甲硅烷基）。这些DOPA化合物用于制备各种序列的肽。所述的合成方法提供了一种制备含DOPA的肽的有效途径，其中可以在一个步骤中完成侧链的脱保护和从树脂上的切割。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00601-9