22(R)-22-acetoxy-3α,5-cyclo-6β-methoxy-24-nor-5α-cholane-23-al-trimethylene dithioacetal | 142730-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22(R)-22-acetoxy-3α,5-cyclo-6β-methoxy-24-nor-5α-cholane-23-al-trimethylene dithioacetal
• 英文别名: [(1R,2S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propyl] acetate
• CAS: 142730-76-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃S₂
• 分子量: 506.814
• InChiKey: IGOUIWVQHGMCPP-RIMWQWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22(R)-22-acetoxy-3α,5-cyclo-6β-methoxy-24-nor-5α-cholane-23-al-trimethylene dithioacetal 在 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 barium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 23,24-epoxy-(22R)-22-hydroxy-3β-hydroxy-cholestane-5-ene
  参考文献：
  名称：

  （22R，23R，24S）-3β-羟基-5-烯-22,23-二羟基-24-甲基胆甾烷的立体选择性合成：由16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯形成的油菜素内酯中间体。

  摘要：

  描述了一种由易得的乙酸16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯（16-DPA）高产率合成重要醛1的新方法。醛1被转化为三[ 24 ] ，涉及油菜素内酯侧链中所有四个手性中心的立体选择性生成。该合成的重要特征是通过使用三种不同催化剂的烯反应以及在乙氧基醛20上的区域选择性维蒂希反应进行的乙酸14的立体定向生成。从三醇24到油菜素内酯的转化是已知的，因此这构成了油菜素内酯的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86968-4
• 作为产物：
  描述：

  17-ethyleneandrost-5-en-3β-dimethyl-t-butylsiloxyl 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三异丙氧基氯化钛 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 166.08h， 生成 22(R)-22-acetoxy-3α,5-cyclo-6β-methoxy-24-nor-5α-cholane-23-al-trimethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  （22R，23R，24S）-3β-羟基-5-烯-22,23-二羟基-24-甲基胆甾烷的立体选择性合成：由16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯形成的油菜素内酯中间体。

  摘要：

  描述了一种由易得的乙酸16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯（16-DPA）高产率合成重要醛1的新方法。醛1被转化为三[ 24 ] ，涉及油菜素内酯侧链中所有四个手性中心的立体选择性生成。该合成的重要特征是通过使用三种不同催化剂的烯反应以及在乙氧基醛20上的区域选择性维蒂希反应进行的乙酸14的立体定向生成。从三醇24到油菜素内酯的转化是已知的，因此这构成了油菜素内酯的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86968-4